XXI Международный конкурс научно-исследовательских и творческих работ учащихся

Старт в науке

Определение содержания цианидов в косточковых культурах розоцветных растений

• Авторы
• Руководители
• Файлы работы
• Наградные документы

Уточкина А.А. 1

---

1МБОУ СОШ №12

Иванова Нина Степановна 1

---

1МБОУ СОШ №12

Работа в формате PDF

168 KB

Автор работы награжден дипломом победителя I степени

Диплом школьникаСвидетельство руководителя

Введение

В связи с бурным развитием химической промышленности, внедрение химической технологии во многие отрасли народного хозяйства и в сферу быта человеческая жизнь прямо или косвенно связана с влиянием на организм химических веществ, количество которых составляют десятки тысячи продолжают непрерывно расти. 12 августа в 2015 году на химическом заводе Китая произошел взрыв. На складе завода находились сотни тонн цианида натрия- опаснейшего химического вещества. Последствия взрыва оказался катастрофическим. Цианид натрия хорошо растворяется в воде, сильные дожди в этом районе могли привести к неконтролируемому распространению отравляющих веществ. Для срочной локализации в зону бедствия были направлены войска химзащиты.

Актуальность: Но и мы в нашей жизни часто сталкиваемся с цианидами. Многие любят раскаливать косточки абрикосов, и есть приятные на вкус ядра. Однако не все знают, какая опасность кроется в них, ведь внутри содержится синильная кислота. Употребление 100 ядер абрикосовых косточек составляет смертельную дозу. Если яд поступил через рот, то действовать он будет медленнее, симптомы появятся через несколько минут, а смерть наступит через несколько часов. К сожалению, встречаются случаи отравления животных, в том числе и человека цианидами.

Однако насколько часто мы сталкиваемся с синильной кислотой в повседневной жизни? Насколько опасна она для нас и какую роль играет в нашей жизни? О таких последствиях должен знать каждый. Поэтому данная тема является актуальной.

Цель данного исследования:

• анализировать литературные данные о цианидах

• выявить наличие цианидов в семенах косточковых растений семейства розоцветных.

Объект исследования: ядра косточковых растений (абрикос, вишня, слива, черешня)

Гипотеза: цианиды и соединения их наносят непоправимый вред человечеству, оказывают негативное влияние на здоровье, но при правильном обращение можно использовать в промышленности, медицине. В соответствие с целью и гипотезы определила следующие задачи:

• Изучение информации о синильной кислоте и цианидов

• Определение их роли в нашей жизни

• Подбор методов определения цианидов в растительном сырье

• Экспериментальным путем доказать наличие цианидов в растениях

Объект исследования: косточки семян розоцветных.

Методы исследования: практический (определение рН среды), аналитический (выводы, сравнения, гипотезы, полученные в ходе эксперимента

ГЛАВА 1. ХАРАКТЕРИСТИКА СИНИЛЬНОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ СОЛЕЙ

1.1 Синильная кислота и ее соли как яды.

Синильная кислота и ее соединения(цианиды) являются природными инсектицидом, то есть веществом, защищающий растений от вредителей. Ими богат растительный мир. Они содержатся в плодах и даже в листьях многих растений.

HCN, бесцветная подвижная жидкость с запахом горького миндаля. В количестве 0,05г она вызывает у человека смертельное отравление. Получено впервые в чистом виде в 80-ч годах XVIII столетия шведским фармацевтом и химиком Карлом Шееле синильная кислота (утверждают, что Шееле сам стал жертвой этого яда во время одного из экспериментов) и теперь привлекает к себе пристальное внимание многих специалистов.

Цианистые соединения использовались уже в древние времена, хотя, конечно, их химическая природа тогда не была известна. Так, древнеегипетские жрецы умели изготавливать из листьев персика эссенцию, которой они умерщвляли провинившихся людей. В Париже, в Лувре, на рулоне папируса имеется предостерегающее изречение: «Не произносите имени его под страхом смерти наказания персиком», а в храме Изиды найдена надпись: Не открывай – иначе умрёшь от персика».

Были случаи, когда синильную кислоту использовали для массового поражения людей. Впервые в роли боевого отравляющего вещества синильная кислота была использована французской армией 1 июля 1916 года на реке Сомме, являясь основной частью препарата «Циклон Б», который был наиболее популярным в Европе во времена Второй мировой войны инсектицидом, а также использовался нацистами для убийства людей в концентрационных лагерях.

Цианидами были отравлены или покончили жизнь самоубийством множество исторически известные личности (см. Приложение 1).

1.2 Химические свойства синильной кислоты и цианидов.

Синильная кислота (цианистоводородная кислота) – бесцветная жидкость (температура кипения 25,6°С, температура плавления 13,3°С), плотность 0,699), имеет запах горького миндаля, легко смешивается с водой, спиртом, этиловым эфиром и другими органическими растворителями. При 13,3°С синильная кислота затвердевает, образуя волокнистую кристальную массу. Синильная кислота является слабой кислотой (константа диссоциации К=4,79*10^-10). Ее вытесняют из солей даже углекислота и слабые органические кислоты. Омыляется до муравьиной кислоты даже слабыми органическими кислотами.

