XVII Международный конкурс научно-исследовательских и творческих работ учащихся
Старт в науке
Применение сложных эфиров карбоновых кислот в качестве отдушки при изготовлении мыла
Автор работы награжден дипломом победителя II степени
Полная версия работы доступна во вкладке "Файлы работы" в формате PDF
I.Введение
Значение органической химии настолько велико, что в настоящее время невозможно представить жизнь современного человека без использования достижений этой науки. Органическая химия является основой многих важнейших отраслей промышленности.
Немаловажное значение имеет органическая химия и в повседневной жизни каждого человека. В обиходе, человек использует душистые вещества, которые играют весьма существенную роль, поскольку трудно вообразить современный уклад без туалетного мыла, одеколона, духов, косметических изделий и моющих средств.
Душистые вещества широко распространены в природе: они содержатся в эфирных маслах, душистых смолах и других сложных смесях органических веществ, выделяемых из продуктов растительного и животного происхождения.
Душистые вещества используют в составе парфюмерных композиций, получаемых смешиванием этих веществ в определенных пропорциях с различными ароматными продуктами, а также в составе отдушек для ароматизации косметических и моющих средств и других товаров бытовой химии.
На данном этапе развития науки известно огромное множество органических соединений, используемых в парфюмерной промышленности и бытовой химии, но особое внимание хотелось бы обратить на такие соединения, как сложные эфиры карбоновых кислот - это самая обширная группа душистых веществ.
Актуальность:
Сложные эфиры карбоновых кислот представляют собой важный класс органических соединений так как они используются в ряде химических реакций и часто встречаются в качестве природных соединений, поэтому учащимся естественно-научных классовважно знать современные методы их получения, физико-химические свойства, и применение.
Цель:
Изучение синтеза и применения сложных эфиров карбоновых кислот в качестве отдушки при изготовлении мыла.
Задачи:
1. Изучить литературу о сложных эфирах карбоновых кислот, их получении и использовании.
2. Синтезировать сложные эфиры карбоновой кислоты.
3. Применить полученные эфиры в практических целях, а именно использовать в качестве отдушки при изготовлении мыла.
II. Теоретическая часть
1. История открытия
Эфиры были впервые получены в середине XVIII века Л. де Лаурагваисом, который в процессе перегонки уксусной кислоты с винным спиртом, получил жидкость отличную по запаху от исходных веществ.
2.Общая характеристика сложных эфиров
Сложные эфиры - класс органических соединений, представляющих собой производные неорганических или органических кислот, в которых гидроксильная группа заменена на алкоксильную группу.
R1 –C=OO-R2
Если исходная кислота многоосновная, то возможно образование либо полных эфиров – замещены все ОН-группы,
CH2 –COO-R
CH2 –COO-R
либо кислых эфиров – частичное замещение.
CH2 –COO-R
CH2 –COOH
Для одноосновных кислот возможны только полные эфиры.
Прилагательное «сложные» в названии эфиров помогает отличить их от соединений, именуемых простыми эфирами, являющимися производными спиртов.
Среди изученных и широко применяемых сложных эфиров большинство представляют соединения, полученные на основе карбоновых кислот. Сложные эфиры на основе минеральных (неорганических) кислот не столь разнообразны, т.к. класс минеральных кислот менее многочисленен, чем карбоновых.
3.Номенклатура
Существует несколько вариантов названий сложных эфиров, при этом могут использоваться как систематические, так и тривиальные названия радикалов и кислот.
В соответствии с систематической номенклатурой название сложного эфира образуется следующим образом: первым указывается название радикала, присоединенного к кислоте, затем — название кислоты (корень слова) с суффиксом «–оат» Например:этилпропаноат, метилэтаноат.
По сокращенному варианту может быть образовано и тривиальное название: к названию радикала добавляется тривиальное название остатка кислоты (используется суффикс «–ат»):
формиат — эфир муравьиной кислоты (HCOOR),
ацетат — эфир уксусной кислоты(CH3COOR)
Например: этилформиат, этилацетат
По систематической номенклатуре к названию радикала добавляется суффикс «–овый», затем вставляется слово «–эфир» и указывается название кислоты. Например: этиловый эфир этановой кислоты или этиловый эфир уксусной кислоты.
4. Изомерия
1) Изомерия углеродного скелета
Изомерия углеродного скелета по кислотному остатку начинается с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта. Например:этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилпропионат и изопропилпропионат.
2) Изомерия положения сложноэфирной группировки -СО-О-
Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода. Например:этилацетат и метилпропионат.
3) Межклассовая изомерия
Сложные эфиры изомерны карбоновым кислотам. Например, изомерами являются метилацетат и пропановая кислота, имеющие общую формулу C3H6O2.
4)Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи; цис-транс-изомерия.
