Анализ кустарно приготовленного продукта из растения рода Табак-насвая методом тонкослойной хроматографией

XXII Международный конкурс научно-исследовательских и творческих работ учащихся
Старт в науке

Анализ кустарно приготовленного продукта из растения рода Табак-насвая методом тонкослойной хроматографией

Кисамгалиева Айша Ерболқызы 1Дюзбенбек Сабина Асхатқызы 1
1Назарбаев Интеллектуальная школа Химико-Биологического направление
Шаматова Г.Ж. 1Абылкасова Г.Е. 2
1Назарбаев Интеллектуальная школа Химико-Биологического направление
2ВКУ имени С. Аманжолова
Автор работы награжден дипломом победителя II степени
Текст работы размещён без изображений и формул.
Полная версия работы доступна во вкладке "Файлы работы" в формате PDF
 

ВВЕДЕНИЕ

3

І

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР

4

1.1

Характеристика кустарно приготовленного продукта из растения рода Табак-насвая

4

1.2

Алкалоидные фракции состава насвая

7

1.3 Методы исследования насвая

1.3.1 Внешний осмотр

1.3.2 Ботанические и морфологические признаки

1.3.3 Метод тонкослойной хроматографии (ТСХ)

7

7

7

8

ІІ

ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКАЯ ЧАСТЬ

10

2.1

Исследование внешних признаков насвая

10

2.2

Изучение ботанических и морфологических признаков насвая

11

2.3

Качественные реакции на наполнители насвая

12

2.4

Исследование насвая методом ТСХ

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

12

15

17

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность проблемы профилактики наркомании определяется ситуацией как в нашей стране, так и во многих странах мира. Ее основной тенденцией является рост числа наркозависимых, прежде всего, среди детей и подростков. Это существенным образом сказывается на морально-психологической обстановке в обществе, отрицательно влияет на экономику, политику, правопорядок и на жизнеспособность нации в целом. Особенно, гибельно злоупотребление в молодежной среде – поражается и настоящее, и будущее общества.

Поэтому гражданский долг каждого – включиться в борьбу против наступления наркотиков.

Актуальностью данной научной работы заключается в том, что насвай (насыбай, нас, нац, нос, айс, нацик)  вид некурительного табачного изделия, появившийся в  Центральной Азии, можно отнести к числу психотропных веществ. Его употребление подростками отражается на их психическом развитии Следствиями употребления становятся изменение личности подростка, нарушение его психики и в итоге - деградация личности. У детей употребление насвая очень быстро переходит в привычку, становится нормой. Вскоре подростку хочется уже более сильных ощущений. А если подросток покупает для себя насвай с такой же легкостью, как жевательную резинку, то есть вероятность, что в ближайшем будущем он попробует сильные наркотики. Поэтому насвай часто подвергается исследованию в качестве объекта как самостоятельная единица.

Целью исследования является анализ состава табака и продуктов его переработки насвая и выявление опасных компонентов, влияющих на состояние здоровья подрастающего поколения.

Задачи исследования:

-изучить литературные данные для четкого понимания о растении рода Табак и продуктов его переработки-насвая.

-проанализировать состав насвая физико-химическими методами с целью внедрения методики исследования в экспертную практику.

Практическая значимость данной работы имеет социальный аспект. Теоретические и экспериментальные данные, полученные в процессе выполнения научно-исследовательской работы, будут информативны и полезны для предотвращения употребления насвая как психотропного вещества.

І. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР

1.1 Характеристика кустарно приготовленного продукта из растения рода Табак-насвая

Из истории человечества известно, что издревле многие народности не курили табак, а использовали его бездымным образом, т.е. старались рассасывать, нюхать и разжевывать, соблюдая традиционные правила.

Такие табачные изделия носили разные названия: «тумбак» (Африка), «чимо» (Южная Америка), «питури» Австралия), «снюс» (Швеция) и наконец, в Азии-«насвай».

