I Международный конкурс научно-исследовательских и творческих работ учащихся

Старт в науке

ИЗУЧЕНИЕ ОКИСЛИТЕЛЬНО – ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫХ РЕАКЦИЙ, РЕШЕНИЕ ЗАДАНИЙ А-38

• Авторы
• Руководители
• Файлы работы
• Наградные документы

Фролова Я.Г. 1Золотухина Ю.Д. 1

---

1

Божедомова Н.А. 1

---

1

Работа в формате PDF

289.9 KB

Автор работы награжден дипломом победителя III степени

Диплом школьникаСвидетельство руководителя

Введение ……………………………………………………………………............ 3

Основная часть …………………………………………………………………...... 6

Алкены…………………………………………………………………………….. 7

Алкины……………………………………………………………………………. 8

Гомологи бензола ……………………………………………………………….. 9

Спирты ………………………………………………………………………….... 10

Альдегиды ………………………………………………………………………. 11

Заключение ………………………………………………………………………. 12

Список использованной литературы ………………………………………..… 13

Приложение ……………………………………………………………………... 14

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность исследования: Единый государственный экзамен (далее-ЕГЭ) выпускников 11-х классов в новой форме проводится в Российской Федерации с 2000 года. Основным отличием новой формы аттестации от традиционных экзаменов является то, что она предполагает в качестве итога получение независимой «внешней» оценки качества подготовки выпускников 11-х классов.

В ЕГЭ, так же, как и в ГИА-9, заложена идея дифференциации выпускников по уровню подготовки с целью формирования профильных классов и определения других вариантов получения основного общего образования, в том числе и в системе профессионального образования.

При проведении аттестации используются задания стандартизированной формы, включающие в себя задания с выбором ответа, а также с кратким и развернутым ответом. Выполнение этих заданий позволяет установить уровень освоения федерального государственного стандарта среднего общего образования выпускниками 11 классов.

Для результативной подготовки к сдаче ЕГЭ выпускникам средней общей образовательной школы необходимо знать структуру и содержание экзаменационной работы. Выпускнику необходимо повторить изученный материал, систематизировать знания, а также точно ориентироваться в огромном потоке информации. Поэтому возникает необходимость создания пособия, которое позволит выполнить эту работу систематично и последовательно.

В нашей работе предпринята попытка создания систематизированного комплекта аналитического материала по подготовке к государственной итоговой аттестации по химии части А-38. Одной из сложных тем школьного курса химии является составление уравнений окислительно-восстановительных реакций с участием органических веществ. Окислительно-восстановительные реакции с участием органических веществ, встречаются в заданиях ЕГЭ А-38, олимпиадных заданиях. У большинства учащихся при составлении окислительно-восстановительных реакций, вызывает затруднение в прогнозировании продуктов реакции, составление уравнения электронного баланса и расстановка коэффициентов в уравнениях. На изучение окислительно-восстановительных реакций в школьном курсе отводится совсем мало времени. Лабораторных опытов всего несколько, и все они демонстрируют совсем простые окислительно-восстановительные реакции. При этом требовании к знаниям по химии окислительно-восстановительных реакций предъявляются высокие. И это правильно, т.к. именно эта тема не терпит формального заучивания, а требует понимания. Иначе невозможно подобрать правильно продукты в окислительно-восстановительных реакциях, учитывая наиболее устойчивую для элемента степень окисления, среду протекания реакции.

Создание данного комплекта обусловлено и тем, что задания части А-38 наиболее сложные в экзаменационной работе и вызывают затруднения, как правило, у большинства сдающих ЕГЭ.

Согласно анализу ЕГЭ по химии части А-38 в 2014-2015 году в г. Лесосибирске (МБОУ «СОШ №9») из 12 учащихся участвующих в сдаче ЕГЭ по химии допустили ошибки 3 учащихся -25 %, 1 учащийся не справился с заданием - 8%, 8-учащихся выполнили задание на высший балл. Проведенное предварительное тестирование в ноябре 2015 года, показало, что из 15 учащихся сдающих ЕГЭ по химии в МБОУ «СОШ №9» затруднения в решении задачи А-38 испытывало 6-учеников. Проанализированные решения и проведенный опрос учащихся 10-11 классов профильных групп показал, что большинство из них имеют затруднения при прогнозировании продуктов реакции. Вместе с тем, анализ литературы по данной проблеме исследования показал, что в настоящее время существует разнообразные методические сборники по подготовке к ЕГЭ по химии. Так, по сборникам Доронькина В.Н., Бережной А.Г., Сажневой Т.В., Февралевой В.А. и других авторов [19:5-11], безусловно, можно подготовиться к решению задач части А-38, однако, в названных сборниках, на наш взгляд, отсутствует целостная система решения данных задач.

