Органические кислоты, их классификация, свойства и роль в жизни человека

IX Международный конкурс научно-исследовательских и творческих работ учащихся
Старт в науке

Органические кислоты, их классификация, свойства и роль в жизни человека

Кондрашкина М.Ю. 1
1МБОУ "Хотетовская ООШ"
Филимонова Ж.В. 1
1МБОУ "Хотетовская ООШ"
Автор работы награжден дипломом победителя III степени
Текст работы размещён без изображений и формул.
Полная версия работы доступна во вкладке "Файлы работы" в формате PDF

Введение.

 

В этом году в моём школьном расписании появился новый предмет – химия. Я с нетерпением ждала первого урока, и мои ожидания оправдались, эта наука мне очень интересна и даётся легко. Немного позже я поняла, что химия вокруг нас, химические реакции встречаются везде, и порой люди об этом даже не догадываются. На одном из уроков в школе мы проходили неорганические кислоты, их химические реакции и их классификацию, и я очень заинтересовалась этой темой, начала расширять свои знания, позже я узнала, что также есть органические кислоты и решила их изучить.

Цель работы: изучить органические кислоты, их классификацию, свойства, номенклатуру, а также выявить, где они встречаются в повседневной жизни и какое влияние оказывают на человека.

Задачи:

Познакомиться с номенклатурой органических кислот.

Изучить классификацию органических кислот.

Изучить различные свойства органических кислот.

Изучить способы получения кислот.

Узнать, где можно встретить органические кислоты в повседневной жизни.

Выявить какое значение они имеют в жизни человека.

Гипотеза: кислотыоказывают как положительное влияние, так и отрицательное на жизнь человека.

Актуальность: люди даже не догадываются, что кислоты окружают их везде, им об этом стоит узнать, так как это очень интересно. Данную работу можно использовать, как материал для классных часов в школах или дополнительных занятий по химии.

Объект исследования: органические кислоты.

Предмет исследования: кислоты, которые окружают насв повседневной жизни.

Методы исследования:

Изучение научно-популярной литературы.

Исследование органических кислот, входящих в состав: пищевых продуктов, чистящих средств, медицинских препаратов.

Основная часть.

Общие сведения об органических кислотах.

Органические кислоты (карбоновые кислоты) — органические вещества, проявляющие кислотные свойства.

Органические кислоты состоят из сульфокислот и карбоновых кислот. Формула сульфокислот – -SO3H, а формула карбоновых – COOH. К карбоновым кислотам относится щавелевая, муравьиная, бензойная кислота, а к сульфоновым кислотам – трифторметансульфокислота и др.

Номенклатура органических кислот.

Бескислородные кислоты. К названию элемента, который образует кислоту, добавляют соединительную гласную «о» и слова «…водородная кислота».

HF –фтороводородная кислота
H2S – сероводородная кислота

Оксокислоты – кислородсодержащие кислоты с общей формулой НxЭyOz, где ЭyOzх- - кислотный остаток, Э – кислотообразующий элемент. Традиционное название оксокислоты складывается из двух слов: собственно названия данной кислоты, выраженное прилагательным, и группового слова – кислота. Например, серная кислота (H2SO4), азотная кислота (HNO3).
В собственно названиях оксокислот для обозначения степени окисления элемента Э применяют суффиксы:

-н-, -ов- или –ев- (высшая или любая единственная степень окисления), например, H2S+6O4 – серная кислота, HCl+7O4 – хлорная кислота, HMn+7O4 – марганцовая кислота, H2Ge+4O3 – германиевая кислота;
-новат- (промежуточная степень окисления +5), например, HCl+5O3 – хлорноватая кислота, HI+5O3 – иодноватая кислота;
-(ов)ист- (промежуточная степень окисления +3 и +4), например, H3As+3O3 – ортомышьяковистая кислота, HCl+3O2 – хлористая кислота, HN+3O2 – азотистая кислота, H2Se+4O3 – селенистая кислота;
-новатист- (низшая степень окисления +1), например, HCl+1O – хлорноватистая кислота, H2N+12O2 – азотноватистая кислота.

