Определение химического состава внешней коры березы

XXII Международный конкурс научно-исследовательских и творческих работ учащихся
Старт в науке

Определение химического состава внешней коры березы

Ахматдинова А.Р. 1
1МАОУ СОШ с. Красный Ключ
Калик С.А. 1
1МАОУ СОШ с. Красный Ключ
Автор работы награжден дипломом победителя II степени
Текст работы размещён без изображений и формул.
Полная версия работы доступна во вкладке "Файлы работы" в формате PDF

Введение

Белая береза - одно из самых популярных деревьев, растущих в Европе, Азии и Северной Америке. Отличается белой корой, в которой содержится полезное вещество бетулин. Сама береза является одним из важнейших лекарственных растений. Березовый сок известен своими диетическими и лечебными свойствами, настои из листьев помогают при заболеваниях почек, а из древесины и коры получается натуральный препарат, эффективный при многих кожных заболеваниях. Бетулин также извлекается в небольших количествах из других видов растений, включая кору лещины, ольхи и граба. Хотя бетулин все еще является предметом научных исследований, уже продемонстрировано несколько чрезвычайно ценных оздоровительных и ухаживающих свойств экстракта бересты.

Бетулин (лат. Betula) - это химическое соединение (общая формула C30H50O2), которое в естественном виде содержится в коре березы. Бетулин имеет вид белого или почти белого кристаллического порошка. Вещество широко используется в медицине и косметике. Содержание бетулина в коре деревьев велико, поэтому его можно легко извлечь и подвергнуть химическим или биотехнологическим преобразованиям для получения новых лекарственных препаратов. В аптеках можно приобрести широкий ассортимент препаратов бетулина, включая таблетки, капсулы, мази и другие косметические препараты. Бетулин также можно пить в виде березовой воды, которая становится все более популярным напитком, употребляемым с пользой для здоровья.

Бетулин был впервые выделен из бересты в 1788 году химиком Тобиасом Ловицем. Хотя это химическое изобретение 18 века, свойства бетулина были известны уже в доисторические времена. Растения, содержащие это вещество, использовались в натуральной медицине и траволечении не только в Европе, но и в Северной Америке. Основным применением экстракта бересты было лечение туберкулеза и заболеваний лимфатической системы. Описания свойств лекарственных препаратов, добываемых из березовой коры, можно найти в европейских медицинских книгах средневековых времен. Святая Хильдегард, большой знаток трав и натуральной медицины своего времени, также писала о чудодейственных продуктах, содержащих бетулин.

Цель исследования: получить бетулин из коры березы, изучить химический состав внешней коры березы.

Задачи исследования:

  • проанализировать литературу по данному вопросу;

  • получить бетулин в условиях школьной лаборатории;

  • изучить свойства бетулина.

Объект исследования: береста березы, внешняя кора березы.

Предмет исследования: определение химического состава внешней коры березы.

Гипотеза: внешнюю кору березы можно использовать в качестве источника полезного биологического активного вещества – бетулин.

  1. Литературный обзор

    1. Ботаническое описание березы

Берёза – род листопадных деревьев и кустарников семейства березовые. Береза широко распространена в северном полушарии; на территории России принадлежит к числу наиболее распространенных древесных пород. Общее число видов – около ста или немного больше. В нашей местности произрастает один из ее видов – береза повислая или береза бородавчатая Betula pendula subsp. При благоприятных условиях достигает в высоту 25-30 метров, 7-12 метров в диаметре кроны, до 80 см в диаметре ствола.

Корневая система берёзы сильно развита, но проникает в почву неглубоко, поэтому деревья нередко подвергаются ветровалу. Кора у молодых деревьев коричневая, а с восьми — десяти лет белеет. У старых деревьев кора в нижней части ствола становится глубокотрещиноватой, чёрной. Древесина желтовато-белая, плотная и тяжёлая. Ветки красно-бурые голые, покрыты многочисленными густорассыпчатыми смолистыми желёзками-бородавочками (отсюда и произошли названия берёза бородавчатая и берёза плакучая). Молодые ветви повисают вниз, что придаёт кроне берёзы очень характерный облик (отсюда название — берёза повислая). Почки сидячие заострённые, клейкие, покрытые черепитчато расположенными чешуями. Листья очерёдные, от ромбически-яйцевидных до треугольно-яйцевидных, 3,5—7 см длины, 2—5 см ширины, заострённые на верхушке с ширококлиновым или почти усечённым основанием, гладкие, в молодом возрасте клейкие, с обеих сторон гладкие; края двоякозубчатые. Черешки голые 0,8—3 см.