В своей работе мы проанализировали примеры уравнений окислительно-восстановительных реакций органических веществ в разных школьных учебниках. Обратили внимание, что в учебниках: Егорова А.С. «Пособие по химии. Домашний репетитор», Кузнецова Н.Е, Гара Н.Н. «Химия 10 класс, для учащихся общеобразовательных школ», Габриеляна О.С. «Химия 10 класс. Профильный уровень» - уравнения окислительно-восстановительных реакций даны в общем виде или как отдельный пример.

В заданиях ЕГЭ данные уравнения химических реакций требуется писать в развернутом виде.

Выше названные противоречия обусловили выбор темы исследовательской работы, проблема которой сформулирована следующим образом: отсутствие полноценного комплекта аналитического материала для подготовки к ЕГЭ части А-38.Решение данной проблемы и составило цель исследования: систематизировать комплект аналитического материала для подготовки к ЕГЭ части А-38.

Объектом исследования выступает подготовка к государственной итоговой аттестации, а его предметом - систематизированный комплект аналитического материала для подготовки к ЕГЭ части А-38.

В соответствии с проблемой, объектом и предметом исследования решались следующие задачи:

1. Проанализировать содержание ЕГЭ части А-38 с целью получения представления об уровне требований к знаниям по теме «Окислительно-восстановительные реакции».

2. Проанализировать затруднения испытываемые учащимися 10-11-х классов при подготовке к ЕГЭ по химии по теме «Окислительно-восстановительные реакции».

3. Составить логико-смысловые схемы, раскрывающие окислительно-восстановительные процессы органических веществ.

4. Составить систематизированный комплект аналитического материала для подготовки к ЕГЭ части С3(А-38).

Для решения поставленных задач использовались методы исследования: анализ базовых понятий, моделирование, конструирование, обобщение.

В работе использовались следующие этапы реализации:

1. Организационный: подбор научной литературы, изучение выбранной темы.

2. Практический: проведение эксперимента, анализ интернет статей.

3. Диагностический: подведение итогов анкетирования, просмотр результата эксперимента.

Для подготовки к ЕГЭ учащиеся могут использовать различный материал, сборники различных авторов. [4-13] Решив выбранный тест, ученик, сможет разобрать свои ошибки, так как к задачам идет пояснение. Так, в обучающей системе Гущина Д.Д. «Решу ЕГЭ», к уравнениям окислительно-восстановительным реакций идет ответ, без подробного пояснения. К сожалению, в этих сборниках не всегда предлагаемые задания совпадают с заданиями КИМов. Проанализированные решения и проведенный опрос учащихся 10-11 классов показал, что большинство из них имеют затруднения при определении степени окисления и прогнозирования продукта реакции. В методических пособиях указаны различные подходы при определении степени окисления в органических веществах. Мы считаем, что легче определять степень окисления у каждой группы атомов в молекуле органического вещества. Рассмотрим пример на примере бутена-2: CH₃ – CH=CH – CH₃.

Определяем степень окисления у каждой групп атомов. Степень окисления водорода равна +1, у углерода -3. У атомов углерода лежащих при двойной связи степень окисления равна -1. В окислительно-восстановительном процессе будут участвовать атомы углерода, лежащие при двойной связи.

При составлении окислительно-восстановительных реакций необходимо не только правильно определять степень окисления элемента, но и уметь исходя из степени окисления, предсказывать продукты химической реакции в зависимости от условий среды. Для более удобного прогнозирования продуктов реакции органических веществ нами составлены опорные схемы, которые на наш взгляд помогут учащимся правильно определить продукты, которые получатся при окислении.

Перманганат калия и дихромат калия могут менять свою степень окисления в зависимости от среды:

KMn⁺⁷O₄ → кислая среда – Mn⁺², KMn⁺⁷O₄ → нейтральная среда – MnO₂⁺⁴

KMn⁺⁷O₄ → щелочная среда – K₂Mn⁺⁶O₄

K₂Cr₂⁺⁶O₇(K₂Cr₂⁺⁶O₄) → кислая среда – Cr⁺³

K₂Cr₂⁺⁶O₇(K₂Cr₂⁺⁶O₄) → нейтральная среда – Cr⁺³(Cr(OH)₃)

K₂Cr₂⁺⁶O₇(K₂Cr₂⁺⁶O₄) → щелочная среда – K₃[Cr(OH)₆]

Нами было замечено, что углерод со степенью окисления -1 переходит в углерод со степенью окисления +3(кислота) или в углерод +1 (альдегид). Углерод со степенью окисления 0 переходит в углерод со степенью окисления +2 (кетон). Углерод со степенью окисления -2, переходит в углерод со степенью +4 (углекислый газ).