Как следует из примеров, все указанный суффиксы присоединяются к русскому названию элемента Э; при этом окончание –й в названии элемента Э (если оно имеется) опускается. По традиции кислоту H2CO3 называют угольной кислотой. Для кислот кремния (IV) рекомендуется применять название кремниевые кислоты.
Иногда элемент Э в одной и той же степени окисления образует две кислоты, различающиеся по «содержанию воды». Для кислоты, которая содержит меньшее число атомов кислорода (в расчете на один атом Э), перед собственно названием ставят приставку мета-, а для названия кислоты с большим числом атомов кислорода используют приставку орто-:

HasO2 – метамышьяковистая кислота
H3AsO3 – ортомышьяковистая кислота

Оксокислоты, содержащие два (или более) атома элемента Э, носят название изополикислоты. Для некоторых из этих кислот (самых известных) можно применять традиционные названия с указанием числов атомов элемента Э соответсвующей числовой приставкой. В литературе можно встретить приставку пиро- для таких кислот, в настоящий момент она является устаревшей и применяется очень редко.

H4P2O7 – дифосфорная кислота
H2S2O7 – дисерная кислота
H2Se2O7 – диселеновая кислота

Классификация органических кислот.

Органические кислоты – это соединения, которые отличаются по числу карбоксильных групп. Они бывают одноосновными и многоосновными.

Признак классификации

Группа кислот

Примеры

По числу карбоксильных групп

Монокарбоновые или одноосновные

C₂H₄O₂ (уксусная кислота)

Дикарбоновые или двухосновные

HOOC−COOH (щавелевая кислота)

В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа

Алифатические

C₂H₄O₂ (уксусная кислота), C₃H₄O₂ (акриловая кислота)

Ациклические

C7H12O2 (циклогексанкарбоновая)

Ароматические

C₇H₆O₂ (бензойная)

По своим свойствам

Летучие

C₃H₆O₂ (пропионовая), C₄H₈O₂ (масляная), C₂H₄O₂ (уксусная кислота)

Нелетучие

Все другие

Свойства органических кислот.

Физические свойства.

Низшие насыщенные карбоновые кислоты (С13) при обычных условиях представляют собой легкоподвижные жидкости, обладающие характерным острым запахом. Например, этановая (уксусная) кислота имеет характерный «уксусный» запах.

Кислоты состава С49 – вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, напоминающим запах пота, плохо растворимые в воде (разветвленные кислоты до С13 — жидкости). Высшие карбоновые кислоты (с С10) — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде.

Алифатические карбоновые кислоты с количеством атомов углерода более 10 относят к высшим жирным кислотам (ВЖК), так как подавляющее большинство из них могут быть выделены из жиров животного или растительного происхождения.

Ненасыщенные кислоты при комнатной температуре – жидкости. Все дикарбоновые и ароматические кислоты при комнатной температуре – кристаллические вещества.

Монокарбоновые кислоты хорошо растворяются также во многих органических растворителях.

С увеличением числа атомов углерода в молекулах кислот и соответственно, с ростом относительной молекулярной массы температура кипения увеличивается, запах ослабевает и исчезает.

Температуры плавления кислот с четным числом углеродных атомов имеют более высокие температуры плавления, чем с нечетным числом. С увеличением числа углеродных атомов в молекуле кислоты температура плавления уменьшается и где-то после С25 практически сходит на нет.

При одной и той же длине углеводородного радикала температуры плавления и кипения ненасыщенных кислот зависят от наличия кратных связей – с ростом их числа соответствующие температуры уменьшаются.

Температуры кипения и плавления кислот значительно выше температур кипения и плавления спиртов и альдегидов с тем же количеством атомов углерода.

Карбоновые кислоты имеют аномально высокие температуры кипения из-за наличия межмолекулярных водородных связей. Водородная связь, образуемая водородом гидроксильной группы одной молекулы с карбонильным кислородом другой, более прочная, чем в спиртах.

