НА САМОМ ДЕЛЕ или ОПРЕДЕЛЕНИЕ СИСТЕМАТИЧЕСКОГО НАЗВАНИЯ ЗАПАХОВ ВЕЩЕСТВ СТИХОТВОРЕНИЯ ДЖАНИ РОДАРИ "ЧЕМ ПАХНУТ РЕМЁСЛА"

XII Международный конкурс научно-исследовательских и творческих работ учащихся
Старт в науке

НА САМОМ ДЕЛЕ или ОПРЕДЕЛЕНИЕ СИСТЕМАТИЧЕСКОГО НАЗВАНИЯ ЗАПАХОВ ВЕЩЕСТВ СТИХОТВОРЕНИЯ ДЖАНИ РОДАРИ "ЧЕМ ПАХНУТ РЕМЁСЛА"

Крутовцев Р.А. 1
1Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение основная общеобразовательная школа №3 г. Камешково
Арустамян А.С. 1
1Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение основная общеобразовательная школа №3 г.Камешково
Автор работы награжден дипломом победителя III степени
Текст работы размещён без изображений и формул.
Полная версия работы доступна во вкладке "Файлы работы" в формате PDF

Введение

Актуальность

На первых уроках химии мы узнали, что она изучает свойства вещества. Всё, что нас окружает - это вещества определённого химического состава, они состоят из молекул, молекулы из атомов.[2]

Молекулой называется самая маленькая частица конкретного вещества, которая сохраняет его химические свойства. У всех веществ есть свои названия, которых как правило несколько. Для многих веществ, кроме традиционных, есть ещё и систематические названия. В традиционных названиях отражают определенные свойства веществ, способы получения или содержали название того, из чего данное вещество было выделено.   Ученые постоянно продолжают открывать всё новые и новые соединения, а называть которые (или даже и составить формулы), с помощью существующих правил иногда оказывается невозможно. Номенклатурные правила содержатся в многотомном издании: " Номенклатурные правила ИЮПАК по химии" и число томов, в котором непрерывно возрастает. Пользуясь номенклатурными правилами, можно составить систематическое название вещества.

Систематическое название вещества – название вещества, составленное по номенклатурным правилам и отражающее состав, а иногда и строение данного вещества. [3] Мне стало очень интересно, можно ли детское стихотворение "Чем пахнут ремёсла"[1] в котором используется очень много разных запахов перевести на язык химической номенклатуры и узнать строение этих веществ, а также узнать сильно ли изменится содержание стихотворения если заменить названия запахов в нем на номенклатурные.

Объект исследования: Стихотворение "Чем пахнут ремёсла".

Предмет исследования: Запахи ремёсел в стихотворении.

Гипотеза:

Все перечисленные запахи в стихотворении "Чем пахнут ремесла" имеют систематические названия и их можно представить химическими формулами.

Цель работы: определение систематических называний запахов веществ, в стихотворении Джанни Родари "Чем пахнут ремесла" и перевод его на язык химической номенклатуры.

Задачи:

Узнать как появляется запах.

Узнать как человек ощущает запахи.

Перечитать стихотворение и выписать запахи, которые в нём используются.

Найти основной источник запаха в "каждом деле".

Найти номенклатурное название запаха вещества и его химическую формулу.

Составить новое "химическое" стихотворение.

Методы исследования:

Хемоинформатика

Основная часть

2.1 Запах

2.2 Появление запаха

Предметы, которые обладают запахом, как правило, содержат в себе летучие молекулы. Летучесть - испарение молекул вещества ниже температуры кипения.
Из курса физики мы знаем, что любое вещество может быть в трех агрегатных состояниях: твердом, жидком и газообразном. В газообразное состояние вещества переходят при парообразовании. Существует два способа: испарение и кипение. Испарение происходит с поверхности жидкости при любой температуре. Для кипения же необходимы определенные условия.
Необходимо прояснить, что такое температура кипения. Представим, что у нас есть сосуд с жидкостью. Молекулы находятся в жидком состоянии, между ними определенные силы взаимодействия. Чтобы молекулы могли выйти в газообразное состояние (где между ними практически нет взаимодействий), им необходимо разорвать эти межмолекулярные связи. Когда мы говорим о разрыве связей, мы подразумеваем, что нужна энергия. Такая энергия может быть термальной. Например, при повышении температуры энергия молекул повышается и разрыв связей между молекулами более вероятен, но само вещество при этом не разрушается. [4]

2.3 Ощущение запаха человеком

Механизм воздействия пахучих веществ на орган обоняния окончательно не выяснен. Существуют различные теории, как физические, так и химические, в которых учёные стремятся объяснить этот механизм.

Для ощущения запаха нужен непосредственный контакт молекулы пахучего вещества с обонятельными рецепторами. В связи с этим необходимое свойство пахучего вещества — летучесть. Но неизвестно, какие именно физические или химические свойства определяют эффективность вещества как обонятельного раздражителя.