Насвай очень опасен, т.к. быстро всасывается и при частом употреблении вызывает никотиновую зависимость, может провоцировать различные заболевания пищевода и полости рта, гингивит, пародонтит и некоторые другие заболевания, а также может вызвать отравление [1].

Насвай выглядит как влажный порошок зеленого или коричневого цвета, полученного из табачных листьев, с различными наполнителями в качестве добавок. Очень популярен в странах Азии: Узбекистане, Кыргызстане, Таджикистане, Афганистане, Пакистане, Иране, Индии, Казахстане и других.

Насвай делают кустарным способом в  небольших объемах и на малых предприятиях. Продают на вес или упаковывают в пакетики, обычно весом до 100 г.

Во многих перечисленных азиатских странах Азии насвай продают на местных рынках, в небольших частных магазинах или через интернет.

Например, в Пакистане насвай часто употребляют и на торжествах семейного характера.

В основном в составе насвая имеются четыре компонента:

  1. Истертые листья табака вида Nicotiana rustica (табак ацтекский), часто называемого как махорка или крепкий табак. При этом содержание никотина в листьях данного табака превышает табака обыкновенного, который используется для изготовления обычных сигарет.

  2. Гидроксид кальция Ca(OH)2  или гашеная известь, а также древесная зола. Данные ингредиенты способствуют усилению всасывания никотина через ротовую полость, т.к. среда полости рта становится более щелочной.

  3. Ароматические добавки в качестве сухофруктов, разных специй, ароматизаторов. Самые популярные сорта из них обычно содержат кардамон и ментол.

  4. Растительное масло, обычно хлопковое или кунжутное, и вода, которые умягчают кустарно приготовленную смесь. Они делают данную смесь пластичной и пригодной для изготовления шариков, которые не распадаются во рту [1, 2].

Поскольку насвай производят кустарным способом, его точный состав является неизвестным.  Можно приготовить до пятидесяти видов смеси. Иногда его делают по специальным заказам, учитывая вкус потребителя.

Обычно шарики из порошка насвая кладут за щеку или под язык, стараясь не разжевывать, через некоторое время выплевывают. Насвай, находясь во рту, вызывает обильное слюноотделение. Поэтому при употреблении такого бездымного табака люди постоянно сплевывают слюну, окрашенную в цвет насвая.

Главный активный компонент смеси — никотин, который вызывает эффект от его употребления такой же, как от курения. Однако такой эффект проявляется сильнее, так как из бездымного табака в кровь попадает намного больше никотина, чем от обычных сигарет.

В разных сортах насвая содержится в среднем от 7.35 до 26.7 мг никотина на 1 г. Сколько никотина усваивается человеком из порции насвая, обычно неизвестно [1].

Сигарета содержит 14 мг никотина, из которых усваивается организмом 1—1,5 мг. Можно заметить, что средняя порция насвая эквивалентна как минимум трем-четырем сигаретам. При этом никотин при употреблении бездымного табака всасывается в кровь эффективнее, чем при курении, так как быстрее проходит через тонкую слизистую полости рта. Поэтому у некурящих людей насвай может вызвать резкое головокружение, сильную головную боль, тошноту и позывы рвоты, спазматические боли в желудке и общую слабость. Проба насвая вызывает неприятный эффект, чем первое выкуривание сигареты.

Насвай привлек серьезное внимание не так давно. После ряда научных исследований стало известно, что он намного быстрее вызывает никотиновую зависимость в физиологическом плане, поскольку содержащий в нем никотин, сразу же попадает в кровяное русло человеческого организма.

В состав насвая входит около тридцати токсичных химических соединений, среди которых:

  • опасные канцерогенные вещества — нитрозамины;

  • ядовитый мышьяк, содержание которого выше предельно допустимой концентрации;

  • тяжелые металлы — кадмий, полоний, бериллий, никель, хром, которые в больших количествах имеют ядовитое воздействие.