Цветки правильные, мелкие, невзрачные, раздельнополые, собраны в сидячие, при цветении повисающие серёжчатые соцветия на концах веточек. Цветёт до распускания листьев (по некоторым источникам — одновременно с распусканием листьев).

Все части березы (от коры до листьев и почек) используется человеком. Меня заинтересовала кора березы. Знаю, что из коры делают короба, туески для ягод и грибов, солонки и даже ведра. Благодаря содержащимся в берёсте фенолам она долго не гниёт, поэтому прежде (до появления толя) ею обёртывали зарываемые в почву части столбов и нижние венцы срубов изб. Берёстой крыли крыши, из неё делали лодки и даже одежду. Северные славяне в древности употребляли берёсту как писчий материал. Помимо общих сведений о коре, меня заинтересовал ее химический состав.

    1. Биологически активные вещества бересты

Береста содержит различные группы биологически активных веществ:

сапонины, дубильные вещества, эфирные масла, углеводороды, флавоноиды,

кумарины, каротиноиды, терпеноиды, при этом основными компонентами

являются производные пентациклического тритерпеноида – лупана.

Анализ литературных источников показывает, что в зависимости от условий, мест произрастания и возраста растений, качественный состав и количественное содержание основных групп биологически активных веществ (БАВ) исследованных образцов бересты несколько отличается.

Это особенно заметно в отношении тритерпеноидных соединений (в частности, содержание бетулина в бересте может варьировать в пределах от 10 до 40%).

Состав тритерпеноидов бересты представлен следующими соединениями: бетулинол (78,1%), лупеол (7,9%), метиловый эфир бетулиновой кислоты (4,3%), эритродиол (2,8%), метиловый эфир олеаноловой кислоты (2,0%),

бетулиновый альдегид (1,2%), на долю остальных тритерпеновых соединений приходится приблизительно 3,7%. В бересте установлено присутствие фенольных соединений (флавоноидов, кумаринов, полифенольных (дубильных)веществ, фенолкарбоновых (галловая) и гидроксикоричных (хлорогеновая) кислот и более 60 других веществ.

    1. Методы выделения экстрактивных веществ бересты

Впервые бетулин из бересты выделил Т. Е. Ловиц методом сублимации, при этом он был сильно загрязнен и выход его был невелик, позже были получены результаты при вакуумной (давление 1,3 - 1,8 кПа) сублимации бетулинола из бересты, предварительно обработанной кипящими водными растворами щелочи. Выход сублимата составил 23 %.

Pasich J. исследовал процесс извлечения экстрактивных веществ бересты

аппарате Сокслета и нашел, что наибольший выход достигается при использовании трихлорэтилена по сравнению с бензолом, диэтиловым эфиром и хлороформом. Он же попытался интенсифицировать процесс экстракции с помощью ультразвука, но не получил положительных результатов.

Jaasketainen P. изучил кинетику и глубину извлечения экстрактивных

веществ бересты рядом растворителей и установил, что имеется тенденция

увеличения скорости и глубины экстракции с ростом «полярности» растворителя.

Основательно изучен процесс извлечения бетулинола из бересты Ч.

Эккерманом и Р. Экманом, было установлено, что скорость и полнота экстракции напрямую зависит от размера частиц бересты - при

использовании бересты мелкого помола (размер частиц 0,15 - 1,5 мм) происходит более быстрое растворение бетулинола, чем из бересты с размером частиц 0,8 - 4,0 мм.

Были предложены и другие методы выделения бетулина:

  1. Березовую кору экстрагировали бензолом при нагревании.

  2. Последовательная экстракция измельченной коры петролейным

эфиром, четыреххлористым углеродом и хлороформом.

  1. Многостадийный метод выделения бетулина из коры, включающий экстракцию трихлорэтиленом, прямое ацелирование экстракта и

гидролиз диацетата бетулина.

  1. Измельчение коры в присутствии щелочи и изопропилового спирта

при 60 -70 ºС.

  1. Экстракция водно-этанольными растворами гидроксида натрия и

гидроксида калия с концентрацией щелочи от 10 до 25%.

  1. Тонкопленочная парофазной экстракции бересты.

    1. Бетулин, его химические характеристики и его биологическая активность

Бетулин представляет собой белый порошок горьковатого вкуса, растворим в спирте, эфире, хлороформе и бензоле, слабо растворим в холодной воде, петролейном эфире и других органических растворителях. Температура плавления бетулина 240-260 градусов, при такой температуре это вещество теряет биологическую активность.

Более 30 клинических испытаний в зарубежных медицинских центрах и больницах, показали, что бетулин обладает противовоспалительными, противовирусными и антибактериальными свойствами, имеет антиоксидантную активность, способность снижать уровень холестерина в крови, улучшать функцию печени и почек.