5. Физические свойства
Сложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших спиртов — бесцветные летучие жидкости, часто с приятным фруктовым запахом.Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов называют восками. Так, пчелиный воск состоит главным образом из эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С15Н31СООС31Н63. Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры. Жиры – это природные соединения, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.
Температура плавления высших эфиров высших карбоновых кислот зависит как от длин углеродных цепей ацильного и спиртового остатков, так и от их структуры.
Сложные эфиры плохо растворимы в воде, но хорошо — в органических растворителях (спирте, ацетоне и др.).
6.Химические свойства
1) Гидролиз
Сложные эфиры подвергаются гидролизу (разложению под действием воды), который бывает двух видов: в кислой среде и в щелочной.
В кислой среде реакция протекает следующим образом:
R-COO-R’ + H2O = R-COOH + R’-OH
Щелочной гидролиз или реакция омыления:
2) Восстановление (гидрирование) сложных эфиров Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.
3)Полное окисление
Эфиры подвергаются полному окислению, то есть горят с образованием углекислого газа и воды.
4)Взаимодействие с аммиаком
При взаимодействии сложных эфиров с аммиаком образуется амид соответствующей кислоты и спирт.
5) Галогенирование
Данное химическое свойство относится только к тем сложным эфирам, которые образованы непредельной карбоновой кислотой. Сложные эфиры таких кислот могут подвергаться галогенированию.
7. Способы получения
1) Реакция этерификации
Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ — спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с водой — гидролиз сложного эфира — обратна реакции этерификации. Реакция этерификации протекает очень медленно, причем, её скорость зависит от строения исходных кислоты и спирта. Скорость реакции этерификации увеличивается при нагревании и особенно в присутствии минеральных кислот благодаря каталитическому действию ионов водорода. Чаще всего в качестве катализатора применяют концентрированную серную кислоту, которая одновременно является водоотнимающим средством, поэтому связывает образующуюся воду и смещает равновесие реакции в сторону образования сложного эфира.
2) Взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами.
3) Взаимодействие ангидрида карбоновой кислоты со спиртом с образованием сложного эфира и карбоновой кислоты.
8.Сложные эфиры роль в природе и технике
Сложные эфиры входят в состав эфирных масел многих растений и фруктов, придавая им специфический приятный запах.
В значительных количествах сложные эфиры представлены в природе восками. Основа природных восков — эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов. Из восков изготавливают политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги (вощеная бумага) и кожи, они входят и в состав косметических кремов и лекарственных мазей.
Жиры вместе с углеводами входят в состав всех растительных и животных клеток, накапливаясь в организме, играют роль энергетического запаса.Животные и растительные жиры представляют собой сырье для получения высших карбоновых кислот, моющих средств и глицерина, используемого в косметической промышленности и как компонент различных смазок.
Многие сложные эфиры используются в качестве растворителей. Например, метилформиат,растворитель жиров, минеральных и растительных масел, целлюлозы, жирных кислот.
Также эфиры применяют в качестве часто потребляемых нами в современной жизни продуктов, таких как: газировка, йогурты, различные сладости.
Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций. Например, метиловый эфир масляной кислоты имеет запах яблок, этиловый эфир бутановой кислоты – запах ананасов, изобутиловый эфир уксусной кислоты – запах бананов. Сложные эфиры на основе ароматических спиртов – в парфюмерной промышленности. Например, Бензиловый эфир уксусной кислоты – запах жасмина; 2-фенилэтилформиат имеет запах хризантем.
III. Практическая часть.
На базе кафедры органической химии Иркутского государственного университета были получены изоамилформиат и изобутилформиат.
1. Получение изоамилового эфира муравьиной кислоты (изоамилформиата) и изобутилового эфира муравьиной кислоты (изобутилформиата)(см. приложение № 1, №2,№3,№4,№5,№6)
Опыт 1
Оборудование: пробирка, мерный цилиндр, держатель для пробирок, водяная баня
Реактивы: изоамиловый спирт, муравьиная кислота, концентрированная серная кислота
Ход работы: отмерим с помощью мерного цилиндра по 2 мл изоамилового спирта и муравьиной кислоты, смешаем их в пробиркеи добавим к смеси 1.5 мл концентрированной серной кислоты. Закрепим пробирку в держателе. Поместим ее на 5 минут в кипящую воду. Затем охладим пробирку и выльем содержимое в стакан с холодной водой. Полученный эфир соберется на поверхности воды.Переливаем изоамилформиат в емкость для хранения и ощущаем легкий запах сливы.