В некоторых сортах вместо золы из качественной древесины обнаруживали остатки пепла неизвестного состава из печей, в которых сжигают мусор. Продукты сжигания такого мусора могут быть канцерогенными.

Данные медицинских исследований говорят о насвае как о факторе риска рака пищевода и полости рта.

Помимо рака, употребление бездымного табака, в том числе насвая, является причиной возникновения гингивита и пародонтита, разрушении зубов (кариеса) и их потери. Он может способствовать увеличению риска сердечно-сосудистых заболеваний и инсульта.

По данным Всемирной организации здравоохранения (ВОЗ) можно сказать, что вред наносимый насваем, так же велик, как и вред других бездымных табачных изделий.

По данным ВОЗ, некоторые сорта насвая содержат до 26.7 мг никотина на 1 г, из которых может усвоиться больше 21 мг. Тогда для отравления насваем достаточно от 1,5 до 3 г порошка. Из этого можно сделать вывод, что насваем вполне можно отравиться, т.к. кустарный способ его изготовления не дает точного содержания состава порошка с учетом того, что каждая порция насвая определяется на глаз.

1.2 Алкалоидные фракции состава насвая

По литературным данным выявлены алкалоидные фракции, входящие в химический состав насвая: l-Никотин C10H14N2; l-, d- Норникотин C9Н12N2; Никотирин C10H10N2; Изоникотеин (C10H8N2) (3/, 2-дипиридил); Анабазин (никотимин) C10Н14N2; N-Метиланабазин (C11H16N2); Анатабин C10H12N2; N-Метиланатабин C11H14N2; Никотеин– C10H12N2; Никотеллин C10H8N2; Никотоин C8H11N; Метаникотин C10H14N2 [3, 4].

1.3 Методы исследования насвая

1.3.1 Внешний осмотр

Исследование насвая начинается с внешнего осмотра.

Отмечаются: состояние вещества; форма; цвет варьирует в широких пределах в зависимости от состава и давности изготовления; запах (пряный, травянистый, запах сушенных фруктов, своеобразный; наличие посторонних примесей) [5].

1.3.2 Изучение ботанических и морфологических признаков

На данной стадии изучаются анатомо-морфологические признаки ботанического вида растения, т.е. определение природы вещества и ботанической принадлежности частиц растительного происхождения. Анализ проводят с помощью световых микроскопов при увеличении 150-250х. Материал фиксируется в 70% этиловом спирте или 1% NaOH [6].

1.3.3 Метод тонкослойной хроматографии

Хроматографические методы анализа отличаются достаточной информативностью, сложностью подготовки и проведения анализа, а также   актуальностью для решения поставленных практических задач. Одним из самых распространенных является метод тонкослойной хроматографии (ТСХ), разработанный группой ученых в 1938 году (рисунок 1).

Рисунок 1 Тонкослойная хроматография

Особенность хроматографического метода заключается в относительной простоте исполнения химического анализа [7, 8]. Обычно для проведения эксперимента требуются:

  1. Пластинки для закрепления твердого адсорбента. Подложки могут изготавливаются из алюминиевой фольги, полимерной пленки или стекла.

  2. Сорбент. Чаще других в данном методе сорбенты состоят из силикагеля, крахмала и целлюлозы.

  3. Растворитель. Система растворителей. Выбор подвижной фазы зависит прежде всего от физико‑химических свойств твердого вещества и исследуемых реагентов. В данном методе допустимо использование многокомпонентных жидкостей.

После окончания работы, перед построением хроматографического графика пластинку необходимо опрыскивать проявляющим реактивом или подвергнуть воздействию ультрафиолета. Обычно используют ультрафиолетовый облучатель ТСХ-254/365, который предназначен для просмотра тонкослойных хроматограмм при облучении пластин ультрафиолетовым светом двух длин волн: 254 и 365 нм (по выбору либо совместно согласно условиям эксперимента).