Алкены

При мягком окислении алкены в нейтральной среде превращаются в гликоли (двухатомные спирты). Атомы-восстановители в этих реакциях – атомы углерода, связанные двойной связью.

1. Алкен + KMnO₄ + H₂O =диолы+ MnO₂ +KOH

3СH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O = 3C₂H₄(OH)₂ + 2MnO₂ + 2KOH

2. Алкен(симметричный) + Н₂SO₄+ KMnO₄ → R-COOH + K₂SO₄ +MnSO₄ + H₂O

СН₃-СН=СН-СН₃ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 2CH₃COOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O

3. Алкен(несимметричный, = связьнеукрайнего) + KMnO₄ + Н₂SO₄→смесь R-COOH+ +K₂SO₄ +MnSO₄ + H₂O

5CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 5CH₃COOH + 5C₂H₅COOH + 8MnSO₄ + +4K₂SO₄ + 17H₂O

4. Алкен (= связьукрайнего)KMnO₄ + H₂O→CO₂+R-COOH+MnO₂ +KOH

3CH₃-CH=CH₂+2KMnO₄+4H₂O =2MnO₂+3CH₃-CH(OH)-CH₂(OH) +2KOH

5. Алкен(уСпри=связи→R) + KMnO₄ + H₂SO₄ → R-COOH + R-CO-R+ +K₂SO₄+MnSO₄ +H₂O

6. Алкен(уСпри=связи)+KMnO₄+H₂SO₄→R-CO-R+R-CO-R+MnSO₄+K₂SO₄+

+H₂O

Алкадиены. Диены + KMnO₄ + H₂O → многоатомные спирты

СH₃-CH=CH-CH=CH-CH₃+KMnO₄+H₂O→СH₃-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH₃

Алкины

Алкины окисляются в несколько более жестких условиях, чем алкены, поэтому они обычно окисляются с разрывом углеродной цепи по тройной связи. Как и в случае алкенов, атомы-восстановители здесь – атомы углерода, связанные кратной связью. В результате реакций образуются кислоты и диоксид углерода. Окисление может быть проведено перманганатом или дихроматом калия в кислотной среде, например:

1. Этин + KMnO₄ + H₂SO₄→ OOHC-COOH (щавелевая кислота или этандиовая кислота)

C₂H₂+ 2KMnO₄+3H₂SO₄→ 2CO₂+ 2MnSO₄+ 4H₂O + K₂SO₄

2. Этин + OH^- → OOKC–COOK

+ Н₂О →OOKC–COOK(оксалаткалия)

3C₂H₂+ 8KMnO₄+2H₂O → 3K₂C₂O₄+ 8MnO₂+ 2KOH

3CH≡CH +8KMnO₄+2Н₂О → 3KOOC –COOK +8MnO₂+2КОН

3. Симметричныйалкин + KMnO₄ + H₂SO₄ → R-COOH

алкин + KMnO₄ + Н₂О → R-COOК

алкин + KMnO₄ + ОН^- → R-COOК

4. Несимметричный алкин + KMnO₄ +H₂SO₄→ смесь кислот

5CH≡CH+8KMnO₄+12H₂SO₄→5HOOC–COOH+8MnSO₄+4К₂SO₄+12Н₂О +ОН^- ┐ соли этих кислот

+Н₂О ┘

5. Алкин ≡ связь у крайнего + KMnO₄ + H₂SO₄ → CO₂ + R-COOH

CH≡CH + 2KMnO₄+3H₂SO₄→ 2CO₂+ CH₃-COOH+2MnSO₄+ 4H₂O + K₂SO₄

+ ОН^- или + Н₂О = СО₂ + соль

Гомологи бензола

Бензол не окисляется даже в довольно жестких условиях. Гомологи бензола могут быть окислены раствором перманганата калия в нейтральной среде до бензоата калия.