Пары синильной кислоты горят на воздухе фиолетовым пламенем с образованием NaCH, CO₂ и N₂. В смеси кислорода фтором горит с выделением большого кол-во тепла:

2HCN+O₂+F₂ →2HF+2CO+N₂+1010кДж

Ими богат растительный мир. Они содержатся в плодах и даже в листьях многих растений. Из цианидов наибольшее применение имеет цианид калия KCN. Он является дешевым и более доступным, чем синильная кислота цианид калия представляет собой бесцветный кристаллы, хорошо растворимые в воде. Он также ядовит как синильная кислота. На воздухе под действием СO₂ быстро разлагается, выделяя синильную кислоту и превращаясь в карбонат:

2KCH+H₂O+CO₂=K₂CO₃+2HCN

Так как является солью очень слабой кислоты, цианид калия в воде подвергается гидролизу:

CN+H₂O↔HCN+OH

Вот поэтому раствор цианида имеет щелочную реакцию и сильно пахнет синильной кислотой. Точно такими же свойствами обладает и цианид натрия(NaCN).

При нагревании в воде раствора ионных цианидов гидролизуется до формиата и аммиака:

NaCH+2 H₂O→HCOONa+NH₃

Под действием мягких окислителей (в том числе и в воздухе) цианиды щелочных металлов легко окисляют до цианидов:

NaCH+ [0] →NaNCO

В водных растворах растворяются не только цианиды, но и сама синильная кислота:

HCN+2H₂O→HCOONH₄

Синильная кислота широко применяется в органическом синтезе. Она реагирует с карбонильными соединениями, образуя циангидрины:

RR’C=O+HCN→RR’C(OH)CN

С хлором, бромом и йодом прямо образует циангалогениды:

X₂+HCN→XCN+HX

C галогеналканами – нитрилы (реакция Кольбе):

RX+HCN→R-N+HX

С алкенами и алкинами реагирует, присоединяясь к кратным связям:

HCN+CH₂=CH₂→CH₃CH₂CN

Легко полимеризуется в присутствие основания (часто со взрывом). Образуя продукты, например, HCN-CuCl.

CN^- (изоэлектронной молекуле СО) входит как лиганд в большое число комплексных соединений d-электронов. Комплексные цианиды в растворах очень стабильны.

Цианиды тяжелых метолов термически не устойчивы; в воде, кроме цианида ртути(Hg(CN)₂), нерастворимы. При окислении цианиды образуют соли – цианаты:

4NaCN+2Au+1/2O₂+H₂O→2Na[Au(CN)₂] +2NaOH

1.3 Физиологические свойства

Если же в ткани попадает синильная кислота, то она сразу же взаимодействует с железо содержащей ферментной группой цитохромоксидазы и в момент образования иона Fe³⁺ происходит присоединение к нему цианистой группы (CN) вместо гидроксильной группы (OH). В дальнейшем железо содержащая группа фермента в отборе кислорода из крови не участвует. Так нарушается клеточное дыхание при попадании синильной кислоты в организм человека. При этом не нарушено ни поступление кислорода в кровь, ни перенос его гемоглобином к тканям.

Цианиды являются тканевыми ядами, угнетающими тканевое дыхание. Они нарушают доставку кислорода в ткани. – симптомы. При отравлении вначале появляется головная боль, тошнота, рвота, боли в подложечной области, нарастание общей слабости и отдышки. Постепенно усиливается сердцебиение психомоторное возбуждение и судороги. Вскоре пострадавший теряет сознание.

Симптомы отравления:

• Затрудненное, замедленное дыхание

• запах горького миндаля изо рта

• царапанье в глотке, стеснение в груди

• головокружении, судороги, потеря сознания

• слизистая оболочка и кожа ярко красная

• при сильном отравлении внезапная смерть.

Характерный цвет кожных покровов при отравлении цианидами: они ярко-розового цвета, несмотря на явление дыхательной недостаточности (отдышка). При попадании смертельной дозы (0,05г) возникают клоникотонические судороги, острая сердечно-сосудистая недостаточность(коллапс) и остановка дыхания.

Смертельной концентрацией синильной кислоты принято считать 1,5–2 мг/л при экспозиции 1 мин на 70 мг на человека при попадании в организм пищей или водой. ----первая помощь

Эффективность первой помощи при острых отравлениях цианидами зависит от быстрой и четкой последовательности проведения необходимых мероприятий. Для прекращения дальнейшего поступления яда, прежде всего, следует вынести пострадавшего из зараженной атмосферы и снять с него одежду, которая может быть источником поступления яда в организм. Для освобождения дыхательного фермента(цитохромоксидазы) клеток от молекулы циана предупреждения дальнейшего поступления яда из крови в ткани применяется соответствующая антиподная терапия, реагирующая с CN^- c образованием нерядовых продуктов.

При подозрении на отравление синильной кислотой в первою очередь у пострадавшего необходимо вызвать рвоту, затем вывести его на свежий воздух, дать выпить активированный уголь и вызвать скорую медицинскую помощь. Также рекомендуется вводить подкожно или внутривенно метгемоглобин образователи, например, NaNO₂.

1.4 Применение в современном мире.

Благодаря высокой химической активности и способности взаимодействовать с многочисленными соединениями различных классов цианиды широко применяются во многих отраслях промышленности, сельского хозяйства, в научных исследованиях это создает немало возможностей для исследований.

Так синильная кислота и большое число ее производных используется при извлечении благородных металлов из руд, при гальванопластическом золочении, и серебрении, в производстве ароматических веществ, химических волокон, пластических масс, каучука, органического стекла, стимуляторов роста растений, гербицидов. Является сырьем для многих соединений: метилметакрилата, адипонитрила, акрилонитрила и др. Цианиды применяются также в качестве инсектицидов, удобрений и дефолиантов.

В медицинской практике применяется миндальное масло, которое получают прессованием семян сладкого и горького миндаля. Это прозрачная жидкость, без запаха, приятного вкуса. Назначается внутрь как легкое слабительное.