Затем приступают к определению компонентов пробы и их дальнейшему изучению любым методом, удобным для экспериментатора [7, 8].

Для точного качественного исследования пробы одним из самых надежных и показательных является «метод свидетелей». Вместе с составом исследуемого вещества на линию старта наносятся индивидуальные вещества («свидетели»), т.е. предполагаемые компоненты смеси. На все жидкости влияют одинаковые силы, поэтому совпадение коэффициента Rf одного из «свидетелей» с компонентом реагента позволяет предположить наличие в пробе искомого вещества.

Классическая методика ТСХ включает проведение следующих основных операционных моментов: 1) нанесение анализируемой пробы на слой сорбента;

2) разделение изучаемых компонентов пробы на отдельные зоны в потоке подвижной фазы; 3) обнаружение зон на слое сорбента (часто используемым реагентом, образующим с разделенными веществами окрашенные соединения);

4) количественная оценка полученного разделения, включая определение величины удерживания и определение содержания вещества в зонах на хроматограмме. Зоны вещества на хроматограмме характеризуются величиной Rf, которая равна отношению расстояния от стартовой линии до центра зоны вещества к расстоянию от стартовой линии до линии фронта.

Значение Rf является величиной постоянной для данного соединения в данной системе и зависит от ряда факторов: способа элюирования, качества и активности нанесенного сорбента, толщины слоя сорбента, качества применяемых растворителей (системы растворителей и их соотношения), количества нанесенного вещества, длины пробега растворителей, положения стартовой линии и почти всегда не зависит от температуры. По этой величине (значению Rf ) проводят идентификацию компонентов в смеси [7, 8].

Что касается количественных определений в применяемом методе, то они выполняются непосредственно на исследуемой пластине либо уже после снятия с нее слоя сорбента. В первом случае измеряется площадь образовавшегося цветового пятна и с помощью заранее подготовленного графика вычисляется количество анализируемого вещества.

Метод ТСХ является наиболее точным, т. к. его реализация позволяет надежно дифференцировать и идентифицировать сложные смеси веществ, что широко используется в химико-экспертно-криминалистической практике [9].

II. ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКАЯ ЧАСТЬ

2.1 Исследование внешних признаков насвая

Для проведения эксперимента были взяты следующие образцы исследования: насвай, табак.

Описание насвая: растительная масса зеленого цвета, спресованная в небольшие цилиндрики, что характеризует способ производства, предположительно мясорубка (рисунок 2).

В качестве объекта сравнения использовался табак, находившийся в сигаретах торговой марки «Полет» производство ТОО «Филипп Моррис Казахстан». Выбор данного табачного изделия объясняется тем, что объект содержит большое количество никотина (0,9 мг/сиг).

Табак представлен в виде растительной массы, отдельных элементов растения коричневого цвета (рисунок 3).

Рисунок 2 Внешний вид насвая Рисунок 3 Внешний вид табака

Исследование насвая начинается с внешнего осмотра:

-состояние вещества: пластичная, мелкоизмельченная травянистая масса;

-форма: спрессованные цилиндрики длиной от 2 до 7 мм;

-цвет: темно-зеленый, при раздавливании масса более светлого цвета. Со временем становится светло-зеленого цвета;

-запах: своеобразный, неприятный;

-наличие посторонних примесей, включений: белые, коричневые, светло-зеленые комочки, тонкие палочки коричневого цвета растительного происхождения.

2.2 Изучение ботанических и морфологических признаков насвая

Анализ проводили с помощью световых микроскопов ZESS при увеличении 10*0,20 и 40*0,65. Материал фиксировали в 70% этиловом спирте и 1% NaOH. При микроскопическом исследовании насвая выявляются такие диагностические анатомо-морфологические признаки:

-кусочки эпидермы, состоящие из сильно и слабо неравномерно извилистых клеток U и V-образной формы; устьица микроовальные, погруженные, ориентированы продольными осями в разных направлениях; вокруг устьиц расположено 3-6 клеток, одна из которых меньших размеров (рисунок 4);

-кроющие и железистые волоски, состоящие из 3-6 бесцветных, удлиненных, постепенно суживающихся клеток трапециевидной формы; железистые волоски имеют, кроме того, многоклеточные головки овальной формы, заполненные содержимым бурого цвета (рисунок 5).