Учёным удалось выстроить цепочку от взаимодействия пахучего вещества с рецептором до формирования в мозге чёткого впечатления определённого запаха. Немаловажную роль в этом сыграли исследования американских учёных Ричарда Акселю и Линды Бак, за которые они были удостоены Нобелевской премии 2004 г. [5]

Очень часто один раз почувствовав запах человек запоминает его навсегда.

Запахи появляются при преобразовании молекул объектов в газовую фазу при tниже кипения. Затем, они диффундируют по воздуху и попадают на рецепторы обоняния. У запахов есть своя формула.

Наука пытается выявить закономерности восприятия запахов, и одним из важных факторов в этом вопросе является геометрия молекул. Поэтому классификация приятных нам ароматов довольно часто связана со строением молекул и природой функциональных групп. Так, многие из приятных нам веществ, нередко содержат одну из так называемых функциональных групп: карбинольную —С—ОН, карбонильную > С=О, сложноэфирную и некоторые другие. 

Конечно, самая обширная группа запахов, широко используемых в пищевой и парфюмерной промышленности, сложные эфиры. Они имеют фруктовый и фруктово-цветочный запах.

Также хорошо пахнут альдегиды, кетоны, спирты и некоторые другие группы органических соединений. 

Цветочные ароматы источают эфиры алифатических кислот и терпеновых или ароматических спиртов.[6]

2.4 Определение систематических названий запахов стихотворения

Перечитав стихотворение можно выписать следующие запахи:

Тесто, сдоба, стружка, свежая доска, скипидар, краска, оконная замазка, бензин,
масло машинное, орех мускатный, лекарство приятное, рыхлая земля, поле, луг, рыба, море, никак. [1]

Приступаем к поиску названий этих запахов.

Тесто. Скорее всего автор имел в виду запах свежевыпеченного ржаного хлеба. С химической точки зрения, этот процесс описывает реакция Майяра – это реакция между аминокислотами и сахарами при нагревании. Примеров этой реакции множество: жарка мяса, обжарка кофе, выпечка хлеба и т. д. По мере развития реакции Майяра, образуются продукты, обладающие характерными запахом, который порой не даёт устоять перед свежеприготовленным стейком или только что испечённым круассаном.[10]

Запах ржаного хлеба - это: 2-фуранкарбальдегид.[7]

Сдоба: очень приятный запах предполагаю, что сдобой пахнет ваниль - это 4-окси-З-метоксибензальдегид. [9]

Стружка и свежая доска один и тот же запах дерева. В составе растительной ткани преобладает целлюлоза, гемицеллюлоза и лигнин. Именно лигнин обладает тем незабываемым запахом .[10] 

Скипидар более точное название - терпентин.[11] 

Краска. Краска очень разнообразна, поэтому было решено выбрать краску с насыщенным запахом, таким обладает масляная краска. Выясним какое вещество в ней обладает самым насыщенным запахом - это ацетон одно из составляющих компонентов краски. Ацетон - пропан-2-он. [12] 

Оконная замазка. В состав традиционных замазок для дерева входят различные вещества: канифоль, олифа, воск, спирт, растительные масла или животные жиры, парафин. Современные производители, удешевляя стоимость продуктов для защиты деревьев, часто заменяют природные компоненты химическими. .[13]  Самым ароматным компонентом этой смеси является абиетиновая кислота, которая имеет систематическое название - 13-​изопропилподокарпа-​7,13-​диен-​15-​овая кислота.[14] 

Бензин. Самое известное название из списка в современном мире. Продукт нефтепереработки, без которого не может обходиться человечество. Основной компонент смеси - это бензол.[15] 
Масло машинное. По химическому составу нефтяные масла представляют собой смесь углеводородов молекулярной массой 300-750, содержащих в составе молекул 20-60 атомов углерода. Базовые масла состоят из групп изопарафиновых, нафтено-парафиновых, нафтено-ароматических и ароматических углеводородов различной степени цикличности, а также гетероорганических соединений, содержащих кислород, серу и азот. Последние (в особенности кислородные соединения) являются основой смол, содержащихся в базовых маслах. Химический состав базовых масел и структура входящих в их состав углеводородов определяются как природой перерабатываемого сырья, так и технологией его переработки.[16] 
Скорее всего это то же, как и бензин продукт нефтеперегонки значит, основное ароматическое вещество - бензол.

Орех мускатный - миристиновая кислота.[17] 

Лекарство приятное, скорее всего это самый известный запах лекарства в народе его называют аспирин - ацетилсалици́ловая кислота́.