Арены:

1. C-СН₃

+ KMnO₄ + H₂SO₄→ C₆H₅ – COOH

+ OH^- или + H₂O → C₆H₅ – COOH

C₆H₅

5С₆Н₅СН₃+6КMnO₄+9 H₂SO₄→ 5С₆Н₅СООН+6MnSO₄+3K₂SO₄+ 14H₂O

C₆H₅CH₃+2KMnO₄+ H₂O → C₆H₅COOK + 2MnO₂+ KOH

2 . CH₂- CH₃ CO₂ ↑+ C₆H₅- COOH

+ OH^- ┐ K₂CO₃ + C₆H₅-COOH

+ H₂O┘

5C₆H₅–C₂H₅+12KMnO₄+18H₂SO₄→5C₆H₅COOH+5CO₂+12MnSO₄+6K₂SO₄+28H₂O

C₆H₅CH₂CH₃+ 4KMnO₄→ C₆H₅COOK+K₂CO₃+ 2H₂O+4MnO₂+ KOH

3.CH₃ COOH

CH₃+ KMnO₄ COOH

4. CH₃ COOH

CH₃ + KMnO₄ COOК │соль

Окисление спиртов

Непосредственным продуктом окисления первичных спиртов являются альдегиды, а вторичных – кетоны. С избытком окислителя (KMnO₄, K₂Cr₂O₇) в любой среде первичные спирты окисляются до карбоновых кислот или их солей, а вторичные – до кетонов.

3C₂H₅OH + K₂Cr₂O₇+ 4H₂SO₄→ 3CH₃CHO + K₂SO₄+ Cr₂(SO₄₎₃+ 7H₂O

Первичныйспирт. R-OH + KMnO₄ + H₂SO₄→кислота+MnSO₄+H₂O+K₂SO₄

Надо иметь в виду, что при окислении спиртов могут получаться при слабом окислении альдегиды, при сильном окислении кислоты.

5CH₃-CH₂OH+2 KMnO₄+3H₂SO₄→5CH₃COH + 2MnSO₄+8H₂O+K₂SO₄

5C₂H₅OH + 4KMnO₄+ 6H₂SO₄→ 5CH₃COOH + 4MnSO₄+2K₂SO₄+11H₂O

При окислении спиртов дихроматом калия могут получаться в зависимости от условий разные продукты.

4.R-OH+K₂Cr₂O₇+H₂SO₄R-COОH+Cr₂(SO₄₎₃+K₂SO₄+CH₃COH+H₂OR-COH

3C₂H₅OH + K₂Cr₂O₇+ 4H₂SO₄→ 3CH₃CHO + K₂SO₄+ Cr₂(SO₄₎₃+ 7H₂O

3CH₃–CH₂OH+2K₂Cr₂O₇+8H₂SO₄→3CH₃–COOH + 2K₂SO₄+2Cr₂(SO₄₎₃+11H₂O

Вторичный спирт+ KMnO₄ → кетон + MnO₂ + KOH +H₂O

+ КMnO₄ + H₂SO₄→ кетон + MnSO₄ + H₂SO₄

+ KMnO₄ + H₂SO₄→ разрывцепи

Третичный спирт+ Cr₂O₃ + H₂SO₄→ кетон + спирт

5СН₃-СНОН-СН₂-СН₃+2KMnO₄+3H₂SO₄ →5CH₃-CO-CH₂-CH₃+K₂SO₄+2MnSO₄+8H₂O

Необходимо помнить, что при окислении метанола могут получаться следующие продукты:

CH₃OH + KMnO₄ → K₂CO₃ + MnO₂ + H₂O

+ H₂SO₄→ CO₂

+ OH^- ; H₂O → K₂CO₃

При окислении многоатомных спиртов могут получаться следующие продукты:

Этандиол + KMnO₄ + KOH → оксалат

5СН₂(ОН)–СН₂(ОН)+8КMnO₄+12H₂SO₄→5HOOC–COOH+8MnSO₄+4К₂SO₄+22Н₂О

3СН₂(ОН)–СН₂(ОН) + 8КMnO₄→ 3KOOC –COOK +8MnO₂+2КОН +8Н₂О

Окисление альдегидов и кетонов

Альдегиды – довольно сильные восстановители, и поэтому легко окисляются различными окислителями, например: KMnO₄, K₂Cr₂O₇, [Ag(NH₃₎₂]OH, Cu(OH)₂. Все реакции идут при нагревании:

