Анализ состава растительных масел

XV Международный конкурс научно-исследовательских и творческих работ учащихся
Старт в науке

Анализ состава растительных масел

Старосельский Г.Л. 1
1АНОО Ломоносовская школа Зелёный мыс
Сивопляс Е.А. 1
1АНОО Ломоносовская школа Зелёный мыс
Автор работы награжден дипломом победителя III степени
Текст работы размещён без изображений и формул.
Полная версия работы доступна во вкладке "Файлы работы" в формате PDF

ВВЕДЕНИЕ

Жиры наравне с белками и углеводами являются биологически важными веществами. Мы встречаемся с ними в повседневной жизни: они входят в состав твёрдых и жидких масел, а также являются структурным компонентом мембраны клеток животных.

Цель работы:

Провести анализ жиров, входящих в состав растительных масел.

Задачи:

1) Провести анализ литературных данных о строении жиров

2)Провести качественные реакции для определения строения жиров на примере подсолнечного масла.

3)Провести титрование для определения йодного числа подсолнечного и оливкового масел.

Актуальность: жиры как жизненно важные компоненты клетки играют большую роль в жизнедеятельности организма. Подсолнечное масло является примером жидких жиров, с ним мы ежедневно встречаемся в повседневной жизни и мало задумываемся о его составе. Важно узнать какими характеристиками обладают жиры, которые входят в состав растительных масел, используемых нами для приготовления пищи.

1. Анализ литературных данных

Жиры (также триглицериды, триацилглицериды) - это органические вещества (рис. 1), сложные эфиры глицерина с жирными кислотами [1].

Рисунок 1. Общая формула жиров

R-радикал, входящий в состав остатка карбоновой кислоты.

Примеры кислот:

Пальмитиновая - C15H31COOH (предельная)

Стеариновая - C17H35COOH (предельная)

Олеиновая - C17H33COOH (непредельная, 1 двойная связь в радикале)

Линолевая - C17H31COOH (непредельная, 2 двойные связи в радикале

Линоленовая - C17H29COOH (непредельная, 3 двойные связи в радикале)

Жиры бывают 2х типов: жидкие и твёрдые[2], рассмотрим их отличия (табл.1).

Таблица 1. Сравнение жидких и твёрдых жиров

Жидкие

Твёрдые

1) Содержат остатки преимущественно непредельных высших карбоновых кислот

1)Содержат остатки преимущественно предельных высших карбоновых кислот

2)Имеют растительное происхождение (исключение-пальмовое масло)

2)Имеют животное происхождение

(исключение - рыбий жир)

   

Как получают жиры:

Т ак как жиры — это сложные эфиры, то получаются они в результате реакции этерификации.

Этерификация — реакция образования жиров и эфиров, при взаимодействии кислот и спиртов. Реакция ускоряется при добавлении сильных кислот, в частности серной кислоты.

Жиры химическим способом получают с помощью взаимодействия глицерина с карбоновыми кислотами.

Физические свойства жиров:

1) Жиры почти не растворимы в воде. При погружении жидких жиров в воду образуется эмульсия.

2)Как любая смесь веществ, они не имеют чёткой температуры плавления

3)Жиры ограниченно растворимы в спирте и хорошо растворимы в эфире, бензоле, хлороформе, бензине – неполярных растворителях [9].

Химические свойства жиров

1. Гидролиз

Существует несколько видов гидролиза:

1)Кислотный гидролиз - обратимый процесс, протекающий при взаимодействии воды в присутствии кислот

2)Щелочной гидролиз - необратимый процесс, при котором щёлочи превращают образующиеся кислоты в соли (реакция омыления).

3)Водный гидролиз протекает при действии водяного пара. Образуются такие же продукты, как и при кислотном гидролизе.

4)Ферментативный гидролиз протекает в организме человека или животного при действии ферментов (липаз).

