Качественный химический анализ органических соединений

XXIV Международный конкурс научно-исследовательских и творческих работ учащихся
Старт в науке

Личный портфель

Качественный химический анализ органических соединений

Вьюкова П.В. 1
1Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение "Брянская средняя общеобразовательная школа" МО "Кабанский район"
Хлызова Ж.В. 1
1Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение "Брянская средняя общеобразовательная школа" МО "Кабанский район"
Автор работы награжден дипломом победителя II степени
Диплом школьникаСвидетельство руководителя
Текст работы размещён без изображений и формул.
Полная версия работы доступна во вкладке "Файлы работы" в формате PDF

Введение

Мною, тема для исследования «Качественный химический анализ органических соединений» выбрана не случайно, в ближайшем будущем я планирую связать свою профессию с медициной, и сейчас для меня первоочередным является – подготовка к ЕГЭ по химии. ЕГЭ по химии предполагает проверку знаний, связанных с вопросами о практической значимости веществ и способах определения конкретных веществ - качественный анализ. При изучении школьной программы по химии предусмотрены лабораторные и практические работы, которых недостаточно в решении вопросов по идентификации функциональных групп, присутствующих в неизвестном соединении и отнесении его к определенному классу органических соединений.

Цель работы: Обобщить и закрепить знания по распознаванию органических веществ с помощью качественных реакций в органической химии.

Задачи:

  1. Изучить литературу о качественных реакциях в органической химии.

  2. Изучить правила техники безопасности при проведении качественных реакций.

  3. Практически провести качественные реакции с применением органических веществ.

  4. Систематизировать качественные реакции органической химии, в виде справочника (брошюры), который послужит помощником нам при идентификации органических веществ.

Проблема: В органической химии нелегко познаются качественные реакции, без практического их выполнения.

Гипотеза: Если я познаю качественные реакции в органической химии методом практических проб, то я успешно буду распознавать принадлежность веществ к определенным классам органических соединений, и тем самым разрешу вопрос в идентификации веществ, встречающимся в заданиях ГИА, конкурсов и олимпиад по химии.

Объект исследования: качественные реакции в органической химии.

Предмет исследования: практикум по определению функциональных групп в различных классах органических соединений.

Актуальность моей исследовательской работы заключается в том, что качественные реакции - это важнейшая и одна из интереснейших тем в химии. Зачастую в школьной программе она «распределена» между другими темами и обобщение всех изученных качественных реакций, их свойств и закономерностей не происходит, следовательно, школьники часто недостаточно владеют этой темой.

Изучая химию только по школьным учебникам, обучающиеся не могут претендовать на высокие результаты на химических олимпиадах, а также высокие баллы на ЕГЭ по химии. Для хорошего результата необходимо практическое подтверждение теоретических вопросов. Таким образом, возникает необходимость получения теоретических и практических знаний по данной теме для подготовки к ЕГЭ по химии, в кодификаторе ЕГЭ за 2025 год тема «Качественные реакции…» представлена в задаче 24.

Практическая значимость: данная работа может быть использована как преподавателями химии и биологии при изучении соответствующих тем, так и школьниками для получения теоретических и практических знании при изучении органической химии, при подготовке к ЕГЭ

Методы исследования:

  • анализ научной литературы по проблеме исследования;

  • наблюдение, сравнение;

  • лабораторные опыты;

  • исследование (химический эксперимент);

  • фотосъемка.

Глава I. Теоретическая часть

Как отличить одно сложное вещество от другого, если они внешне выглядят одинаково? Для этого есть качественные реакции, которые также называют аналитическими. Они сопровождаются каким-либо внешним эффектом, по которому и опознают состав вещества. В этой работе мы рассмотрим качественные реакции органических соединений.

    1. Качественные реакции в органической химии (качественный анализ) - реакции, в результате проведения которых происходит изменение окраски, выпадение осадка или выделение газа, что позволяет по характерным признакам идентифицировать вещества. Качественные реакции происходят между анализируемым веществом и реагентом. Реагент – вещество известного состава, используемое для обнаружения анализируемого вещества.

Отдельные методы и приемы химического анализа были известны ещё в глубокой древности. Уже тогда могли проводить анализы лекарственных препаратов, металлических руд.

Английский ученый Роберт Бойль (1627 - 1691) считается основоположником качественного анализа.