Уравнение реакции(реакция этерификации):
Опыт 2
Оборудование: пробирка, мерный цилиндр, держатель для пробирок, водяная баня
Реактивы: изобутиловый спирт, муравьиная кислота, концентрированная серная кислота
Ход работы: отмерим с помощью мерного цилиндра по 2 мл муравьиной кислоты и изобутилового спирта, смешаем их в пробирке и добавим к смеси 1.5 мл концентрированной серной кислоты. Закрепим пробирку в держателе. Поместим ее на 5 минут в кипящую воду. Затем охладим пробирку и выльем содержимое в стакан с холодной водой. Полученный эфир соберется на поверхности воды.Полученный эфир имеет легкий запахмалины. Переливаем изобутилформиат в емкость для хранения.
Уравнение реакции(реакция этерификации):
2. Использование полученных эфиров в качестве отдушки при изготовлении мыла (см. приложение №7, №8, №9, №10, №11)
Приборы и материалы:готовая мыльная основа, 2 силиконовые формы для изготовления мыла, красители, полученные сложные эфиры
Ход работы: разрезаем мыльную основу на кусочки, кладем в ёмкость, подходящую для плавления на водяной бане.Плавим основу, помешивая в процессе время от времени.
Переливаем расплавленную основу в пластиковую емкость, добавляем 2 капли красителя, 3 капли полученного сложного эфира №1. Хорошо перемешиваем. Переливаем полученную массу в формочку №1.
Повторяем те же действия и добавляем к расплавленной основе 3 капли полученного сложного эфира №2. Хорошо перемешиваем. Переливаем полученную массу в формочку №2.
Оставляем формы на сутки при комнатной температуре до полного застывания. Затем извлекаеммыло из форм и ощущаем легкий запах сливы(мыло 1) и легкий запах малины(мыло 2).
IV.Заключение
В ходе выполнения данной исследовательской работы был изучен теоретический материал о сложных эфирах: строение, номенклатура, изомерия, физические и химические свойства, нахождение в природе, а также их применение.
В результате чего мною была приобретена теоретическая база для практического получения сложных эфиров. Сложные эфиры были получены путем реакции этерификации, то есть взаимодействия между изоамиловым спиртом и муравьиной кислотой в первом опыте, и взаимодействия между изобутиловым спиртом и муравьиной кислотой во втором опыте. Водоотнимающимсредством в данных реакциях явилась концентрированная серная кислота. Полученный изоамилформиат обладал запахом сливы, а изобутилформиат – малины.
Эти сложные эфиры были использованы в качестве отдушки при изготовлении мыла.Готовое мыло действительно обладало названными запахами.
Поставленная цель была достигнута.
V.Список использованной литературы
1. Габриелян, О.С. «Химия» 10 класс (профильный уровень) / Габриелян О.С., Остроумов И.Г.,Пономарев С.Ю.-М.: Дрофа, 2014.-366
2.Гроссе, Э.Химия для любознательных. Основы химии и занимательные опыты/ГроссеЭ., Вайсмантель Х.- Л.: Химия, 1985. -282
3. Потапов, В.М. Органическая химия: Пособие для учителя.-3-е изд, перераб.-М.:Просвещение, 1983.-367
4. Репетитор по химии/под ред. А.С. Егорова.-Изд.53-е.-Ростов н/Д:Феникс,2017.-762
5.Сложные эфиры. [Электронный ресурс] - режим доступа: https://foxford.ru/wiki/himiya/slozhnye-efiry (Дата обращения 09.10.2022)
6.Сложные эфиры. [Электронный ресурс] - режим доступа:https://skysmart.ru/articles/chemistry/slozhnye-efiry (Дата обращения 09.10.2022)
VI. Приложения
Приложение №1
Рис.1 Оборудование и реактивы для получения сложных эфиров: Изоамилформиата и Изобутилформиата
Приложение №2
Рис.2 Отмеряем с помощью мерного цилиндра 2 мл изоамилового спирта
Приложение №3
Рис.3 Пробирка, содержащая изоамиловый спирт, муравьиную кислоту, концентрированную серную кислоту, закрепленная в штативе
Приложение №4
Рис.4 Пробирка, со всем содержимым, помещенная в кипящую воду
Приложение №5
Рис.5 Переливаем изобутилформиат в емкость для хранения эфира.
Приложение №6
Рис.6 Полученные сложные эфиры(ёмкость №1 – Изоамилформиат; ёмкость №2 – изобутилформиат)
Приложение №7
Рис.7 Приборы и материалы для изготовления мыла
Приложение №8
Рис.8 Добавление изоамилформиата в расплавленную мыльную основу, окрашенную красителем
Приложение №9
Рис. 9 Добавление изобутилформиата в расплавленную мыльную основу, окрашенную красителем
Приложение №10
Рис. 10 Мыльная основа, залитая в формочки, помеченные номерами сложных эфиров
Приложение №11
Рис.11Готовое мыло(вид сбоку). Мыло №1 в виде розы с запахом сливы(изоамилформиат), мыло №2 в виде сердца с запахом малины (изобутилформиат)
Рис. 12 Готовое мыло(вид сверху)