Из соединений синильной кислоты, применяемых в народном хозяйстве, большое значение имеют цианиды натрия калия.

1.5 Цианиды в природе

В нашей жизни мы можем часто сталкиваться с цианидами.

Многие любят раскалывать косточки абрикосов и есть приятные на вкус ядра. Однако не все знают, какая опасность кроется в них, Высвобождение, расщепляющих гликозиду связь ферментов в растительном продукте, которое происходит при приготовлении пищи или при повреждении растительной ткани, вызывает выделение молекул моносахарида и последующий распад с получением альдегида или кетона и высвобождение высокотоксичной синильной кислоты.

Источником кислоты в растениях, главным образом в зеленых частях, являются весьма распространенные в растительном мире нитрил гликозиды (C₂₀H₂₇NO₁₁) или циан гликозиды. При ферментативном или кислотном гидролизе циан гликозидов синильная кислота может отщепляться и остаться в свободном состоянии. Такое образование синильной кислоты может дать, например, гликозид амигдалин (C₂₀H₂₇OHN-3H₂OV).

В опасных для человека количествах содержится амигдалин во многих знакомых нам косточковых.

Содержание амигдалина (в %):

• в семенах горького миндаля (Amygdaluscommunisf. amaraDC) – 2,5 -3,5;

• в косточках персика – 2 – 3;

• в косточках абрикоса и сливы – 1 – 1,8;

• в косточках вишни – 0,8.

Из косточек вишни амигдалин может переходить в пищевые продукты (компоты, варенье, настойки), хранящиеся более 1 года.

Из-за образования синильной кислоты 1 г амигдалина – смертельная доза. Это соответствует 100 г ядер абрикосовых косточек, однако известны случаи отравления детей, съевших по 10-12 косточек абрикоса.

Глюкозид и его расщепляющий фермент находятся в растениях в разобщенном состоянии. Например, амигдалин миндаля отлагается в семядолях, а фермент – в сосудисто-волокнистых пучках. В результате этого возможность их взаимного действия и образования свободной синильной кислоты в нормально развивающемся растении обычно не происходит.

Наравне в гликозид амигдалином синильную кислоту может образовать и гликозид дуррин, находящийся в сорговых растениях; гликозид линамарин, содержащийся в разновидностях льна (лен-долгунец, лен-кудряш); гликозид вицианин (виды вики); гликозид пруляурозин (лавровишня). Для образования кислоты требуется их расщепление.

Тесное соприкосновение глюкозида и фермента наблюдается при хорошем пережевывании растения, во время его мацерации при нахождении в желудке, в случае лежания свежесобранных растений в кучках (что может иметь практическое значение, например, при силосовании) или даже при стоянии растений на корню, когда, в зависимости от тех или иных внешних условий, нормальный ход их жизненных процессов нарушается (при увядании).

Часто мы можем услышать, что синильная кислота имеет запах горького миндаля. Под ядом подразумевают цианид калия. Иногда отравление синильной кислотой можно распознать по характерному запаху горького миндаля. Действительно, очень специфический слабый аромат, похожий на запах горького миндаля, способно уловить 40 -60% людей; скорее всего, это связано с генетическими особенностями. Для остальных яд имеет совсем другой запах или не имеет его совсем. Цианид калия (KCH) – это калиевая соль синильной кислоты, запах которой, как утверждают авторы справочников, вовсе не похож на миндальный, хотя и довольно сильный, в отличие от цианида. (Подробнее: Приложение 2).

ГЛАВА II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Подготовка материала

Изучив некоторые сведения о синильной кислоте, цианидах, и подобрав методы исследования (Приложение 3 «Методы обнаружения синильной кислоты и цианидов»), была проведена экспериментальная работа по определению наличия цианидов в растительных объектах с использованием работы №1.

1. Для исследования были взяты ядра следующих растений: абрикос, нектарин, персик, черешня, слива, вишня.

(Приложение 4 «Синильная кислота в косточках? Описание растений»)

2. Очистка семян от эндокарпия

3. Измельчение очищенных семян

2.2 Опыт

«Обнаружение цианидов в косточковых культурах розоцветных растений»

1.Поместили измельченный материал в колбу

2. Добавили 20мл дистиллированной воды, перемешиваем 5 мин.,

отстаиваем в течение 15 минут. За это время амигдалин почти полностью перешел в водный раствор.

3. Настаиваем в течение трех часов. В присутствии воды и под действием фермента эмульсина, содержащегося в семенах косточковых розоцветных, амигдалин разлагается на глюкозу, бензольный альдегид и синильную кислоту:

C₆H₅-CHCN-OC₁₂H₂₁O₁₀+2H₂O→2C₆H₁₂O₆+C₆H₅CHO+HCN

4. Полученную жидкость фильтруем

5. Добавили к фильтрату 3 капли фенолфталеина.

Смешали фильтрат с несколькими каплями 10%-го р-ра NaOH до появления малинового цвета с раствором фенолфталеина. Когда мы прибавили едкий натр, то образовался цианистый натрий:

HCN+NaOH=NaCN+H₂O

Наблюдение:

Раствор окрашивается в малиновый цвет, так как среда раствора становится щелочной. Самый насыщенный цвет при самом маленьком содержании NaOH дают персик и слива. Миндаль практически не окрашивается.

6. Добавили несколько капель FeSO₄*7H₂O (железный купорос). Нагрели полученную смесь до кипения.