В твердом и жидком состоянии молекулы насыщенных монокарбоновых кислот димеризуются в результате образования между ними водородных связей в устойчивые циклические димеры:

Между двумя молекулами могут устанавливаться две водородные связи, это и обусловливает сравнительно большую прочность димерных молекул.

Растворимость карбоновых кислот в воде несколько выше, чем у спиртов, так как и с водой кислоты образуют более прочные водородные связи.

В водных растворах кислоты образуют линейные димеры:

Отсутствие среди карбоновых кислот газообразных веществ связано с межмолекулярной ассоциацией (соединением) молекул посредством водородных связей.

Химические свойства кислот.

К химическим свойствам органических кислот относят:

— способность изменять окраску индикаторов, например, лакмус при попадании в раствор кислоты приобретает красную окраску (это обусловлено диссоциацией кислот);

— взаимодействие с активными металлами

2RCOOH + Mg = (RCOO)2Mg + H2

— взаимодействие с основными и амфотерными оксидами

2RCOOH + CaO = (RCOO)2Ca + H2O

6RCOOH + Al2O3 = 2(RCOO)3Al + 3H2O

— взаимодействие с основаниями

RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O

— взаимодействиессолямислабыхкислот

RCOOH + NaHCO3 = RCOONa + H2O + CO2

CH3COONa + HCl = CH3COOH + NaCl

Так же к свойствам органических кислот относят образование функциональных производных путем замещения гидроксильной группы (1, 2, 3, 4), а также галогенирование (5), восстановление (6) и декарбоксилирование (7).

R –C(O)-OH + PCl5 = R –C(O)-Cl (хлорангидрид) + POCl3 + HCl (1)

R –C(O)-OH + H-O-C(O)-R = R – C(O) – O – C(O) – R (ангидрид) (2)

CH3COOH + CH3-CH2-OH = CH3-C(O)-O-C2H5 (этилацетат (сложный эфир)) + H2O (3)

CH3COOH + СH3 –NH2 = CH3-C(O)-NH-CH3 (амид) + H2O (4)

CH3 –CH2-COOH + Br2 = CH3 – CHBr –COOH + HBr (катализатор – Pкр) (5)

R-COOH + LiAlH(водныйраствор, подкисленный HCl) = R-CH2-OH +AlCl3 + LiCl (6)

CH2=CH-CH2-COOH = CO2↑ + CH2=CH-CH3 (7)

Способы получения органических кислот.

Общие способы получения органических кислот.

Окисление первичных спиртов и альдегидов под действием различных окислителей

Окисление спиртов 

В качестве окислителей применяют KmnOи K2Cr2O7.

 

Окисление альдегидов

Для окисления альдегидов используются те же реагенты, что и для спиртов.

При окислении перманганатом калия происходит обесцвечивание фиолетово-розового раствора.

При окислении дихроматом калия — цвет меняется с оранжевого на зеленый.

А также для них характерны реакции «серебряного зеркала» и окисление гидроксидом меди (II) – качественные реакции альдегидов:

Гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода

В результате реакции образуются спирты, содержащие три группы ОН у одного атома углерода. Такие спирты неустойчивы и отщепляют воду с образованием карбоновой кислоты:

Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов)

Этот способ позволяет наращивать углеродную цепь при получении исходного цианида. Дополнительный атом углерода вводят в состав молекулы, используя реакцию замещения галогена в молекуле галогенуглеводорода цианидом натрия:

Образующийся нитрил уксусной кислоты CH3-CN  (ацетонитрил, метилцианид) при нагревании гидролизуется с образованием ацетата аммония:

При подкислении раствора выделяется кислота:

Гидролиз галогенангидридов кислот

С водой низшие хлорангидриды реагируют чрезвычайно энергично, образуя соответствующую карбоновую кислоту и соляную кислоту:

 

Органические кислоты в окружающем мире.

Органические кислоты и человек — это своего рода симбиоз, при котором происходит самопроизвольное восстановление кислотно-щелочного баланса крови и других физиологических жидкостей в организме. Существуют различные кислоты органического происхождения, которые имеют превалирующее значение для здоровья человека.

Органические кислоты в растениях и природе.