Рыхлая земля - самый интересный запах. Петрикор – сравнительно недавно родившийся термин, в 1964 году. Придуман двумя исследователями растений (Беар и Томасом), сложением двух греческих слов: петра – камень и икор – кровь богов. Растения выделяют в почву масла, которые во время дождя (особенно от кратковременного, легкого), смешиваются с водой, создавая аэрозоль, которая, в свою очередь, поднимается в воздух, несёт в себе не только ароматы масел, а еще и бактерии, вирусы из грунта и кучу иных мелких частиц. Запах приятный.[18] 

Поле - транс-1,10-диметил-транс-9-декалол. Есть еще одно название геосмин. Органическое вещество, обусловливающее запах земли. Продуцируется различными классами микроорганизмов, в том числе цианобактериями, актиномицетами. Относится к сильным одорантам и, как следствие, является одним из веществ, сильно влияющих на органолептические свойства питьевой воды. Запах мокрой земли, который мы чувствуем после дождя, — это органическое вещество геосмин, которое вырабатывают живущие на поверхности земли цианобактерии и актинобактерии.[19]

Луг - это запах травы. Состав аромата свежескошенной травы выглядит так:

39,5% — цис-3-гексенилацетат (сложный эфир);

12,3% — цис-3-гексеналь (альдегид);

9,4% — метанол (спирт);

8,9% — цис-3-гексенол (спирт);

7,5% — транс-2-гексеналь (альдегид);

3,6% — этанол (спирт);

18,8% — другие летучие органические вещества.

Самая яркая нота в этом аромате — это второе вещество в списке (альдегид цис-3-гексеналь). Человеческие рецепторы улавливают его даже при небольшой концентрации в воздухе. На основе этого и другого "травяного" альдегида транс-2-гексеналь создано некоторое количество ароматизаторов и деодорантов. Доказано, что эти вещества напрямую влияют на миндалину и гиппокамп — структуры мозга, ответственные за формирование эмоций и регуляцию поведения в стрессовых ситуациях.[20]

Рыба имеет запах - триметиламин.[21]

Море. Основным газом, который летает возле моря является сероводород. Да, да тот самый, который пахнет тухлыми яйцами. Он, между прочим в больших концентрациях может быть токсичным и опасным для человека. Возле моря витает допустимая норма данного газа. После сероводородного газа следует диметилсульфид с запахом капусты. Это второй аромат, который мы чувствуем у моря. Он образуется при разрушении диметилсульфониопропионата (DMSP) в клетках водорослей.

Вышеописанные соединения обладают не самым приятным ароматом по отдельности. Но из-за смешивания с друг-другом и не сильной концентрации аромат выходит приятный. [22]

Никак - значит, мы просто не чувствуем запах. Обычный воздух тоже имеет свой состав, но мы его действительно не чувствуем. Воздух на Земле, сложная смесь газов связанных между собой. В нем больше всего азота – 78%, кислорода содержится около 21 %, аргона – 0,9 %, прочих газов -0,0341147 %.[2]

в таблице 1 представлены запахи их систематические названия и структурные или химические формулы веществ.

Таблица 1 Запахи веществ

запах

Формула запаха

Название запаха

1

тесто

 

2-фуранкарбальдегид

2

сдоба

 

4-окси-3-метоксибензальдегид

3

Стружка

 

Лигнин

4

Свежая доска

5

Скипидар

 

терпентин

6

краска

 

пропан-2-он

7

Оконная замазка

 

13-​изопропилподокарпа-​7,13-​диен-​15-​овая кислота

8

Бензин

 

бензол

9

Масло машинное

 

Бензол

10

Орех мускатный

 

Миристициновая кислота

11

Лекарство

 

Ацетилсалици́ловая кислота́

12

Земля

 

Петрикор

13

поле

 

транс-1,10-диметил-транс-9-декалол

14

луг

 

цис-3-гексеналь

15

Рыба

C3H9N

триметиламин

16

Море

Н2S

сероводород

диметилсульфид

17

никак

N2,O2,CO2

Азот, кислород, углекислый газ

Вывод

В процессе работы я выяснил, как образуется запах вещества, какие запахи наиболее приятны для восприятия и не все запахи человек чувствует, процесс этот до конца так и не изучен. Систематическое и традиционное название веществ очень отличаются друг от друга, структурные формулы многих веществ очень сложные у некоторых возможно показать только фрагмент. Практически все вещества относятся к классу органических соединений. Познакомился с понятием летучести и выяснил, что температура летучести молекул вещества ниже температуры кипения.