Наблюдение:

После того как мы прибавили железный купорос, получилось цианистое железо; оно взаимодействует с избытком цианистого натрия. Так образуется железистосинеродный натрий:

2NаCH+FeSO₄=Na₂SO₄+Fe(CN)₂

Fe(CN)₂+4NaCN=Na₄[Fe(CN)₆]

7. Добавили несколько капель HCl провели пробу с лакмусом.

Наблюдение:

Полоски лакмусовой бумаги окрашивается в красный и ярко-фиолетовый цвет, так как среда раствора становится кислотной после добавления кислоты.

8. Добавили одну каплю FeCl₃

Наблюдение: железистосинеродистый натрий в кислой среде в присутствии иона трехвалентного железа образовался синий осадок берлинской лазури.

2.3 Результаты опыта

Спустя 7-10 минут синий осадок дают слива и абрикос, персик – зеленый. Этот синий осадок– Fe₄[Fe(CN)₆]₃, наличие которой говорит о содержании синильной кислоты в ядрах этик косточковых.

Железистосинеродистый натрий в кислой среде в присутствии иона трехвалентного железа мгновенно образует осадок берлинской лазури:

3Na₄[Fe(CN)₆]+4FeCl₃=12NaCl+Fe₄[Fe(CN)₆]₃ ↓

Результаты работы:

2.4. Анализ результатов опыта. Выводы.

В процессе исследовательской работы изучили состав, свойства, получение и применение цианидов.

• Как видно из таблицы в результате работы цианиды были зафиксированы в ядрах абрикоса, персика и слив, что согласуется с литературными данными.

• В других образцах данным способом цианиды не выявлены в виду их малого количества.

• Цианиды играют огромную роль в различных отраслях промышленности

Практическая направленность моей работы состоит в том, что каждый человек должен знать:

• Не стоит есть ядра плодов семейства розоцветных.

• Варенье, компот, вино надо готовить из плодов без косточек.

• Отравление цианидами возможно при поедании большого количества семян (50-100мг.), содержащихся в косточках, либо при употребление приготовленных на них спиртных напитков.

• Сахар ослабляет действие яда.

Новизна данной исследовательской работы заключается в определении содержания или отсутствия синильной кислоты доступным способам в домашних условиях с помощью пищевой соды.

HCN+NaHCO₃=NaCN+CO₂+H₂O

При содержание синильной кислоты наблюдается выделение углекислого газа.

4. Список литературы

1) Азимов А. Химические агенты жизни. М.: Издательство иностранной литературы, 1958. Вредные химические вещества. Справочник. Л.: Химия,1988

2) Бобков С.С., Смирнов С. К., Синильная кислота, М., 1970.

3) Карапетян М.Х. Дрокин С.И. общая и неорганическая химия-М.: Химия,1994

4) Энциклопедия безопасности

5) Википедия

6) Кое-что о цианистом калии. Е. Стрельникова, «химия жизнь» №3,2011

Приложение 1 
Исторические факты отравления цианидами.

Цианидами были отравлены или покончили жизнь самоубийством многие исторически известные личности. 

Генринг Герман (1893-1946)- нацистский военный преступник, главнокомандующий военно-воздушными силами во время фашистской диктатуры в Германии, рейх маршал. Международный военный трибунал в Нюрнберге приговорил его к смертной казни через повешение. 
Казнь нацистских преступников была назначена на 16 октября.  Вечером 15 октября полковник Эндрюс, ведавший охраной тюрьмы, где находились осужденные, вбежал в журналистов и растерянно сообщил, что умер Генринг. Несколько успокоившись, Эндрюс рассказал, что солдат охраны, дежуривший у двери камеры Генринга, услышал вдруг странный хрип. Он тут же вызвал дежурного офицера и врача. Когда те вошли в камеру, Генринг был в предсмертной агонии. Врач обнаружил у него во рту мелкие кусочки стекла и констатировал смерть от отравления цианистым калием. 

Через некоторое время австрийский журналист Блейбтрей заявил во всеуслышание, - что это именно он помог Герингу уйти из жизни. Якобы до начала заседания он пробрался зал и с помощью жевательной резинки прикрепил к скамье подсудимых ампулу с ядом. Сенсация принесла Блебтрего немалые деньги, хотя была лживой от начала до конца – в т время зал заседаний охраняется лучше, чем любое другое место в Европе. А спустя несколько лет то же самое, что и австрийский журналист, заявил обергруппенфюрер Бах-Зелевски, выпущенный из тюрьмы. Но передачу яда Генрингу он приписал себе. Возможно, лгут они оба. М.Ю.Рагин-ский считает, что яд был передан Генрину через офицера американской охраны за солидную взятку. А передала его жена Генринга, которая приезжала к мужу за несколько дней до назначенной даты исполнения приговора Гиммлер Генрих (1900-1945) нацистский военный преступник, шеф гестапо, министр внутренних дел и командующий резервной армией в Германии. 20 мая 1945 Гиммлер решил бежать. 23 мая был задержан англичанами и помещен в лагерь 031 возле города Люнебурга. 

Британцы обнаружили в одежде Гиммлера ампулу с цианистым калием. на этом не остановились. Был вызван врач, который во второй раз осмотрел арестованного. Гиммера к свету, но тут бывший рейх фюрер СС щелкнул зубами – разгрыз спрятанную капсулу. Через несколько секунд Гиммлер испустил дух. 

Гитлер Адольф (1889-1945) –лидер Национал-социалистической партии, глава германского государства в 1933-1945 годах. 