Свободные (не связанные с какими-либо компонентами продуктов питания) органические кислоты в природе — лимонная, молочная, винная, салициловая и ряд других — не только придают фруктам, овощам и кислому молоку приятный вкус, но и вместе с пищевыми волокнами сдерживают в кишечнике гнилостные, бродильные процессы и способствуют его регулярному опорожнению.

Сегодня недостаток свободных органических кислот в растениях и растительной клетчатки в пище считается одной из причин болезней, которые раньше связывали только с возрастом.

Наиболее резкий кислый привкус плодам и ягодам придает винная кислота, наиболее приятный — лимонная, которой особенно богаты цитрусовые и клюква. Довольно много лимонной кислоты в черной смородине (2 г%) и малине (2-3 г%). В клюкве и бруснике есть свободная бензойная кислота, придающая ягодам противомикробные свойства. Присутствует она и в землянике. Благодаря наличию свободной салициловой кислоты, малина обладает потогонным действием и тем самым способна снижать повышенную температуру тела.

Функции органических кислот в организме

Органические кислоты в организме человека играют важную роль в обмене веществ. Функции органических кислот не ограничиваются влиянием на распад белков, жиров и углеводов. Здоровому взрослому человеку надо ежедневно потреблять 2 грамма свободных органических кислот.

Отдельное место занимает тартроновая кислота. Так условно назван содержащийся во фруктах и овощах весьма специфический фактор, главное достоинство которого — способность сдерживать превращение углеводов в жиры при избыточном углеводном питании и уменьшать повышенный аппетит. Тартроновой кислоты сравнительно много в капусте, яблоках, айве, грушах, моркови, редисе, помидорах, огурцах, смородине.

Таким образом, большинство овощей и фруктов служат действенным средством профилактики алиментарного ожирения из-за наличия в них не только пищевых волокон, но и органических кислот в организме человека.

Класс «кислых» соединений играет основную роль в регуляции кислотно-щелочного баланса в организме. Это важный показатель, который определяет рН внутренней среды, улучшает поступление питательных веществ в кровь, выводит отработанные продукты в виде шлаков.

Благодаря щелочной среде, в организме лучше функционирует иммунная система, продуктивно работают штаммы бактерий в кишечнике, активнее протекают химические реакции. Закисление внутренней среды нарушает процессы жизнедеятельности организма и приводит к различным заболеваниям. Для сохранения кислотно-щелочного равновесия органические кислоты незаменимы. Благодаря этим соединениям:

улучшается перистальтика кишечника;

нормализуется стул;

медленнее развиваются гнилостные бактерии;

улучшается выделение желудочного сока.

Органические кислоты поддерживают уровень рН в пределах 7,4 (щелочная среда). Они создают оптимальные условия для работы пищеварительного тракта, способствуя нормальному перевариванию пищи.

Продукты, богатые органическими кислотами.

Овощи —  не такой богатый источник органических кислот: в среднем их содержание в 100 г съедобной части не больше 0,1 – 0,3 г. Этот показатель высокий у ревеня (1 г), значителен в грунтовых томатах (0,8 г) и щавеле (0,7 г). Больше всего этот класс соединений представлен в ягодах и фруктах.

Таблица «Содержание органических кислот в некоторых ягодах, фруктах, кисломолочных продуктах»

название кислоты

содержание на 100 г продукта

1.

лимон

5,7 г

2.

клюква

3,1 г

3.

красная смородина

2,5 г

4.

черная смородина

2,3 г

5.

рябина садовая

2,2 г

6.

вишня, гранат, мандарины, грейпфрут, земляника, рябина черноплодная

1,9 г

7.

ананас, персики, виноград, алыча, айва

1 г

8.

молоко и кисломолочные продукты

0,5 г

Благодаря их большому количеству в ягодах и фруктах они получили название фруктовых кислот. Каждая из них отличается по вкусу, который может быть терпким, кислым или вяжущим. Например, винная обладает терпко-кислым, слегка резковатым вкусом, а лимонная дарит приятную кислинку.