2.5 Стихотворение "Чем пахнут ремёсла" с химическим уклоном

У каждого дела
Запах особый:
В булочной пахнет
2-фуранкарбальдегидом и 4-окси-3-метоксибензальдегидом.
Мимо столярной
Идёшь мастерской, -
Лигнином пахнет.
Пахнет маляр
Терпентином и пропан-2-оном.
Пахнет стекольщик
13-​изопропилподокарпа-​7,13-​диен-​15-​овой кислотой.
Куртка шофёра
Пахнет бензолом.
Блуза рабочего -
пахнет бензолом.
Пахнет кондитер
Миристициновой кислотой.
Доктор в халате -
Ацетилсалици́ловой кислотой.
Петрикором,
Транс-1,10-диметил-транс-9-декалолом и цис-3-гексеналем
Пахнет крестьянин,
Идущий за плугом.
Триметиламином, сероводородом идиметилсульфидом
Пахнет рыбак.
Только безделье
Не пахнет никак.
Сколько ни душится
Лодырь богатый,
Очень неважно
Он пахнет, ребята!

Заключение

В процессе работы узнал много нового и интересного в образовании названий веществ. Выяснил, что несмотря на то что все запахи стихотворения - это смеси веществ, в них можно выделить наиболее ароматные вещества, которые образуют основной запах. Узнал, что некоторые запахи образуются в процессе химических реакций, например - реакции Майяра. Запахи некоторых веществ пришлось выбирать на свой вкус, например, запах краски. Мнение автора о том, что безделье не пахнет ошибочно так как мы просто не чувствуем запах обычного воздуха. Практически для всех запахов есть систематические названия, не найдено подтверждения для запаха земли - петрикора. Химический состав его также неизвестен. Это говорит о том, что либо это смесь веществ, либо его систематического названия и химической формулы еще нет так как этот запах открыт сравнительно недавно. Еще хочется отметить, что перевод этого стихотворения на запахи с точки зрения химии у разных людей может отличаться друг от друга, что свидетельствует об огромном многообразии веществ на планете. У меня получилось очень занимательное стихотворение, которое я обязательно прочитаю в классе на уроке химии.

Источники информации:

Литература

Джани Родари "Чем пахнут ремесла" – М.:Детская литература1989. – 16 с

Габриелян О. С. Химия. 8 класс: учебник – 7-е изд. – М.:Дрофа, 2018. – 287 с

Ресурсы Интернет

http://www.chem.msu.su/rus/school/zhukov1/08.html

https://medaboutme.ru/zdorove/spravochnik/slovar-medicinskih-terminov/zapakh/

https://yandex.ru/q/question/hw.science/chto_takoe_zapakhi_s_tochki_zreniia_khimii_ba2f30a9/?utm_source=yandex&utm_medium=wizard&answer_id=8cac38e4-56ba-452f-bc8d-672f254a5895#8cac38e4-56ba-452f-bc8d-672f254a5895

https://www.bestreferat.ru/referat-119984.html

https://fs00.infourok.ru/images/doc/104/123128/

https://yandex.ru/q/question/est_li_khimicheskaia_formula_u_drevesiny_c3b108e0/

https://himagregat-info.ru/popular/khimiya-samykh-priyatnykh-i-samykh-otvratitelnykh-zapakhov-/

https://chemdb.net/ru/compound/wZlyK2pOea/

https://www.chem21.info/info/37753/

https://himya.ru/lignin.html

https://www.theweldercatherine.ru/blog/articles/industriya/varyenaya-sgushchenka-reaktsiya-mayyara-chto-/

https://iknigi.net/avtor-ilya-leenson/117476-yazyk-himii-etimologiya-himicheskih-nazvaniy-ilya-leenson/read/page-17.html

https://chem.ru/aceton.html

https://www.ogorod.ru/ru/sad/care/16091/Testirovanie-sadovyh-varov-i-zamazok-ot-Ogorodru-proverili-vse-chto-nashli-na-prilavkah.htm

https://wikizero.com/ru/Абиетиновая_кислота

https://chem.ru/benzol.html

https://studopedia.org/8-89506.html

http://www.oblepiha.com/lechebnoe_deystvie/2375-miristinovaya-kislota.html

https://proza.ru/2018/01/20/1959

18 http://himoza1977.blogspot.com/2013/03/blog-post_16.html

19 https://weekend.rambler.ru/items/42144178-pochemu-svezheskoshennaya-trava-tak-appetitno-pahnet/

http://charchem.org/ru/subst-ref/?id=3180

https://onedieta.ru/health/akrilamid.html

https://dic.academic.ru/dic.nsf/ruwiki/84490

http://eurochimgroup.com/ru/ximicheskoe-syre/ximicheskie-produkty/kanifol/

https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4e/Abietic_acid.svg/1200px-Abietic_acid.svg.png

https://zen.yandex.ru/media/id/5c7921637c061c00b37db4ff/benzol-poluchenie-i-himicheskie-svoistva-5cc836d2178ebe00b3e6eb9e

https://acetyl.ru/s/a1/a61i3121x4121x.png

https://zen.yandex.ru/media/id/5e9a08b14365d108b6cf5ddb/chem-i-kak-pahnet-more-5edc00735b3e6b708cce5ee3

https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/83

Просмотров работы: 22