Его смерть излагается в двух основных версиях. Согласно первой версии, основанной на показаниях личного камердинера Гитлера Линге, фюрер и Ева Браун выстрелили в себя в 15:30. Когда Линге и Борман вошли в комнату, Гитлер якобы сидел на софе в углу, на столике перед ним лежал револьвер, из его правого виска текла кровь. Мертвая Ева Браун, находившаяся в другом углу, уронила свой револьвер на пол. Другая версия гласит: Гитлер и Ева Браун отравились цианистым калием. Перед смертью Гитлер также отравил любимых овчарок Распутин Георгий Ефимович (1864/1865-1916)- фаворит Николая 2 и его жены Александры Федоровны. 

В 1916 году против Распутина составился очередной заговор. Его главными участниками стали князь Феликс Юсупов, великий князь Дмитрий Павлович, известный политический деятель Владимир Пуришкевич и военный врач С.С.Лазаверт. Заговорщики заманили Распутина во дворец Юсупова в Петербурге, договорившись убить его там, а тело сбросить в реку под лед. Для убийства приготовлены пирожные, начиненные ядом, и склянки с цианистым калием, который собирались подмешать вино. 

По приезде Распутина во дворец его принял хозяин, а Пуришкевич, великий князь Дмитрий Павлович и доктор Лазаверт ждали наверху, в другой комнате. 
Пуришкевич, описывая в своем дневнике убийство царского фаворита как подвиг, совершенный заговорщиками для спасения России, тем не менее отдает должное мужеству Распутину: «Прошло еще добрых полчаса, донельзя мучительно уходившего для нас времени, когда наконец нам ясно послышалось хлопанье одной за другой двух пробок, звон рюмок, после чего говорившие до этого внизу собеседники вдруг замолкли. 

Мы застыли в своих позах, спустившись еще на несколько ступеней по лестнице вниз. Но… прошло еще четверть часа, а мирный разговор и даже порой смех снизу не прекращались.»  «Ничего не понимаю, -разведя руками и обернувшись к великому князю, прошептал я ему. – Что он, заколдован, что ли, что на него даже цианистый калий не действует!» 
…Мы поднялись по лестнице вверх и всею группою вновь прошли в кабинет, куда через две или три минуты неслышно вошел опять Юсупов, расстроенный и бледный. 
«Нет, - говорит, - невозможно! Представь те себе, он выпил две рюмки с ядом, съел несколько розовых пирожных, и, как видите, ничего; решительно ничего, а прошло уже после этого минут, по крайней мере, »

Пятнадцать! Ума не приложу, как нам быть, тем более, что он уже забеспокоился, почему графиня не выходит к нему так долго, и я с трудом ему объяснил, что ей трудно исчезнуть незаметно, ибо там наверху гостей немного…; он сидит теперь на диване мрачным, и, как я вижу, действия яда сказывается на нем лишь в том, что у него беспрестанная отрыжка и некоторые слюнотечение…»

Через пять минут появился в кабинете в третий раз.

«Господа, - заявил он нам скороговоркой, - положение все то же: яд на него или не действует, или ни к черту не годится; время уходит, ждать больше нельзя»

«Но как же быть?»- заметил Дмитрий Павлович.

«Если нельзя ядом, - нужно пойти ва-банк, в открытую, спуститься нам всем вместе, или предоставьте мне это одному, я уложу его либо из моего «со-важа», либо размозжу ему череп кастетом. Что вы скажите на это?»

«Да, - заметил Юсупов, - если вы ставите вопрос так, то, конечно, придется остановиться на одном из этих способов».

В США применяются вид казни, который вызывает явную аналогию с «душегубками» нацистов. Технология казни такова: «Осужденного привязывают к креслу в герметичной камере. На груди укрепляется стетоскоп, соединенный с наушниками в соседнем помещении для свидетелей и используемый врачом для наблюдения за ходом казни. В камеру подается газ цианид, отравляющий осужденного при вдыхании. Смерть наступает результате удушья, вызываемого подавлением газом цианидов дыхательных энзимой, обеспечивающих доставку кислорода кровью, обеспечивающих доставку кислорода кровью в клетки тела.

Хотя бессознательное состояние наступает быстро, вся процедура может занять и более продолжительное время, если осужденный будет пытаться оттянуть наступление смерти, задерживая дыхание при использовании других способов исполнения казни, независимо от того находится осужденный в бессознательном состоянии или нет, жизненно важные органы могут продолжать функционировать в течение продолжительного времени»

В штате Миссисипи 2 сентября 1983 года казнили путем отравления газом Джимми Ли Грея. Во время казни его тело конвульсивно дергалось 8 минут подряд; он 11 раз вздохнул широко открытым ртом, не переставая биться головой о перекладину за спинкой кресла. По показаниям свидетелей Ли Грей не выглядел мертвым и по окончании процедуры казни, когда тюремная администрация предложила им покинуть комнату для свидетелей, отделенную от комнаты казни толстым стеклом.

Приложение 2

Отравление растениями

ЯДРА КОСТОЧЕК АБРИКОСА, ПЕРСИКА, ЯБЛОК, ВИШНИ, СЛИВЫ, ГОРЬКОГО МИНДВЛЯ, ЧЕРЕМУХИ И ДР.