Бетулин имеет большой потенциал в области косметики и для лечения кожных заболеваний. Он не токсичен, не вызывает побочных реакций в организме.

Преимуществом бетулина по сравнению с другими противовирусными препаратами, является то, что он не токсичен, не имеет побочных эффектов, может быть использован в течение длительного времени, это средство может быть менее дорогим по сравнению с использованными препаратами интерферона, которые к тому же имеют настолько выраженные побочные реакции, что иногда приходится прекратить лечение.

  1. Экспериментальная часть

Опыт 1. Извлечение бетулина из водного-щелочного экстракта.

Д ля проведения экспериментальной части работы заготовила березовую кору, предварительно просушила ее при температуре 40˚С в течение тридцати суток. Затем очистила от ненужных компонентов вручную, при этом использовала только верхнюю часть коры, которая содержит необходимые вещества для моей работы. Верхняя часть коры составляет около 2–5 мм от верхнего слоя коры березы (приоритет отдавался тем местам коры, где был характерный белый цвет, который вызывали компоненты лупеол и бетулин).

Т акже мною был использован метод отстаивания бересты в воде для облегчения очистки.

Следующим этапом работы было измельчение бересты: кора измельчалась до определенного размера – от 2 до 4 мм. Цвет сырья светло-бежевый, бежево-коричневый. Запах слабый, вкус своеобразный, слегка вяжущий.

И змельченную кору массой 30 г залила 250 мл водно-щелочной смеси (220 мл воды + 30 мл 20%-ного раствора гидроксида натрия) и кипятила в течение 8 часов. Настой процедила через марлю и поставила в фарфоровой чашке выпариваться.

После полного упаривания воды на дне чашки остался густой коричневый налет. Я растворила это вещество в этиловом спирте – вещество растворилось в спирте. Выпарила спирт и полученное вещество высушила. Вещество имеет светло-коричневый цвет, без запаха. Масса вещества 1,15 г.

Вещество исследовали с помощью ИК-спектроскопии. Полученный ИК-спектр сравнила со спектром бетулина из литературных источников. Совпадение 99%.

Опыт 2. Качественный анализ водно-щелочных извлечений

Качественный анализ водно-щелочных извлечений проводила с помощью характерных реакций.

  1. Т ритерпеновые соединения (бетулин, бетулиновая кислота, бетулоновая кислота) – реакция Лафона: к 2 мл извлечения приливала 1 мл концентрированной серной кислоты, 1 мл этанола и несколько капель сульфата железа (II). Появление сине-зеленого окрашивания указывает на наличие в извлечении тритерпеновых соединений.

  2. Флавоноиды – добавление извлечению 5%-го спиртового раствора хлорида алюминия. Появление желтого окрашивания говорит о наличии флавоноидов в исходном растворе.

  1. Н аличие дубильных веществ определяла с помощью характерной реакции с ацетатом свинца (в присутствии уксусной кислоты): к 2 мл извлечения добавляла 2 мл 5%-ного уксусной кислоты и 2 мл раствора ацетата свинца. Появление черно-зеленого окрашивания указывает на наличие дубильных веществ в исходном растворе.

  2. Содержание полисахаридов определяла по появлению мути при добавлении к извлечению 2-3 мл 96%-ного этилового спирта.

Заключение

В ходе выполнения работы мною доказано, что в условиях школьной лаборатории из березовой коры можно выделить биологически активное вещество бетулин (его структура подтверждена с помощью ИК-спектрометрии).

Наличие бетулина, бетулиновой кислоты и бетулоновой кислоты в извлечении доказано и с помощью характерных химических реакций.

Также в водно-щелочном извлечении мною обнаружены флавоноиды, дубильные вещества, полисахариды (их наличие подтверждено с помощью характерных химических реакций).

Гипотеза, выдвинутая мною в начале работы, полностью подтвердилась.

Работа может иметь продолжение: определение количественного состава водно-щелочного извлечения.

Список литературы

  1. Абышев А.З. Исследование химического состава экстракта бересты березы, Химико-фармацевтический журнал, 2017 г.

  2. Белякова А.Ю., Погребняк А.В., Физико-химические и биологические свойства компонентов внешней коры березы, Современные проблемы науки и образования, 2015 г., №2.

3. Ведерников Д.Н. Химический состав коры березы Bttula pendula, тезисы докладов IV всероссийской научно-практической конференции «Химия и технология растительных веществ», Сыктывкар, 2006 г, с. 46.

4. https://ru.wikipedia.org/wiki/Берёза_повислая

5. https://en.wikipedia.org/wiki/Triterpene

Просмотров работы: 58