Рисунок 4 Кусочки эпидермиса насвая Рисунок 5 Железистые и

кроющие волоски насвая

2.3 Качественные реакции на наполнители насвая

В данной исследовательской работе проведены качественные реакции на никотин [3, 4].

Реактив: Азотная кислота (d=1,4), при слабом нагревании до 250С никотин окрашивается в розовый цвет, переходящий в зеленоватый.

В составе насвая обнаружены наполнители, которые определены качественными реакциями (таблица 1).

Таблица 1 Качественные реакции на наполнители насвая

Наполнитель

Реактив

Наблюдение

Известь

Мурексид (С8Н6 N6О6

Раствор светло-красного цвета

Растительное масло

Вода горячая

На поверхности воды маслянистые пятна

Алкалоиды опия

Реактив Драгендорфа

Творожистый осадок оранжевого цвета отсутствует

2.4 Исследование методом тонкослойной хроматографией

Экспериментальную часть работы проводили согласно Госту «Реактивы. Метод тонкослойной хроматографии» [10].

Проведена практическая часть научной работы по обнаружению табака и насвая в изучаемых образцах. Большая часть эксперимента посвящена подбору растворителей, что немаловажно при проведении эксперимента ТСХ.

Экспериментальным путем осуществлен подбор оптимальных систем растворителей в определенных соотношениях, что позволяет обнаружить табак и насвай в УФ-лучах, а также при использовании реактивов (прочного синего Б и реактива Драгендорфа). Полученные результаты представлены в таблицах 2, 3 и на рисунках 6 и 7.

Таблица 2 Значение Rf алкалоидов при исследовании насвая и табака методом ТСХ. Растворитель хлороформ. Система: толуол: ацетон: этанол: аммиак (45:45:7:3)

Растворитель

хлороформ

УФ-лучи

Прочный

Синий Б

Реактив Драгендорфа

254 нм

365 нм

Табак

Rf1=0.07

коричневого цвета, Rf2=0.52 розового цвета

Rf1=0.07

красного цвета, Rf2=0.22 голубого цвета,

Rf3=0.94 бежевого цвета

-

Rf1=0.52 оранжевого цвета

Насвай

Rf1=0.07

коричневого цвета, Rf2=0.58 малинового цвета,

Rf3=0.85 голубого цвета Rf4=0.9 зелено-голубого цвета в виде вогнутого овала, Rf5=0.95 красно-коричневого цвета

Rf1=0.07

красного цвета,

Rf2=0.24 красного цвета,

Rf3=0.95 бежевого цвета

Rf1=0.89 голубого цвета в форме вогнутого овала,

Rf2=0.93 голубого цвета в форме вогнутого овала

Rf1=0.55 оранжевого цвета,

Rf2=0.89 голубого цвета в форме вогнутого овала,

Rf3=0.93 голубого цвета в форме вогнутого овала

Таблица 3 Значение Rf алкалоидов при исследовании насвая и табака методом ТСХ. Растворитель хлороформ. Система: хлороформ: ацетон: аммиак (50:50:1)