Токсическое вещество: амигдалин, агликоном является синильная кислота, дающая при гидролизе сахар, цианид, бензальдегид. Амигдалин слабо связывается с белками и распространяется во внеклеточном пространстве. Известны тысячи растений, содержащих цианиды в виде, например, амигдалина (цианиды образуются при метаболизме в кишечнике), ционогенных гликозидов. Растительные соединения, имеющие в своем составе СN-группу: косточки абрикоса и персика, черемухи. Кишечный фермент глюкоронидазаметаболизируетамигдалин до цианида, бензальдегида и глюкозы. Амигдалин содержится в горьком миндале -2,5 -3,5% (1 г амигдалина содержится в 40 г горького миндаля), в косточках персика 2-3%, абрикоса и сливы 1-1,8%. Амигдалин в кишечнике метаболизируется с образованием глюкозы, бензальдегида и синильной кислоты.

Клиническая картина

При отравлении амиглалином быстро, в течение первых 30 минут развиваются одышка, цианоз, рвота, профузное потоотделение, слабость, головокружение и возбуждение, после чего следуют судороги, ступор, дезориентация, паралич, кома и коллапс. Смертельная доза для человека – 200 мг. Токсическая концентрация в крови 0.5-1 мг/л. У курильщиков концентрация цианидов может достигать ОД мг/л.

Клинические примеры

- Прием 200 г косточек яблока привел к гибели мужчины 43 лет

- Потребление 48 косточек абрикоса в составе молочного коктейля через час привело к рвоте, головной боли, приливу крови к голове, профузному потоотделению, быстро прошедшим после приема ипекакуаны.

- Прием 20-40 абрикосовых косточек вызвало сходные симптомы с развитием дезориентации, для купирования которых применяли нитрит натрия и тиционат.

- Прием 12 семян горького миндаля привел в течении 15 минут к боли в животе, коме, лактат-ацидозу и кратковременному отеку легких.

Лечение

Промывание желудка 1-5% раствором тиосульфата натрия, при его отсутствии 0,5% раствором перманганата калия. Лечение проводят в больнице. Если вашему ребенку стало плохо, обращайтесь за медицинской помощью вовремя, не надейтесь на авось.

Приложение 3

Методы обнаружения синильной кислоты и цианидов

1. Реакция образования берлинской лазури.

От прибавления сульфата железа (II) к щелочному раствору цианидов, образуется цианид железа (II), который с избытком цианидов, а затем с хлоридом железа (III) образует белинскую лазурь

При образовании берлинской лазури происходят и побочные реакции между солями железа и щелочью: 

Для растворения гидроксидов железа и нейтрализации избытка щелочи прибавляют кислоту до кислой реакции. 

Большой избыток прибавленной кислоты может замедлить процесс образования берлинской лазури. 
Выполнение реакции: к нескольким миллилитрам дистиллята, собранного в раствор щелочи, прибавляют 1-4 капли разбавленного раствора сульфата железа (2) и такой же объем разбавленного раствора хлорида железа (3). Смесь очень хорошо взбалтывают и нагревают на пламени газовой горелки почти до кипения, а затем охлаждают до комнатной температуры и прибавляют 10%-ный раствор соляной кислоты до слабокислой реакции на лакмус. Появление синего осадка или синей окраски указывают на наличие синильной кислоты в дистилляте. 
Предел обнаружения: 20мкг синильной кислоты в 1 мл.раствора. Предельная концентрация 1:100000. При количествах синильной кислоты, превышающих 30мкг в 1 мл, образуется синий осадок. При наличии 20-30 мкг синильной кислоты в 1млпоявляется зеленая или голубоватая окраска. При малых количествах синильной кислоты в растворах синяя окраска появляется только через 24-48 ч. При длительном отсутствии синего осадка или синей окраски к смеси прибавляют 5%-ный раствор хлорида бария. При этом выпадает осадок сульфата бария и происходит со осаждение берлинской лазури. 

Осадок берлинской лазури может быть представлен судебно-следственным органам как доказательство наличия синильной кислоты или цианидов в исследуемых объектах. 

2. Реакция образования роданида железа. 

Эта реакция основана на том, что при нагревании цианидов с раствором полисульфида аммония образуется роданид, от прибавления к которому раствора хлорида железа(3) появляется кроваво красная окраска 

Выполнение реакции: к 2-3 мл. исследуемого раствора прибавляют 3-5 капель 10-20 %-го раствора полисульфида аммония и смесь упаривают на водяной бане до небольшого объема. К упаренной жидкости по каплям прибавляют 8%-ный раствор соляной кислоты до кислой реакции, а затем прибавляют 1 каплю 10%-го раствора хлорида железа (3). Появление кроваво-красной окраски указывает на наличие цианидов в растворе. При взбалтывании окрашенного раствора с диэтиловым эфиром окраска переходит в эфирный слой.
Предел обнаружения:10 мкг синильной кислоты в 1мл. 

3. Реакция образования бензоиновой сини. 

Соли меди (2) с цианиды образуют дициан(CN)2, при взаимодействии которого с водой выделяется кислород, окисляющий бензидин. Продуктом окисления бензидина является бензидиновая синь. 

Выполнение реакции. Для выполнения этой реакции пользуются индикаторной бумагой, смоченной смесью раствора ацетата меди и бензидина. 
В колбу вносят2-3 мл исследуемого раствора, к которому прибавляют 1 мл 10%-ного раствора винной кислоты. Колбу сразу же закрывают пробкой, к которой прикреплена влажная индикаторная бумага. Затем колбу нагревают несколько минут на водяной бане. При наличии синильной кислоты или ее солей в пробе бумага синеет.

4. Реакция с пикриновой кислотой. 

От прибавления пикриновой кислоты и щелочи к цианидам образуется соль изопурпуровой кислоты, имеющая красную окраску. 

