XV Международный конкурс научно-исследовательских и творческих работ учащихся

Старт в науке

Анализ состава растительных масел

• Авторы
• Руководители
• Файлы работы
• Наградные документы

Старосельский Г.Л. 1

---

1АНОО Ломоносовская школа Зелёный мыс

Сивопляс Е.А. 1

---

1АНОО Ломоносовская школа Зелёный мыс

Работа в формате PDF

1.6 MB

Автор работы награжден дипломом победителя III степени

Диплом школьникаСвидетельство руководителя

ВВЕДЕНИЕ

Жиры наравне с белками и углеводами являются биологически важными веществами. Мы встречаемся с ними в повседневной жизни: они входят в состав твёрдых и жидких масел, а также являются структурным компонентом мембраны клеток животных.

Цель работы:

Провести анализ жиров, входящих в состав растительных масел.

Задачи:

1) Провести анализ литературных данных о строении жиров

2)Провести качественные реакции для определения строения жиров на примере подсолнечного масла.

3)Провести титрование для определения йодного числа подсолнечного и оливкового масел.

Актуальность: жиры как жизненно важные компоненты клетки играют большую роль в жизнедеятельности организма. Подсолнечное масло является примером жидких жиров, с ним мы ежедневно встречаемся в повседневной жизни и мало задумываемся о его составе. Важно узнать какими характеристиками обладают жиры, которые входят в состав растительных масел, используемых нами для приготовления пищи.

1. Анализ литературных данных

Жиры (также триглицериды, триацилглицериды) - это органические вещества (рис. 1), сложные эфиры глицерина с жирными кислотами [1].

Рисунок 1. Общая формула жиров

R-радикал, входящий в состав остатка карбоновой кислоты.

Примеры кислот:

Пальмитиновая - C₁₅H₃₁COOH (предельная)

Стеариновая - C₁₇H₃₅COOH (предельная)

Олеиновая - C₁₇H₃₃COOH (непредельная, 1 двойная связь в радикале)

Линолевая - C₁₇H₃₁COOH (непредельная, 2 двойные связи в радикале

Линоленовая - C₁₇H₂₉COOH (непредельная, 3 двойные связи в радикале)

Жиры бывают 2х типов: жидкие и твёрдые[2], рассмотрим их отличия (табл.1).

Таблица 1. Сравнение жидких и твёрдых жиров

Как получают жиры:

Т ак как жиры — это сложные эфиры, то получаются они в результате реакции этерификации.

Этерификация — реакция образования жиров и эфиров, при взаимодействии кислот и спиртов. Реакция ускоряется при добавлении сильных кислот, в частности серной кислоты.

Жиры химическим способом получают с помощью взаимодействия глицерина с карбоновыми кислотами.

Физические свойства жиров:

1) Жиры почти не растворимы в воде. При погружении жидких жиров в воду образуется эмульсия.

2)Как любая смесь веществ, они не имеют чёткой температуры плавления

3)Жиры ограниченно растворимы в спирте и хорошо растворимы в эфире, бензоле, хлороформе, бензине – неполярных растворителях [9].

Химические свойства жиров

1. Гидролиз

Существует несколько видов гидролиза:

1)Кислотный гидролиз - обратимый процесс, протекающий при взаимодействии воды в присутствии кислот

2)Щелочной гидролиз - необратимый процесс, при котором щёлочи превращают образующиеся кислоты в соли (реакция омыления).

3)Водный гидролиз протекает при действии водяного пара. Образуются такие же продукты, как и при кислотном гидролизе.

4)Ферментативный гидролиз протекает в организме человека или животного при действии ферментов (липаз).

2. Гидрирование (гидрогенизация)

Жидкие жиры превращают в твёрдые путём реакции взаимодействия с водородом в присутствии катализаторов гидрирования (Pt, Pd, Ni).

Например, продуктом гидрогенизации масел (кукурузного, подсолнечного) является маргарин, к которому дополнительно добавляют животный жир, молоко и вещества для вкуса (соль, сахар) а также витамины. Во время гидрогенизации путём изомеризации образуются транс-изомеры ненасыщенных кислот, которые вредны для здоровья [9].

3. Реакция галогенирования жиров

В заимодействие жидких жиров с бромной водой, является качественной реакцией, так как происходит обесцвечивание в следствие присоединения по двойной связи, находящейся в остатках непредельных карбоновых кислот.

4. Реакция окисления

Т акже для жидких жиров качественной реакцией является взаимодействие с раствором перманганата калия в водной среде

(реакция Вагнера)

При длительном нахождении жиров на воздухе происходит окисление атмосферным кислородом, при этом жир приобретает неприятный запах и вкус, этот процесс называется прогорканием [5].