Растворитель

хлороформ

УФ-лучи

Прочный

Синий Б

Реактив Драгендорфа

254 нм

365 нм

Табак

Rf1=0.44

розового цвета, Rf2=0.98 коричневого цвета

Rf1=0.075

красного цвета, Rf2=0.88 голубого цвета в форме вогнутого овала,

Rf3=0.98 малинового цвета

-

Rf1=0.78 зеленого цвета

Насвай

Rf1=0.52

малинового цвета, Rf2=0.98 коричневого цвета

Rf1=0.14

красного цвета,

Rf2=0.98 бежевого цвета,

Rf3=0.97 коричневого цвета

Rf1=0.78 бежевого цвета,

Rf2=0.75 голубого цвета в форме вогнутого овала

Rf1=0.55 оранжевого цвета,

Rf2=0.89 голубого цвета в форме вогнутого овала,

Rf3=0.93 голубого цвета в форме вогнутого овала

Полученные результаты дают возможность при анализе продуктов кустарного производства идентифицировать присутствие табака и насвая с использованием метода ТСХ.

Проведенные экспериментальные данные имеют прикладной характер и дает возможность использовать при анализе неизвестного состава кустарно изготовленного продукта подобранных систем растворителей, что облегчит труд химика-эксперта.

Результаты исследования методом ТСХ в системе толуол:ацетон:этанол:аммиак (проявители а-λ=256 нм; б- λ=365 нм; в-реактив Драгендорфа)

Рисунок 6 Значение Rf алкалоидов при иследовании насвая, табака методом ТСХ

Результаты исследования методом ТСХ в системе хлороформ:ацетон:аммиак (проявители а-λ=256 нм; б-реактив Драгендорфа)

Рисунок 7 Значение Rf алкалоидов при иследовании насвая, табака методом ТСХ

Тонкослойная хроматография это единственный хроматографический метод, позволяющий проводить полный и точный анализ неизвестной смеси, поскольку исследователь имеет возможность проверить, не остались ли на старте неэлюированные компоненты изучаемой смеси; по производительности превосходит другие методы, в частности, газовую и высокоэффективную жидкостную хроматографию (ВЭЖХ); использует более простое и дешевое оборудование по технике исполнения; метод обладает достаточно высокой селективностью, которую легко варьировать, подбирая состав подвижной фазы; в отличие от ВЭЖХ нет ограничений в выборе растворителей, что очень важно при выполнении эксперимента; дает возможность одновременного разделения нескольких исследуемых образцов, что сокращает время эксперимента; использования однократного или многократного элюирования (при различных условиях), а также одновременного разделения компонентов одного и того же образца с помощью различных элюентов [7, 8].

Химические методы анализа, вследствие их простоты, доступности, дешевизны, наиболее часто используются для решения диагностических и идентификационных задач при исследовании вещественных доказательств в химико-криминалистической практике, в частности наркотических средств: устанавливать состав обнаруженных веществ; сопоставлять их свойства и решать важные для розыска и следствия вопросы; устанавливать имеются ли на личных вещах подозреваемого в перевозке и/или сбыте следы запрещенных субстанций, в том числе в кустарно изготовленных продуктах [7,8].

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В данной научном исследовании были изучены ботанические и морфологические признаки, химический состав растения рода Табака, а так же предложены различные методы исследования насвая: микроскопическое, химическое и тонкослойной хроматографии.

При изучении ботанических и морфологических признаков было подтверждено, что насвай изготовлен из растения рода Табак. При более детальном изучении с помощью химического исследования установлено, что в состав насвая входит гашеная известь, растительное масло. Реакция на наличие алкалоидов опия в данном объекте отрицательна.

В работе был предложен оптимальный метод тонкослойной хроматографии для исследования насвая. Были предложены растворители, системы и проявители хроматографических пластинок. Можно сделать вывод, что наиболее оптимальным растворителем является хлороформ, гексан и бензол. Наиболее оптимальной системой для разделения веществ являются системы толуол:ацетон:этанол:аммиак (45:45:7:3) и хлороформ:ацетон:аммиак (50:50:1). Но для установления Rf никотина необходим чистый никотин, что является очень трудной задачей и это не представляется возможным. Все выбранные проявители подходят для данного объекта исследования и друг друга дополняют.