Выполнение реакции: 1 мл щелочного дистиллята прибавляют 1 мл 0.5%-го раствора пикриновой кислоты и слегка нагревают на водяной бане. При наличии цианидов раствор приобретает красную окраску. Подобную окраску с пикриновой кислотой дают и некоторые другие вещества (альдегиды, ацетон, сульфиты и др.) Поэтому реакция с пикриновой на цианиды имеет значение только при отсутствии цианидов в дистилляте. 
5. Реакция образования полиметинового красителя с помощью пиридин-бензидинового реактива. 

Реакция образования полиметинового красителя протекает по следующим стадиям: 
А) получение бромциана 
Б) при добавлении пиридина образуется бромид цианпиридина 
В) в присутствии воды образуется глутаконовый альдегид 
Г) глутаконовый альдегид далее конденсируется с веществами, содержащими первичную аминогруппу (бензидин) 

Выполнение реакции: к части дистиллята добавляют 0.5 мл бромной воды, 1 мл 10%-ного раствора трихлоруксусной кислоты, а затем 0.5 мл 0.5% -ного раствора гидразинсульфата до обесцвечивания жидкости и дополнительно небольшой его избыток в объеме одной капли. В раствор вносят 3 мл пиридин-бензиновой смеси – наблюдают образование оранжевого окрашивании, постепенно переходящего в красно-фиолетовое.

Предел обнаружения составляет 0.2 мкг синильной кислоты в исследуемой пробе. Продукты гнилостного разложения объекта не мешают ее определению. 

6. Микрокристаллическая реакция образования цианида серебра. 

Цианиды с раствором серебра образуют осадок голубого цвета: 
(формула) 
Выполнение реакции: часть дистиллята испаряют и остаток переносят на предметное стекло. К сухому остатку добавляют каплю 10%-ного раствора азотной кислоты, по одной капле! %-ного раствора метиленовой сини и 1%-ногораствора нитрата серебра. Под микроскопом наблюдают образование кристаллов в виде игл и сростков из них голубого цвета. 
Предел обнаружения составляет 0.1 мкг синильной кислоты в исследуемой пробе. Реакция применима в присутствии продуктов гнилостного разложения объекта. 
7. Обнаружение цианидов методом микродиффузии.

Синильную кислоту и ее соли можно обнаружить методом микродиффузии, который основан на реакции с пиридином и барбитуровой кислотой. Выполнение реакции: в наружную камеру прибора для микродиффузии вносят 2-4 мл крови или мочи, ли же 1 г гомогенат ткани. Затем в ту же камеру вносят 3-4 капли 10%-го раствора серной кислоты. Во внутреннюю камеру прибора вносят 3.3 мл 0.1 н. раствора гидроксида натрия. Прибор плотно закрывают крышкой и оставляют на 3-4 ч при комнатной температуре. Затем из внутренне камеры прибора берут 1 мл жидкости, к которой прибавляют 1 мл 0.1 н. раствора гидроксида натрия, 2 мл 1 н. раствора двузамещенного фосфата натрия и 1 мл 0.25 %-го раствора хлораминаТ. Жидкость взбалтывают и через 2-3 мин прибавляют 3 мл реактива, содержащего барбитуровую кислоту и пиридин. Смесь взбалтывают и оставляют на 10 мин. Появление красно окраски указывает на наличие цианидов в исследуемой жидкости. 

Приложение 4. 
Синильная кислота в косточках? Описание растений

МИНДАЛЬ ГОРЬКИЙ AMYGDALUS (Prurnusdulcisvar.Amara)

Семейство Розоцветные Именем «amygdalа» назвал миндаль в I веке н.э. Колумелла. 
Насчитывает около 40 видов, произрастающих в странах Евразии и Северной Америки. 
Миндаль растет в виде куста или деревца с красноватыми веточками. В высоту достигает 3-8 м, похож на черешню. Листья, растущие после окончания цветения, продолговатые. Цветки состоят из бокальчатой сростнолистной чашечки и розового или красного венчика. Плод – кожистая, покрытая волосками костянка, растрескивающаяся при созревании. Поверхность его гладкая или морщинистая. Первые плоды появляются на 3-4 год жизни, и плодоношение продолжается 30-50 лет. Возраст некоторых растений превышает 100 лет. 

Миндальное дерево с розово-белыми цветками вырастает в высоту дл 7 метров и является популярным садовым деревом. Существует 2 основных типа – горький и сладкий миндаль. Сладкий миндаль отличается от горького отсутствием амигдалина, который служит носителем типичного миндального вкуса. 
Чаще всего выращивают три разновидности: 

1. Миндаль горький (var.Amara) 

Содержит гликозинамигдалин, который легко разлагается на сахар, бензальдегид и сильно ядовитый цианистый водород. Поэтому не рекомендуется употреблять горький миндаль без его предварительной обработки, и вообще его не следует давать детям. Для ребенка смертельная доза составляет 10 миндалин, для взрослого 50. В процессе жаренья, прокаливания и варения цанистый водород исчезает. 

2. Миндаль сладкий (var.Dulcis)

Со сладким семенем и незначительным содержанием амигдалина. Его пряность значительно слабее. Употребляется при жарении рыбы, в особенности форели.

3) Миндаль хрупкий

С плодами, имеющими тонкую и хрупкую скорлупу и сладкие семена.

Семена миндаля сладкого и хрупкого можно есть без предварительной тепловой обработки.

Сладкий миндаль не дает ароматического масла.

Ароматическое масло: Легкая бесцветная жидкость с характерным «марципановым» запахом.

Применяют как обезболивающее, антиспазмическое, наркотическое, противоглистное средство. Содержит известный яд цианид, синильную кислоту в косточках.