2. Гидрирование (гидрогенизация)

Жидкие жиры превращают в твёрдые путём реакции взаимодействия с водородом в присутствии катализаторов гидрирования (Pt, Pd, Ni).

Например, продуктом гидрогенизации масел (кукурузного, подсолнечного) является маргарин, к которому дополнительно добавляют животный жир, молоко и вещества для вкуса (соль, сахар) а также витамины. Во время гидрогенизации путём изомеризации образуются транс-изомеры ненасыщенных кислот, которые вредны для здоровья [9].

3. Реакция галогенирования жиров

В заимодействие жидких жиров с бромной водой, является качественной реакцией, так как происходит обесцвечивание в следствие присоединения по двойной связи, находящейся в остатках непредельных карбоновых кислот.

4. Реакция окисления

Т акже для жидких жиров качественной реакцией является взаимодействие с раствором перманганата калия в водной среде

(реакция Вагнера)

При длительном нахождении жиров на воздухе происходит окисление атмосферным кислородом, при этом жир приобретает неприятный запах и вкус, этот процесс называется прогорканием [5].

Количественное определение числа непредельных кислот в масле

Йодное число, или так называемый коэффициент непредельности, характеризует степень ненасыщенности жира и выражается количеством йода в граммах, которое требуется для полного насыщения жирных кислот, содержащихся в 100 г жира (г I2/100 г жира). Это наиболее важная из констант жира. По величине этого показателя судят о преобладании в жирах насыщенных или ненасыщенных жирных кислот. Чем выше в жире содержание ненасыщенных жирных кислот, тем выше йодное число. Тугоплавкие жиры имеют низкое йодное число, легкоплавкие – высоко. [8].

Йодное число (табл. 2) дает возможность судить о склонности жира к различным изменениям (окислению, присоединению водорода и т. д.), происходящим при хранении и переработке пищевых жиров. Оно позволяет судить о чистоте и натуральности исследуемого жира. Кроме того, йодное число характеризует степень свежести жиров. При окислении жиров в процессе хранения йодное число снижается [7].

Таблица 2. Йодное число

Йодное число

г I2/100 г жира:

подсолнечное масло

– 119,0–145,0;

кукурузное масло

– 111,0–133,0;

соевое масло

– 120,0–140,0;

китовый жир (покровное сало)

– 107,4–161,5;

рапсовое масло

– 95,0–106,0;

оливковое масло

– 86,0–88,0;

свиной жир

– 46,0–66,0;

молочный жир

– 26,0–46,0;

говяжий жир

– 32,0–47,0;

бараний жир

– 31,0–46,0.

Метод Маргошеса является ускоренным методом определения йодного числа. Он может использоваться для анализа жиров, содержащих жирные кислоты с сопряженными кратными связями. В качестве реагента используется раствор Маргошеса, содержащий йодноватистую кислоту [3].

В спиртовых растворах образование из йода йодноватистой кислоты происходит в ничтожных количествах, но ускоряется в присутствии ненасыщенных связей и особенно в избытке воды. Образующаяся йодноватистая кислота взаимодействует по этиленовым связям быстрее галоидов:

Избыток непрореагировавшего йода оттитровывают.

2. Методика работы

Реактивы: олеиновая кислота, бромная кислота, 5% перманганат калия, медь (стружка), концентрированная азотная кислота, подсолнечное масло «Золотая семечка», оливковое масло «Global village», раствор йода, крахмал.

Оборудование: пробирки, штатив, вытяжной шкаф, бюретка, химические стаканы.

1) Взаимодействие с водой

В пробирку наливают 1мл дистиллированной воды и добавляют 1мл подсолнечного масла. В качестве контроля опыт повторяют с олеиновой кислотой.

2)Взаимодействие с перманганатом калия в водной среде

В пробирку наливают 1мл 5% перманганата калия и добавляют 1мл подсолнечного масла. В качестве контроля опыт повторяют с олеиновой кислотой.