Количественное определение числа непредельных кислот в масле

Йодное число, или так называемый коэффициент непредельности, характеризует степень ненасыщенности жира и выражается количеством йода в граммах, которое требуется для полного насыщения жирных кислот, содержащихся в 100 г жира (г I₂/100 г жира). Это наиболее важная из констант жира. По величине этого показателя судят о преобладании в жирах насыщенных или ненасыщенных жирных кислот. Чем выше в жире содержание ненасыщенных жирных кислот, тем выше йодное число. Тугоплавкие жиры имеют низкое йодное число, легкоплавкие – высоко. [8].

Йодное число (табл. 2) дает возможность судить о склонности жира к различным изменениям (окислению, присоединению водорода и т. д.), происходящим при хранении и переработке пищевых жиров. Оно позволяет судить о чистоте и натуральности исследуемого жира. Кроме того, йодное число характеризует степень свежести жиров. При окислении жиров в процессе хранения йодное число снижается [7].

Таблица 2. Йодное число

Метод Маргошеса является ускоренным методом определения йодного числа. Он может использоваться для анализа жиров, содержащих жирные кислоты с сопряженными кратными связями. В качестве реагента используется раствор Маргошеса, содержащий йодноватистую кислоту [3].

В спиртовых растворах образование из йода йодноватистой кислоты происходит в ничтожных количествах, но ускоряется в присутствии ненасыщенных связей и особенно в избытке воды. Образующаяся йодноватистая кислота взаимодействует по этиленовым связям быстрее галоидов:

Избыток непрореагировавшего йода оттитровывают.

2. Методика работы

Реактивы: олеиновая кислота, бромная кислота, 5% перманганат калия, медь (стружка), концентрированная азотная кислота, подсолнечное масло «Золотая семечка», оливковое масло «Global village», раствор йода, крахмал.

Оборудование: пробирки, штатив, вытяжной шкаф, бюретка, химические стаканы.

1) Взаимодействие с водой

В пробирку наливают 1мл дистиллированной воды и добавляют 1мл подсолнечного масла. В качестве контроля опыт повторяют с олеиновой кислотой.

2)Взаимодействие с перманганатом калия в водной среде

В пробирку наливают 1мл 5% перманганата калия и добавляют 1мл подсолнечного масла. В качестве контроля опыт повторяют с олеиновой кислотой.

3)Взаимодействие с бромной водой

В пробирку наливают 1мл бромной воды добавляют 1мл подсолнечного масла. В качестве контроля опыт повторяют с олеиновой кислотой.

Опыт проводится под тягой, так как пары брома ядовиты.

4)Изомеризация олеиновой кислоты

В пробирку наливают 1мл олеиновой кислоты, добавляют медные стружки и 1мл концентрированной азотной кислоты. Закрывают пробкой и активно перемешивают в течение нескольких минут.

5) Титрование

О пределить содержание остатков непредельных карбоновых кислот в масле можно с помощью метода титрования (рис. 2).

Титрование - определение содержания какого-либо вещества путем постепенного смешения анализируемого раствора с контролируемым количеством реагента. Конечная точка титрования (завершение химической реакции) устанавливается по изменению окраски химического индикатора [4].

Определение проводится методом йодометрии, конечная окраска устанавливается в результате взаимодействия избытка йода с крахмалом. Избыток йода начнет давать синее окрашивание, так как молекулы йода будут встраиваться внутри амилоидной фракции крахмала (рис. 3).

Рисунок 2. Бюретка с раствором йода для титрования

Рисунок 3. Реакция йода с крахмалом

На весах берут навеску 10г масла (рис. 4). Затем добавляют раствор крахмала. Оттитровывают раствором йода. Избыток йода даёт реакцию (рис. 5) с крахмалом в виде синего окрашивания [6].

Рисунок 4. Взятие навески масла Рисунок 5. Оттитрованная проба с маслом

3. Результаты

1) При добавлении воды в пробирку с подсолнечным маслом наблюдаем 2 несмешивающиеся жидкости и явную границу разделения фаз. При перемешивании появляются мелкие пузырьки масла в воде – образуется эмульсия. Аналогичное наблюдается в пробирке с олеиновой кислотой. Оба эти вещества неполярны.

2)В пробирке с олеиновой кислотой, взятой для контроля, сначала происходит расслоение, после перемешивания при взаимодействии с перманганатом калия выпадает бурый осадок – оксид марганца (IV). Олеиновая кислота окисляется по двойной связи до двухатомного спирта – происходит образование 9,10 – дигидроксооктадекановой кислоты.

В пробирке с подсолнечным маслом также сначала происходит расслоение, а затем выпадает бурый осадок. Данная реакция является качественной на двойную связь и доказывает наличие в подсолнечном масле остатков высших непредельных карбоновых кислот.

3 ) В пробирке с олеиновой кислотой, взятой для контроля, сначала происходит расслоение, после перемешивания при взаимодействии с бромной водой происходит обесцвечивание раствора в результате образования 9,10 – дибромоктадекановой кислоты. Реакция происходит по двойной связи.