Основной задачей качественного анализа является обнаружение веществ, находящихся в интересующем нас объекте (биологические материалы, лекарственные препараты, продукты питания, объекты окружающей среды).

Качественный состав вещества показывает, из атомов каких химических элементов состоит вещество. Количественный состав вещества показывает, сколько атомов каждого химического элемента входит в состав данного вещества.

В настоящее время химический анализ используется в самых различных областях: в технике, промышленности, сельском хозяйстве, медицине, биологии.

1.2. Структура КИМ по химии

Рассмотрев наиболее характерные качественные реакции школьного курса по органической химии, была нами составлена таблица (Приложение). Также были рассмотрены задания 24 из тестов ЕГЭ по данной теме: Задание 24 по химии. Практика — 4ЕГЭ.

В ЕГЭ по химии «Идентификация органических соединений. Решение экспериментальных задач на распознавание органических веществ» представлено в задании № 24 (всего в КИМ по химии 34 задания). Макс. балл за выполнение данного задания - 2 балла. Примерное время выполнения задания 5 -7 мин.

Пример:

1. (№24) Установите соответствие между реагирующими веществами и признаком протекающей между ними реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  ВЕЩЕСТВА

А)  ацетилен и бромная вода;

Б)  фенол и бромная вода;

В)  анилин и бромная вода;

Г)  пентен-⁠1 и бромная вода.

Решение. Установим соответствие:

ПРИЗНАК РЕАКЦИИ

1)  обесцвечивание раствора и образование белого осадка;

2)  образование голубого осадка;

3)  выделение бурого газа;

4)  выделение бесцветного газа;

5)  только обесцвечивание раствора.

А)  при взаимодействии ацетилена с бромной водой происходит обесцвечивание раствора (5);

Б)  при взаимодействии фенола с бромной водой происходит обесцвечивание раствора и образование белого осадка (1);

В)  при взаимодействии анилина с бромной водой происходит обесцвечивание раствора и образование белого осадка (1);

Г)  при взаимодействии пентена-⁠1 с бромной водой происходит обесцвечивание раствора (5).

 Ответ: 5115.

2. (№24) Установите соответствие между реагирующими веществами и признаком(-ами) протекающей между ними реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

 РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

А)   и пентен-2;

Б)  фенол и Br2 (водн.);

В)  этилен и Br2 (водн.);

Г)   и уксусная кислота.

Решение. Установим соответствие:

ПРИЗНАК(И) РЕАКЦИИ

1)  только обесцвечивание раствора;

2)  обесцвечивание раствора и образование осадка;

3)  растворение осадка;

4)  выделение бурого газа;

5)  видимые признаки реакции отсутствуют.

А)  при взаимодействии пентена с подкисленным раствором перманганата калия происходит обесцвечивание раствора (1);

Б)  при взаимодействии фенола с бромной водой происходит обесцвечивание раствора и образование белого осадка (2);

В)  при взаимодействии этилена с бромной водой происходит обесцвечивание раствора (1);

Г)  при взаимодействии раствора аммиака с уксусной кислотой видимые признаки реакции не наблюдаются (5).

 Ответ:1215.

Глава II. Практическая часть

В органической химии качественные реакции позволяют за считанные минуты определить класс соединения — узнать, относится ли исследуемый объект к спиртам, углеводам, альдегидам и т.д. По внешним эффектам судят о присутствии функциональных групп органических соединений в смеси или в растворе.

2.1. Доказательство наличия двойных связей (на примере пинена)

Пинен является составной частью скипидара, который содержится в эфирных маслах растений, смоле хвойных деревьев.

Цель: закрепить знания о способности кратных связей вступать в реакции электрофильного присоединения и подвергаться слабому окислению.

Оборудование и реактивы:

  1. Пробирки, штативы, пипетки.

  2. Бромная вода (раствор брома в воде).

  3. Скипидар (пинен).

  4. 2% раствор KMnO4.

  5. Дистиллированная вода.

Лабораторная работа №1. Реакция обесцвечивания бромной воды в пинене (Пинен относится к классу терпенов, формально терпены — это производные изопрена СН2=С(СН3)−СН=СН2, C10H16)

α-пинен 1,2-дибромпинан

Поместите в пробирку 2 капли бромной воды и 1 каплю пинена, при встряхивании желтая окраска исчезает.