3)Взаимодействие с бромной водой

В пробирку наливают 1мл бромной воды добавляют 1мл подсолнечного масла. В качестве контроля опыт повторяют с олеиновой кислотой.

Опыт проводится под тягой, так как пары брома ядовиты.

4)Изомеризация олеиновой кислоты

В пробирку наливают 1мл олеиновой кислоты, добавляют медные стружки и 1мл концентрированной азотной кислоты. Закрывают пробкой и активно перемешивают в течение нескольких минут.

5) Титрование

О пределить содержание остатков непредельных карбоновых кислот в масле можно с помощью метода титрования (рис. 2).

Титрование - определение содержания какого-либо вещества путем постепенного смешения анализируемого раствора с контролируемым количеством реагента. Конечная точка титрования (завершение химической реакции) устанавливается по изменению окраски химического индикатора [4].

Определение проводится методом йодометрии, конечная окраска устанавливается в результате взаимодействия избытка йода с крахмалом. Избыток йода начнет давать синее окрашивание, так как молекулы йода будут встраиваться внутри амилоидной фракции крахмала (рис. 3).

Рисунок 2. Бюретка с раствором йода для титрования

Рисунок 3. Реакция йода с крахмалом

На весах берут навеску 10г масла (рис. 4). Затем добавляют раствор крахмала. Оттитровывают раствором йода. Избыток йода даёт реакцию (рис. 5) с крахмалом в виде синего окрашивания [6].

Рисунок 4. Взятие навески масла Рисунок 5. Оттитрованная проба с маслом

3. Результаты

1) При добавлении воды в пробирку с подсолнечным маслом наблюдаем 2 несмешивающиеся жидкости и явную границу разделения фаз. При перемешивании появляются мелкие пузырьки масла в воде – образуется эмульсия. Аналогичное наблюдается в пробирке с олеиновой кислотой. Оба эти вещества неполярны.

2)В пробирке с олеиновой кислотой, взятой для контроля, сначала происходит расслоение, после перемешивания при взаимодействии с перманганатом калия выпадает бурый осадок – оксид марганца (IV). Олеиновая кислота окисляется по двойной связи до двухатомного спирта – происходит образование 9,10 – дигидроксооктадекановой кислоты.

В пробирке с подсолнечным маслом также сначала происходит расслоение, а затем выпадает бурый осадок. Данная реакция является качественной на двойную связь и доказывает наличие в подсолнечном масле остатков высших непредельных карбоновых кислот.

3 ) В пробирке с олеиновой кислотой, взятой для контроля, сначала происходит расслоение, после перемешивания при взаимодействии с бромной водой происходит обесцвечивание раствора в результате образования 9,10 – дибромоктадекановой кислоты. Реакция происходит по двойной связи.

В пробирке с подсолнечным маслом также сначала происходит расслоение, затем при перемешивании - обесцвечивание раствора, следовательно, бром также присоединяется по кратным связям высших непредельных карбоновых кислот.

4)При длительном перемешивании олеиновой кислоты с медными стружками в присутствии концентрированной азотной кислоты выделяется бурый газ, раствор приобретает сине-зелёную окраску вследствие образования нитрата меди (II) и оксидов азота. При действии последних происходит образование желтоватого осадка - изомеризация олеиновой кислоты (цис-изомер) в элаидиновую кислоту (транс-изомер).

Tпл олеиновой кислоты 16,3оС Tпл элаидиновой кислоты 44оС

При сравнении температуры плавления этих кислот, мы видим, что при комнатной температуре образующаяся элаидиновая кислота имеет твёрдое агрегатное состояние. При промышленном гидрировании жиров также происходят побочные реакции, сопровождающаяся образованием транс-изомеров, которые вредны для здоровья [10]. Например, такие продукты образуются при изготовлении маргарина.

5 ) Йодное число получено путем расчета количества раствора йода, пошедшего на титрование до появления неисчезающей синей окраски крахмального раствора (рис. 6).