1. Альдегид + KMnO₄+ H₂SO₄→ R-COOH+MnSO₄+K₂SO₄+ H₂O

5CH₃-COH+ 2KMnO₄+3 H₂SO₄→ 5CH₃COOH+2MnSO₄+K₂SO₄+ 3H₂O

2. Альдегид+ KMnO₄ + OH^- → R-COOMe (соль)

2 CH₃COOH +2KOH = 2CH₃COOK + 2 H₂O

3. Альдегид+KMnO₄+H₂O = CH₃COOH+ MnO₂ +H₂O

3CH₃CHO + 2KMnO₄→ CH₃COOH + 2CH₃COOK + 2MnO₂+ H₂O

4. Альдегид + K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄→ R- COOH+ Cr₂(SO₄₎₃+K₂SO₄+H₂O

3CH₃CHO + K₂Cr₂O₇+ 4H₂SO₄→ 3CH₃COOH + Cr₂(SO₄₎₃+ 7H₂O

5. Метаналь + K₂Cr₂O₇+ H₂SO₄→ СО₂ ↑

3C₂H₅OH+2K₂Cr₂O₇+ 8H₂SO₄→ 3CH₃COOH +2Cr₂(SO₄₎₃ +2K₂SO₄+ 11H₂O.

Кетоны:

Окислению подвергаются циклические соединения:

Циклоалканы окисляются в кислой среде до двухосновных дикарбоновых кислот.

Циклобутен + KMnO₄ + H₂SO₄ → бутандиовая кислота (янтарная).

Циклгексен + KMnO₄ + H₂SO₄ → гександиовая кислота (адипиновая).

Разберем пример тренировочного теста 2016 года.

5 + 8KMnO₄+12H₂SO₄ →8MnSO₄+4K₂SO₄+12H₂O+5НООС- (СН₂-СН₂₎₂СООН

2С^-1 2С⁺³ – окисление. Mn⁺² Mn⁺⁷ – восстановление.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Таким образом, нами проанализировано содержание ЕГЭ части С3 (А-38) с целью получения представления об уровне требований к знаниям по теме «Окислительно-восстановительные реакции». Выявлены затруднения испытываемые учащимися 10-11-х классов при подготовке к ЕГЭ по химии по теме «Окислительно-восстановительные реакции». Составлены опорные схемы, раскрывающие окислительно-восстановительные процессы органических веществ. Составлен систематизированный комплект аналитического материала для подготовки к ЕГЭ части С3 (А-38).

Данная работа на наш взгляд имеет общеобразовательный характер и предназначена для углубленного изучения химических процессов, способствует расширению предметных знаний по химии, лучшему усвоению материала на профильном уровне.

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙСПИСОК

1. Ахметов Н.С. Общая и неорганическая химия. М.: Высшая школа, 1988.446 с.

2. Габриелян О.С., Маскаев Ф.Н. Учебник для образовательных учреждений. Дрофа. Москва, 2005.

3. Глинка Н.Л. Общая химия. М.: Химия, 1985. 740 с.

4. Дзудцова Д.Д, Бестаева Л.Б. Окислительно-восстановительные реакции. Дрофа. Москва, 2005 г.

5. Егоров А.С. Пособие-репетитор для поступающих в вузы. Ростов-на-Дону «Феникс»2010.

6. Иванцова В.И., Кондратюк Л.Г. Окислительно-восстановительные реакции (методическое пособие) красноярский краевой институт повышения квалификации работников образования. Красноярск, 2007г.

7. Карцова А.А, Левкин А. Н. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии // Химия в школе. 2004, №2, 55-61 с.

8. Кузнецова Н.Е., Титова И.М., Гара Н.Н. Учебник для общеобразовательных учреждений (профильный уровень). Москва Издательский центр «Вентана-Граф», 2006.

9. Матч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура: В 4т./ Пер. с англ.- М.: Мир, 1987-1988.

10. Молчанова Е.Р., Кондратюк Л.Г. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии (методическое пособие). Главное управление образования администрации г. Красноярска. Красноярский городской научно-информационно-методический центр, г. Красноярск, 2006 г.

11. Потапова С.А. Окислительно-восстановительные реакции: – учебное пособие по химии для слушателей факультета до вузовской подготовки. Саратов: изд-во СГТУ, 1997, 23 с.

12. Степин Б.Д. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1994, 608 с.

13. Хомченко Г.П., Савостьянова К.И. Окислительно-восстановительные реакции: Пособие для учащихся. М.-: Просвещение , 1980.

Приложение 1

Изменение степени окисления атомов углерода в молекулах органических соединений

14