В пробирке с подсолнечным маслом также сначала происходит расслоение, затем при перемешивании - обесцвечивание раствора, следовательно, бром также присоединяется по кратным связям высших непредельных карбоновых кислот.

4)При длительном перемешивании олеиновой кислоты с медными стружками в присутствии концентрированной азотной кислоты выделяется бурый газ, раствор приобретает сине-зелёную окраску вследствие образования нитрата меди (II) и оксидов азота. При действии последних происходит образование желтоватого осадка - изомеризация олеиновой кислоты (цис-изомер) в элаидиновую кислоту (транс-изомер).

T_пл олеиновой кислоты 16,3^оС T_пл элаидиновой кислоты 44^оС

При сравнении температуры плавления этих кислот, мы видим, что при комнатной температуре образующаяся элаидиновая кислота имеет твёрдое агрегатное состояние. При промышленном гидрировании жиров также происходят побочные реакции, сопровождающаяся образованием транс-изомеров, которые вредны для здоровья [10]. Например, такие продукты образуются при изготовлении маргарина.

5 ) Йодное число получено путем расчета количества раствора йода, пошедшего на титрование до появления неисчезающей синей окраски крахмального раствора (рис. 6).

Рисунок 6. Взятые для анализа продукты и реактивы

Результаты представлены в виде таблицы:

Таблица 3. Определение йодного числа

В целом значения совпали с данными источников. По результатам титрования йодное число оливкового масла оказалось выше, чем у растительного. Оливковое масло было высокого качества. Снижение значения йодного числа может быть связано с тем, что во время хранения подсолнечное масло потеряло свои качества, в частности, произошло гидрирование и окисление непредельных кислот в составе масла. Следовательно, в составе оливкового масла содержится больше остатков высших непредельных карбоновых кислот, которые играют важную роль в работе организма.

ВЫВОДЫ

При взаимодействии масла с водой образуется эмульсия, масло является неполярным растворителем.

Реакции с перманганатом калия и бромной водой показывают наличие остатков высших непредельных карбоновых кислот.

Жидкая олеиновая кислота изомеризуется в твёрдую элаидиновую, аналогичные превращения происходят при гидрогенизации масел с образованием вредных для здоровья транс-жиров.

По результатам титрования йодное число оливкового масла оказалось выше, чем у растительного. Это может быть связано с тем, что во время хранения подсолнечное масло потеряло свои качества. Следовательно, в составе оливкового масла содержится больше остатков высших непредельных карбоновых кислот, которые играют важную роль в работе организма.

Заключение

Жиры имеют большое биологическое значение. Они представляют собой сложные эфиры глицерина и остатков высших карбоновых кислот. В частности, в состав подсолнечного масла входят остатки высших непредельных карбоновых кислот. Методом титрования мы определили йодное число для подсолнечного и оливкового масел, показывающие степень непредельности.

Можно суммировать, что масла содержат полноценный, прекрасно сбалансированный комплекс биологически активных веществ. Это необходимые организму жирорастворимые кислоты и жирные кислоты омега-6 и омега-9, а также ненасыщенные жирные кислоты в виде витамина F. Все эти вещества необходимы для строения клеточных мембран, благополучного функционирования нервной системы, предупреждения сердечно-сосудистых заболеваний и поддержания защитных сил организма. Поэтому важно употреблять в пищу растительные масла, содержащие в своем составе остатки высших непредельных карбоновых кислот.

Список использованной литературы

Беззубов, Л. П. Химия жиров / Л. П. Беззубов. — 3-е изд. — М.: Пищевая промышленность, 1975. — 280 с.

Гамаюрова В.С., Ржечицкая Л.Э. Пищевая химия: учебник для студентов вузов: учебное пособие, электронное издание сетевого распространения /М.: «КДУ», «Добросвет», 2018.

ГОСТ 5475-69

Гузиков А.Я., Макасеева О.Н., Ткаченко Л.М. Методические указания к выполнению лабораторных работ для студентов / УО «Могилевский государственный университет продовольствия», Могилев 2007

Евстигнеева Р. П. Химия липидов / Р. П. Евстигнеева, Е. Н. Звонкова, Г. А. Серебренникова, В. И. Швец. — М.: Химия, 1983. — 296 с.

Йодное число (ОФС.1.2.3.0005.15)

Масла растительные. Методы анализа: Сб. ГОСТов. /М.: ИПК Издательство стандартов, 2001

Паронян В. Х. Растительные масла жирные // Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов. — М. : Большая российская энциклопедия, 2004—2017.

Тютюнников, Б. Н. Химия жиров / Б. Н. Тютюнников, З. И. Бухштаб, Ф. Ф. Гладкий и др. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Колос, 1992. — 448 с

Щербаков, В. Г. Химия и биохимия переработки масличных семян / В. Г. Щербаков. — М.: Пищевая промышленность, 1977. — 180 с.

ПРИЛОЖЕНИЕ

Реактивы, взятые для работы