В домашних условиях не рекомендуется использовать.

Семена миндаля горького содержат 45-62% невысыхающего жирного масла, в состав которого входят глицериды олеиновой и линолевой кислот, около 20% белковых вещевств,2-3 % сахарозы и гликозид амигдалин. При расщеплении этого гликозида выделяется синильная кислота – одно из самых ядовитых веществ.

Поэтому семена горького миндаля, содержание амигдалина в которых доходит до 3,5%, употреблять в пищу нельзя. Не следует также есть, особенно детям, в больших количествах семена сладкого миндаля и других плодов, в которых имеется амигдалин: абрикос, вишня, слива, яблоко, груша. Злоупотребление ими также может вызвать болезненные расстройства.

КОСТОЧКИ АБРИКОСА

Свое латинское название получил от «Армении», которую ранее ошибочно считали родиной абрикоса. Из древней Согдианы. Где абрикос широко воздевался, он был перенесен арабами в страны Среднеземноморья.

Содержит 8 видов, произрастающих Восточной, Центральной, Средней и Малой Азии, на Кавказе. Это небольшие деревца 5-12 м. высотой или крупные кустарники с широкой кроной и глубокой корневой системой. Листья простые, до 12 см, овальные, заостренные, на длинных черешках. Цветки правильные, крупные, бело-розовые, с приятным запахом. Плоды желтые или оранжевые, мясистые или суховатые костянки большей частью бархатистые.

В плодах абрикоса до 20% сахаров, до 2,6% кислот, до 1% пектина, довольно много витаминов A, B1и B2. Их употребляют в свежем виде, в большом количестве сушат для компотов, перерабатывают на мармелад, пастилу, начинку для конфет, повидло, варенье, из них делают вино. Свежие и сушеные плоды кладут как приправу во многие блюда. Семена содержат до 40% жирного невысыхающего масла, близкого по свойству миндальному, свыше 20% белков, более10% углеводов. У дикорастущего абрикоса семена горькие, так как содержат 1-3% амигдалина, несъедобные, пригодные лишь для замены горького миндаля.

Культурный одичавший абрикосы имеют сладкие семена, вполне пригодные для употребле-ния в пищу в свежем и сушеном виде, а также для выделения пищевого масла.

Скорлупа косточек перерабатывается на активированный уголь. Раньше из нее готовили черную ковровую краску.

Абрикос-источник камеди. Она была включена в фармокапеи 9-10 изданий. Применялась для изготовления эмульсий, заменяла импортный гуммиарабик.

Семена используют для производства жирного масла

применяемого в медицине в качестве растворителя. Масло состоит из триглицеридов арахи-новой, линоленовой, миристиновой, олеиновой, стеариновой кислот. Входило в отечественные фармакопеи VIII-X изданий.

Медонос, но цветет короткое время. Кроме того, фрукт имеет свойство возбуждать аппетит, но перед употребление в пищу косточки нужно удалять, т.к. ядовитая синильная кислота содержится в косточках этих растений.

КОСТОЧКИ ВИШНИ

ВИШНЯ CERATUS сем. Розоцветные.

Латинское название рода произошло от названия города Керак, ныне Керасунт, на черноморском побережье Малой Азии, откуда по преданию, она была привезена в Рим.

Содержит около 50 видов, произрастающих в Восточной Азии, Европе и Северной Америке. Листопадные деревья или кустарники с продолговато-яйцевидными листьями; белыми, иногда розовыми ароматными цветками, собранными в зонтиковидные соцветия. Плоды – костянки, сочные, в основном съедобные, красные или черные.

В основном различают два сорта вишни: черешню и вишню

Вишня птичья, или Черешня. – С.avium (L.) Moench [Prunusavium L.]

Дерево до 30 м высотой, с яйцевидной кроной и красновато-бурыми побегами. Листья удлиненно-яйцевидные. С остроконечием, по краю зубчатые, с длинными черешками. Цветки до 3 см в диаметре, с красноватыми чашелистиками и белыми, при отцветании розовеющими лепестками в многоцветковых зонтиках. Плоды темно-красные или почти черные, редко желтые, у диких растений до 1 см в диаметре. Цветет одновременно с распусканием листьев, в апреле-мае, плоды созревают июне-июле. Семена разносят птицы, поедающие плоды. Дико распространена на Украина, в Молдавии, Крыму, на Кавказе. В естественных условиях растет как примесь в равнинных и горных дубовых, грабовых, буковых, каштановых лесах. На Кавказе встречаются также в хвойно-широколиственные лесах по склонам гор и в ольшаниках по долинам рек. Достаточно требовательна к почвенному плодородию и влажности, теневынослива. В горах поднимается до 2000 м над уровнем моря. Введена в культуру и разводится во всех южных районах СНГ.

Плоды дикой черешни большей частью горькие, реже сладко-горькие, лишь на немногих деревьях вполне сладкие. Сладкие плоды съедобные в свежем виде, из них делают варенье, компоты и т.д., горькие идут лишь на вино. В семенах до 30% жирного масла, которое может иметь техническое применение, и до 1% эфирного масла, употребляемого в парфюмерии и ликерном производстве. В листьях до 250мг% витамина С. Растение выделяет много камеди, которую используют в текстильном производстве и при отделке тканей. В коре 7-10%танитов, что позволяет употреблять ее для дубления кожи. Кору и корни раньше применяли для окраски шерсти и тканей. Древесина пригодна для столярных изделий, из молодых стволов делают обручи. Заслуженной известностью пользуется курительные трубки и мундштуки из черешни. Хороший медонос, весьма декоративна.