Рисунок 6. Взятые для анализа продукты и реактивы

Результаты представлены в виде таблицы:

Таблица 3. Определение йодного числа

Йодное число

Результат эксперимента

г I2/100 г жира

По данным источников

г I2/100 г жира:

подсолнечное масло

60

– 119,0–145,0;

оливковое масло

85

– 86,0–88,0;

В целом значения совпали с данными источников. По результатам титрования йодное число оливкового масла оказалось выше, чем у растительного. Оливковое масло было высокого качества. Снижение значения йодного числа может быть связано с тем, что во время хранения подсолнечное масло потеряло свои качества, в частности, произошло гидрирование и окисление непредельных кислот в составе масла. Следовательно, в составе оливкового масла содержится больше остатков высших непредельных карбоновых кислот, которые играют важную роль в работе организма.

ВЫВОДЫ

При взаимодействии масла с водой образуется эмульсия, масло является неполярным растворителем.

Реакции с перманганатом калия и бромной водой показывают наличие остатков высших непредельных карбоновых кислот.

Жидкая олеиновая кислота изомеризуется в твёрдую элаидиновую, аналогичные превращения происходят при гидрогенизации масел с образованием вредных для здоровья транс-жиров.

По результатам титрования йодное число оливкового масла оказалось выше, чем у растительного. Это может быть связано с тем, что во время хранения подсолнечное масло потеряло свои качества. Следовательно, в составе оливкового масла содержится больше остатков высших непредельных карбоновых кислот, которые играют важную роль в работе организма.

Заключение

Жиры имеют большое биологическое значение. Они представляют собой сложные эфиры глицерина и остатков высших карбоновых кислот. В частности, в состав подсолнечного масла входят остатки высших непредельных карбоновых кислот. Методом титрования мы определили йодное число для подсолнечного и оливкового масел, показывающие степень непредельности.

Можно суммировать, что масла содержат полноценный, прекрасно сбалансированный комплекс биологически активных веществ. Это необходимые организму жирорастворимые кислоты и жирные кислоты омега-6 и омега-9, а также ненасыщенные жирные кислоты в виде витамина F. Все эти вещества необходимы для строения клеточных мембран, благополучного функционирования нервной системы, предупреждения сердечно-сосудистых заболеваний и поддержания защитных сил организма. Поэтому важно употреблять в пищу растительные масла, содержащие в своем составе остатки высших непредельных карбоновых кислот.

Список использованной литературы

Беззубов, Л. П. Химия жиров / Л. П. Беззубов. — 3-е изд. — М.: Пищевая промышленность, 1975. — 280 с.

Гамаюрова В.С., Ржечицкая Л.Э. Пищевая химия: учебник для студентов вузов: учебное пособие, электронное издание сетевого распространения /М.: «КДУ», «Добросвет», 2018.

ГОСТ 5475-69

Гузиков А.Я., Макасеева О.Н., Ткаченко Л.М. Методические указания к выполнению лабораторных работ для студентов / УО «Могилевский государственный университет продовольствия», Могилев 2007

Евстигнеева Р. П. Химия липидов / Р. П. Евстигнеева, Е. Н. Звонкова, Г. А. Серебренникова, В. И. Швец. — М.: Химия, 1983. — 296 с.

Йодное число (ОФС.1.2.3.0005.15)

Масла растительные. Методы анализа: Сб. ГОСТов. /М.: ИПК Издательство стандартов, 2001

Паронян В. Х. Растительные масла жирные // Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов. — М. : Большая российская энциклопедия, 2004—2017.

Тютюнников, Б. Н. Химия жиров / Б. Н. Тютюнников, З. И. Бухштаб, Ф. Ф. Гладкий и др. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Колос, 1992. — 448 с

Щербаков, В. Г. Химия и биохимия переработки масличных семян / В. Г. Щербаков. — М.: Пищевая промышленность, 1977. — 180 с.

ПРИЛОЖЕНИЕ

Реактивы, взятые для работы

Просмотров работы: 34