Лабораторная работа №2. Реакция окисления двойной связи (окисление по Вагнеру)

α-пинен пинандиол-1,2

Поместим в пробирку несколько капель раствора KMnO4 и 5 капель воды. К полученному раствору розового цвета мы добавили 1 каплю пинена.

Вывод: Мы увидели, что розовая окраска переходит в бурую от выделившегося оксида марганца (IV), который выпадает в осадок.

2.2 Доказательство наличия гидроксильных групп в кислородсодержащих соединениях.

Сравнительные кислотные свойства одно- и многоатомных спиртов, фенолов и карбоновых кислот.

Спирты, фенолы, карбоновые кислоты относятся к ОН-кислотам, однако способность отдавать протон у них различается значительно.

Цель: закрепить знания о различных кислотных свойствах спиртов, фенолов и карбоновых кислот.

Оборудование и реактивы:

  1. Пробирки, штативы, пипетки.

  2. Изопропиловый спирт.

  3. Этиловый спирт.

  4. Натрий металлический.

  5. 2% раствор FeCl3.

  6. Раствор салициловой кислоты.

  7. Насыщенный раствор NaHCO3 или сухой Na2CO3.

  8. 1% раствор глюкозы.

  9. 10% раствор NaOH.

  10. 2% раствор CuSO4.

Лабораторная работа №1. Образование алкоголята натрия

Одноатомные спирты слабые О-Н кислоты и только активные металлы способны вытеснить водород из спиртового гидроксила:

В пробирку поместили маленький кусочек металлического натрия, добавили 3–5 капель изопропилового спирта и закрыли отверстие пробирки пальцем. Начинается выделение водорода. По окончании реакции мы поднесли к пробирке горящую спичку, убирали палец, водород воспламеняется, образуя колечко голубого цвета.

Лабораторная работа №2. Реакция на фенольный (- енольный) гидроксил в салициловой кислоте

Фенолы более сильные кислоты, чем спирты, и реагируют с солями металлов.

Мы поместили в пробирку 10 капель раствора салициловой кислоты и добавили 1–2 капли 2% раствора хлорида железа (III), появляется синефиолетовое окрашивание комплексного соединения железа с фенольным гидроксилом.

Лабораторная работа №3. Реакция карбоновых кислот с гидрокарбонатом натрия на примере салициловой кислоты

Карбоновые кислоты более сильные, чем угольная и вытесняют ее из солей (гидрокарбонатов или карбонатов).

В пробирку поместили 10 капель раствора салициловой кислоты и добавили 10 капель насыщенного раствора гидрокарбоната натрия. При наличии карбоксильной группы выделяются пузырьки CO2↑.

2.3. Доказательство наличия оксо-группы в альдегидах и кетонах.

Цель: закрепить знания о способности альдегидов окисляться и, следовательно, обладать восстанавливающими свойствами в отличие от кетонов.

Оборудование и реактивы:

1. Пробирки, штативы, пипетки.

2. Ацетон.

3. 10% раствор NaOH.

4. 1% раствор глюкозы.

5. 3%раствор 2,4-динитрофенилгидразина

6. 2% раствор CuSO4

7. Аммиачный раствор оксида серебра.

8. 1% раствор фруктозы

Лабораторная работа №1. Реакция оксо-соединений c свежеприготовленным гидроксидом Cu (II)

Признаком реакции является последовательное изменение голубой окраски осадка гидроксида меди (II) на жёлто-зелёную вследствие образования гидроксида меди (I), а затем на красную вследствие образования осадка оксида меди (I). Кроме того, ацетальдегид обладает характерным запахом, похожим на запах прелых яблок.

Заключение

На основании проведенных экспериментов можно сделать следующие выводы:

При подготовке к исследованиям был выполнен обзор литературы, содержащей информацию о качественных реакциях, встречающихся в 24 задании ЕГЭ по химии.

В ходе проведенных экспериментов на практике были изучены качественные реакции органических соединений. Качественные реакции в органической химии могут быть использованы для определения различных химических групп и функциональных групп в органических соединениях. Одной из особенностей качественных реакций является их наблюдаемость без необходимости использования сложных аналитических методов или оборудования. Они могут быть проведены в простых условиях и дать быстрый результат, что делает их удобными для использования в лаборатории или при полевых исследованиях.