В пищевой промышленности органические кислоты   используют в качестве консервантов, влагоудерживающих компонентов, регуляторов кислотности, антиокислителей. Каждая их них имеет свой код. Такое кодирование позволяет определить, какое соединение введено в состав продукта. Например:

Е236 – муравьиная;

Е296 – яблочная;

Е326-327 – молочная;

Е331-333 – лимонная;

Е363 – янтарная.

Не все органические кислоты должны поступать извне, часть из них организм способен вырабатывать самостоятельно.

Суточная норма

В некоторых литературных источниках усредняют норму потребления до 2 г в сутки. Но такой показатель расплывчатый и условный. Каждая organicum acidum играет определенную роль в организме, поэтому необходимость в них значительно отличается. В зависимости от конкретной кислоты «разбег» в потреблении составляет от 0,3 до 70 г в сутки.

Признаки избытка органических кислот в организме.

При состоянии хронической усталости, недостатке витаминов, пониженного выделения желудочного сока стоит ввести в рацион больше ягод и фруктов. Но необходимо соблюдать баланс: избыток органических кислот не идет на пользу организму. При переизбытке наблюдаются следующие нежелательные процессы:

сгущение крови;

проблемы с работой ЖКТ;

нарушение деятельности почек;

болезни суставов.

И самое опасное — смещение кислотно-щелочного равновесия, которое так важно для нормальной жизнедеятельности в целом.

Недостаток органических кислот в организме.

В некоторых случаях потребление органических кислот стоит сократить. Это связано с заболеваниями печени и почек, высокой кислотностью желудочного сока. Но нельзя «сводить на нет» потребление кислых продуктов. При их нехватке наблюдается:

развитие авитаминоза;

плохое усвоение пищи;

не полное усвоение минералов;

слабая выносливость организма;

снижение тонуса скелетной мускулатуры и спазмы в мышцах;

хроническая усталость и недомогание;

частые головные боли;

плохое состояние кожи и волос.

Органические кислоты благотворно влияют на внешний облик. При их нормальном поступлении кожа, волосы и ногти выглядят ухоженными. Например, аскорбинка придает коже здоровый вид и сияние. А янтарная кислота улучшает состояние волос и тургор кожи. Но при этом не стоит забывать, что на внешность также влияют другие соединения и факторы среды.

Усвоение органических кислот зависит от продуктов питания, с которыми их потребляют. Они хорошо сочетаются с хлебобулочными изделиями из твердых сортов пшеницы, с растительными маслами первого отжима. При курении кислоты превращаются в никотиновые составляющие, что наносит существенный вред здоровью.

Органические кислоты входят в состав натуральных продуктов, их искусственно вводят в состав пищевых изделий, некоторые из них – представители «царства витаминов». Кроме того, организм способен вырабатывать часть кислот самостоятельно. При правильном питании и полноценной физической нагрузке человек получает их в достаточном количестве. Но на содержание органических кислот в продуктах питания все же стоит обратить внимание: нормальный кислотно-щелочной баланс – гарантия здоровья.

Заключение.

Я изучила один основной класс органических веществ – органические кислоты. Я познакомилась с их классификацией, свойствами, методами их получения, а также выявила, что органические кислоты есть в продуктах питания, в некоторых животных, они есть даже внутри организма человека. Моя гипотеза подтвердилась, органические кислоты важны и необходимы для жизнедеятельности человека, но их избыток может навредить человеку, а так же людям с определёнными заболеваниями стоит отказаться от некоторых продуктов, которые содержат кислоты. Мне очень понравилось заниматься изучением данной темы.

Используемая литература и интернет-источники.

Артеменко, А. И. Органическая химия / А.И. Артеменко. - М.: Высшая школа, 2002. - 560 c.;

https://mydocx.ru/11-56190.html

https://mydocx.ru/11-56190.html

https://vitaminic-ru.turbopages.org/s/vitaminic.ru/nutrienty/organicheskie-kisloty;

http://ru.solverbook.com/spravochnik/ximiya/11-klass/kisloty-organicheskie-i-neorganicheskie/

Начало формы

14

Просмотров работы: 44