XV Международный конкурс научно-исследовательских и творческих работ учащихся
Старт в науке
Способ получения четвертичных аммонийных солей
Автор работы награжден дипломом победителя III степени
Полная версия работы доступна во вкладке "Файлы работы" в формате PDF
Введение
На сегодняшний день синтез солей четвертичного аммония представляет интерес для многих исследователей во всем мире. Четвертичные соли не имеют запаха, цвета, обладают умеренно широким спектром антимикробной активности, остаточным бактериостатическим действием на обработанные поверхности, не вызывают коррозию и эффективны в широком диапазоне pH. Они достаточно устойчивы к высоким температурам и практически не токсичны. Соединения четвертичного аммония являются катионными поверхностно-активными веществами, которые сочетают в себе дезинфицирующие, смачивающие, пенообразующие, антикоррозийные и гидрофобизирующие свойства. Хотя другие типы поверхностно-активных веществ, такие как анионные, неионные и амфотерные поверхностно-активные вещества обладают некоторой антимикробной активностью в зависимости от конкретного биоцида, катионные поверхностно-активные вещества обладают наибольшей антимикробной активностью. В отличие от более распространенных дезинфицирующих средств (хлор, фенол, гипохлорит натрия), они обладают такими же полезными свойствами, как хорошая растворимость в воде, отсутствие запаха, способность проявлять свои бактерицидные свойства даже в больших разбавлениях, при этом они безвредны для человеческого организма. [1]
Новшество данной работы заключалось в том, что раннее в качестве исходного реагента не использовали бромистый аллил, который в свою очередь предоставляет особый интерес за счет наличия в нем двойной связи. Благодаря нему синтезированное соединение ЧАС также будет содержать двойную связь, что позволит работать с дальнейшей структурной модификацией синтезированного соединения процессом полимеризации или сополимеризации.
Основная часть
Благодаря ценным физико-химическим и антимикробным свойствам промышленное производство четвертичных аммониевых соединений (ЧАС) является одним из основных в производстве поверхностно-активных веществ, поскольку сегодня существует растущая потребность в этих соединениях в качестве целевых продуктов, сырья и промежуточных продуктов. в различных химических продуктах и нефтехимическом синтезе, в производстве композиционных материалов для различных областей химии и нефтехимии: в промышленности пластмасс, синтетических смол, электронике, металлообработке и химико-фармацевтическом производстве, для нужд сельского хозяйства и производства бытовой химии, и т. д. В 2021 году в условиях сохранения рисков распространения новой коронавирусной инфекции потребность в этих соединениях особенно велика, поскольку ЧАС является ключевым ингредиентом многих чистящих и дезинфицирующих средств, включая жидкости для мытья посуды, мыло для рук, освежители воздуха и дезинфицирующие спреи, используемые в медицинских учреждениях, больницах, школах, офисах и домах. [2]
Одним из перспективных классов катионных четвертичных солей являются вещества, полученные на основе взаимодействия аллилгалогенидов с различными азотсодержащими соединениями.
В качестве исходных соединений для синтеза четвертичных солей использовали аллилбромид и диэтиламин (ТЭА). Реакции их синтеза можно представить следующим образом:
Четвертичные аммониевые соли, содержащие хотя бы одну алкильную цепь, обладают поверхностно-активными и антисептическими свойствами.
Экспериментальная часть
Синтез четвертичных аммониевых солей (ЧАС) проводится при постоянном перемешивании и температуре – от 50 до 60 оС, продолжительность реакции составляет 1,0-4,0 ч. [3]
В трехгорлую круглодонною колбу, снабженную термометром и механической мешалкой, помещали расчетное количество диэтиламина, после чего прибавляли бромистый аллил и при заданной температуре перемешивали в течение необходимого времени.
.
Через некоторое время добавили 1-2 грамма едкого калия, наблюдалась бурная реакция. По истечению 1 часа в колбе начали образоваться коричневые кристаллы аммонийных солей, при этом температура достигала порядка 60 оС. При данной температуре реакционную смесь в колбе выдерживали еще 1,5 часа По истечению 1 часа времени две фазы начинают перемешиваться, вследствие чего происходит реакция и жидкость в колбе становится однородной; наблюдается внешнее изменение цвета реагентов. Свидетельством окончания реакции является образование кристаллов на дне колбы. Следовательно, необходимо провести перекристаллизацию образующихся кристаллов соли, и отделить кристаллы от непрореагировавшей органической массы. Для этого кристаллы растворили в 90 мл этилового спирта и поставили нагревать, при этом необходимо не допускать повышения температуры выше температуры кипения этанола 78,39 °C.
Перекристаллизованные кристаллы дополнительно отправили на сушку в сушильный шкаф.
Главным показателем действия поверхностно-активных веществ является их пенообразующая способность. Образование устойчивой пены свидетельствует о хорошем качестве ПАВа, поэтому данное свойство проверяется и в условиях производственного синтеза данного соединения.
Пенообразующую способность ПАВа определяли, измеряя высоту столба пены, полученной встряхиванием нескольких капель исследуемого ПАВа и некоторого объема дистиллированной воды в мерном цилиндре.
Результаты:
Выход продукта составил 43 грамма, а это 70% от теоретического выхода. Опытным путем выявлено, что полученное соединение обладает хорошей растворимостью в воде, изопропиловом спирте, но не растворяются в бензоле и эфире. Полученные результаты по основным показателям качества соответствуют требованиям технических производителей, что свидетельствует о хорошем качестве получаемой продукции.
Заключение
Поверхностно-активные вещества - один из наиболее типичных химических продуктов, которые потребляются в больших количествах каждый день во всем мире. Одним из наиболее перспективных классов поверхностно-активных веществ являются четвертичные аммонийные соли, к которым относятся синтезированное соединение.
Была установлено, что в качестве исходного реагента бромистого аллила возможен синтез солей. Наличие в составе аллиловой двойной связи при помощи качественной реакции с перманганатом калия, определило возможность проведения реакций полимеризации и сополимеризации. Данная способность позволить работать с дальнейшей структурной модификацией синтезированного соединения для придания новых свойств, поскольку развитие различных отраслей промышленности ставит перед наукой новые задачи по расширению ассортимента катионных полиэлектролитов, которые обладали бы рядом ценных свойств. Поэтому синтез новых мономеров и полимеров, содержащих четвертичные аммониевые группы, является очень актуальной задачей науки и производства. [4]
Список использованных источников
1 Андреев В.П., Зачиняева А.В., Ремизова Л.А. Бактерицидные и фунгицидные свойства четвертичных аммониевых солей // Ученые записки Петрозаводского государственного университета. –Петрозаводск: Петрозаводский государственный университет. – 2012 – № 4. – С. 47–51.
2 Абрамзон А.А., Зайченко Л.П., Файнгольд С.И. Поверхностноактивные вещества. Синтез, анализ, свойства, применение: учеб. пособие для вузов Л.: Химия. – 1988- С.200.
3 Лиманов М.О., Иванов С.Б., Крученок Т.Б. Синтез и бактерицидная активность катионных поверхностно-активных веществ, содержащих асимметричный атом азота// Хим.-фарм. журн. – 1984 – № 6. – С. 703–706.
4 Гудзь О.В. Итоги и перспективы клинического применения дезинфекционных средств из группы четвертичных аммониевых соединений.