Предложенная методика ТСХ уже нашла применение при проведении экспертизы насвая в Восточно-Казахстанской Региональной лаборатории судебной экспертизы.

Отмечено, что в группу риска по приобщению к табакокурению, использованию насвая, т.е. выработке вредных привычек входят дети и подростки в возрасте от 11 до 15 лет. При опросе данной категории учащихся, наблюдается их низкая осведомленность о способах применения и вреде насвая на организм человека. Зачастую и сами родители подрастающего поколения мало знают об этом.

В связи с этим целесообразно проводить просветительную работу среди молодежи и взрослых родителей о нанесении вреда здоровью растущему поколению при употреблении насвая и быстром привыкании к данной вредной привычке [11].

Президент РК Касым-Жомарт Токаев на третьем Национальном курултае, состоявшемся 15 марта 2024 г. в Атырау, высказался о том, что казахстанцы употребляют насвай, который является «постыдной привычкой».

Производство и распространение насвая было запрещено ещё в 2015 году. Однако, его открыто продают в торговых точках на улицах и даже в продуктовых магазинах. Президент сообщил, что за распространение насвая скоро может наступить уголовная ответственность [12].

В результате вышеизложенного, тема научно-исследовательской работы является весьма актуальной и имеет большую практическую значимость.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1.Белицкая С. Что такое насвай и насколько он вреден?/[Электронный ресурс]// URLhttps://journal.tinkoff.ru/nasvay (дата обращения 15.03.2024).

2.Коваленко А.Е., Белов А.В. Насвай и его влияние на организм человека // Успехи в химии и химической технологии, 2010.- № 5(110).-С.32-35.

3.Орехов А.П. Химия алкалоидов. М.-Изд-во RUGMAN: ЁЁ Медиа, 2012.-С.120-123.

4.Миназова Г. И. Тонкослойная хроматография в анализе природного сырья//Башкирский химический журнал. -2010, том 17.- № 5.-С. 105-107.

5.Схема решения типовых экспертных задач при исследовании наркотических средств кустарного изготовления: методическое письмо для экспертов/Под ред. канд. Хим .наук Ю.М. Воронкова.-М.:ВНИИСЭ, 1990.-16 с.

6.Экспертная практика и новые методы исследования: выпуск 13/Под ред. канд. техн.наук Богословского.-М.:ВНИИСЭ, 1975.-С.5-7.

7.Кабиров Г.Ф., Кадырова Р.Г., Муллахметов Р.Р. Тонкослойная хроматография – это экспресс метод анализа химических соединений // Ученые записки Казанской государственной академии ветеринарной медицины им. Н.Э. Баумана. - 2011. - Т. 205. - С. 88-94.

8.Сумина Е.Г. Тонкослойная хроматография. Теоретические основы и практическое применение: учебное пособие для студентов, обучающихся по специальности 011000 "Химия// Е. Г. Сумина, С. Н. Штыков, Н. В. Тюрина.-Саратов: Изд-во Саратовского университета, 2006.-110 с.

9.Внуков В.И., Кайргалиев Д.В., Васильев Д.В., Мельников И.Н., Захарченко М.Ю. Тонкослойная хроматография при исследовании наркотических средств // Современные проблемы науки и образования. – 2015.-№1-2. URL: https://science-education.ru/ru/article/view?id=19878 (дата обращения: 15.03.2024).

10.ГОСТ 28366-89.- Москва.- Стандартинформ-2008.

11.Пац Н.В., Балейко И.Ф. Информированность различных групп населения о рисках для здоровья, обусловленных использованием насвая. //Журнал ГрГМУ «Оригинальные исследования», 2010.-№1.-С.89-90.

12.К-Ж. Токаев «Постыдная привычка»/[Электронный ресурс]// URLhttps://kz.kursiv.media/2024-03-15/zhrb-kjt-nasvai-kz (дата обращения 18.03 2024).

 
Просмотров работы: 20