Обобщила свои знания по распознаванию органических веществ с помощью качественных реакций органической химии, в ходе изучения специальной литературы я расширила свои знания о химических явлениях (реакциях), их признаках.  

Составила справочник качественных реакций для себя и для учеников, которые будут сдавать ЕГЭ по химии. Подробное описание каждой реакции доступно в справочнике (Приложение I). Для лучшего запоминания и возможности повторного проведения опытов, отсканируйте QR-код. Сборник я делала с помощью приложения Picsart.

Я убедилась, что эксперимент – это один из основных способов постигнуть основы науки. Наблюдая за различными опытами, появляется желание разобраться в том, как это все происходит.

Таким образом, подведя итоги исследовательской работы, можно констатировать, что поставленная цель достигнута, поставленные задачи решены.

Список использованной литературы

  1. Воронкова Н.А., Новгородцева Л.В., Мирошниченко А.А., КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ В ХИМИИ, г. Омск, Издательство ОмГТУ, 2019 г., 171 с.

  2. Павлютенко А.И., Качественные реакции в химии, Задание 24 ЕГЭ по химии. Практика. - Калининград, Из-во МАОУ СОШ №31, 2013 г, 26 с/ Павлютенко А.И. Качественные реакции в химии [PDF] - Eruditor.

  3. Черемичкина И.А., Гусева, А.Ф.ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ, Учебник для 10-11х классов лицеев, гимназий и средних школ с углубленным изучением химии, 308 с.

  4. Качественные реакции на органические вещества, Учебник: Статья «Качественные реакции на органические вещества» по теме «Основные классы органических веществ». Химия в учебнике Фоксфорда/

https://foxford.ru/wiki/himiya/kachestvennye-reaktsii-na-organicheskie-veschestva?srsltid=AfmBOoqJzDH8I50CxuYlONzgz5FW23iC4CFKwVPWJEjCMPyUHbKBebOP&utm_referrer=https%3A%2F%2Fwww.google.com%2F.

  1. Подборка реальных вариантов заданий 24 прошлых лет из ЕГЭ по химии/ Задание 24 по химии. Практика — 4ЕГЭ.

  2. Учебник MAXIMUM Education Интернет-энциклопедия по школьным предметам от Maximum Education. Учебник поможет решить домашнее задание, подготовиться к контрольной и вспомнить прошлые темы/ https://maximumtest.ru/uchebnik/11-klass/khimiya/kachestvennye-reaktsii-v-organicheskoy-khimii.

Приложение 1.

Справочник качественных реакций

Алкены и алкадиены.

Алкины и бензол

Гомологи, бензол, фенол.

Сложные эфиры, альдегиды.

Муравьиная и щавелевая кислота

Карбоновые кислоты и их соли.

Анилин, спирты.

Приложение 2

Техника безопасности при проведении качественных реакций в органической химии.

При проведении качественных реакций в органической химии, соблюдение техники безопасности является крайне важным. Вот некоторые рекомендации по обеспечению безопасности при работе с органическими реакциями:

1. Проводите эксперименты в хорошо проветриваемой области или под вытяжным шкафом, чтобы избежать накопления вредных газов и паров.

2. Носите лабораторную одежду, включая халат, защитные очки, перчатки и, при необходимости, респиратор, чтобы предотвратить контакт с химическими веществами и защититься от возможных брызг или испарений.

3. Перед началом работы ознакомьтесь с химическими свойствами используемых веществ, их потенциальными опасностями и правильным способом их обращения и хранения.

4. Используйте адекватные меры предосторожности при работе с огнем, такие как удаление легковоспламеняющихся материалов из рабочей области и наличие огнетушителя в непосредственной близости.

5. Избегайте непосредственного контакта с кожей и глазами, а также вдыхания испарений или пыли химических веществ. В случае контакта, немедленно промойте затронутую область водой и обратитесь за медицинской помощью при необходимости.

6. Следуйте правильной последовательности добавления реагентов и соблюдайте рекомендуемые пропорции и условия реакции. Избегайте неправильного сочетания химических веществ, что может привести к неожиданной реакции или возгоранию.

7. После окончания эксперимента правильно утилизируйте химические отходы, следуя рекомендациям по безопасной обработке и утилизации опасных отходов.

Просмотров работы: 29